1-(4-Naphthalen-1-yl-2,3-dinitrobuta-1,3-dienyl)naphthalene | 145473-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-(4-Naphthalen-1-yl-2,3-dinitrobuta-1,3-dienyl)naphthalene
• CAS: 145473-55-8
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 396.402
• InChiKey: MDQLGVXVSCTKLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Naphthalen-1-yl-2,3-dinitrobuta-1,3-dienyl)naphthalene 在 Amberlyst A₂₆ borohydride form 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到1-(4-naphthalen-1-yl-3-nitrobutyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  3,4-二硝基噻吩开环的合成开发。第3部分。获得1,4-二芳基-和1,4-二烷基-2-硝基丁烷

  摘要：

  1,4-二芳基-和1,4-二烷基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯1a-i在MeOH或MeOH-二恶烷中平稳转化为相应的1,4-二取代的2-硝基丁烷4a -i由硼氢化物负载在离子交换树脂上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60929-2

文献信息

• Base-induced cycloaddition of tosylmethyl or (tert-butoxycarbonyl)methyl isocyanide to 1,4-disubstituted 2,3-dinitro-1,3-butadienes. Access to 2,3-disubstituted 4-ethynylpyrroles
  作者：Carlo Dell'Erba、Alessandro Giglio、Angelo Mugnoli、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Paola Stagnaro

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98713-r

  日期：1995.4

  The reactions of 1,4-disubstituted 2,3-dinitro-1,3-butadienes 1a-g in THF with isocyanides XCH2NC (TosMIC, X = tosyl; TBICA, X = COOBut) and DBU furnish good to moderate yields of 2,3-disubstituted 4-ethynylpyrroles 5a-g or 6a-g. In the reaction of 1g with TosMIC and DBU the nitrovinyl pyrrole 7g and the 3,3′-dipyrrole 4g are also isolated as by-products. A mechanism involving sequential base-induced

  1,4-二取代的2,3-二硝基-1,3-丁二烯1a-g在THF中与异氰酸酯XCH 2 NC（TosMIC，X =甲苯磺酰基; TBICA，X = COOBu t）和DBU的反应提供了良好至中等的收率2，3-二取代的4-乙炔基吡咯5a-g或6a-g。在1g与TosMIC和DBU的反应中，也分离出副产物硝基乙烯基吡咯7g和3,3'-二吡咯4g。提出了涉及顺序的碱基诱导的加成，消除和环化步骤的机制以说明分离产物的形成。
• Nitrobutadienes as powerful benzannulating agents: An unprecedented easy access to rare nitroindoles
  作者：Angela Pagano、Michele Mancinelli、Lara Bianchi、Gianluca Giorgi、Massimo Maccagno、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.038

  日期：2019.8

  an original protocol to the indole nucleus, which could contribute to significantly expand the synthetic access to a heterocyclic moiety of undeniable paramount importance. The protocol consists in the construction of the benzene ring onto a pyrrole (benzannulation) starting from 2,3-dinitro-1,3-butadienes. This appealing, metal-free process characterized by high atom economy and mild reaction conditions

  我们在此报告了吲哚核的原始方案，该方案可能有助于显着扩大合成途径，使其具有不可否认的至高无上的重要性。该方案包括从2,3-二硝基-1,3-丁二烯开始在吡咯上苯环的构建（苯并环化）。这种具有吸引力的，无金属的工艺，具有高原子经济性和温和的反应条件，可以合成在苯环上具有硝基的吲哚：通过利用最常见的途径（例如预成型料的功能化）同样难以轻易获得这一结果。合适的苯衍生物的吲哚或异环。从机械的角度来看，是逐步的，
• Stereodynamic Analysis of New Atropisomeric 4,7-Di(naphthalen-1-yl)-5,6-dinitro-1H-indoles
  作者：Giovanni Petrillo、Michele Mancinelli、Angela Pagano、Emanuela Marotta、Andrea Mazzanti、Cinzia Tavani

  DOI：10.1055/s-0037-1609908

  日期：2018.10

  A series of atropisomeric molecules containing the indole ring and two stereogenic axes were prepared. The four atropisomers were resolved by enantioselective HPLC. The rotational barriers of the indole–naphthyl axes were evaluated by means of kinetic analysis either by NMR or enantioselective HPLC. The absolute configuration of the ­atropisomers was determined by a combination of X-ray spectroscopy

  制备了一系列含有吲哚环和两个立体轴的阻转异构分子。四种阻转异构体通过对映选择性 HPLC 进行拆分。吲哚-萘基轴的旋转障碍通过核磁共振或对映选择性 HPLC 的动力学分析进行评估。阻转异构体的绝对构型通过 X 射线光谱和电子圆二色光谱的 TD-DFT 模拟的组合确定。