5,8-dichloro-1,2,3,4,9,10,11,12-octahydrodibenzo[b,j]-[1,10]phenanthroline | 109152-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5,8-dichloro-1,2,3,4,9,10,11,12-octahydrodibenzo[b,j]-[1,10]phenanthroline
• 英文别名: 5,8-Dichloro-1,2,3,4,9,10,11,12-octahydroquinolino[3,2-c]acridine
• CAS: 109152-25-2
• 化学式: C₂₀H₁₈Cl₂N₂
• 分子量: 357.282
• InChiKey: PVTRCSGOYHXHEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  324-328 °C
• 沸点：
  552.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基氯化镁 、 5,8-dichloro-1,2,3,4,9,10,11,12-octahydrodibenzo[b,j]-[1,10]phenanthroline 在 CuCN 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到5,8-di-tert-butyl-1,2,3,4,9,10,11,12-octahydrodibenzo-<1,10>phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of heteroaryl halides by 2:1 Grignard reagent/copper(I) mixtures. Synthesis of alkylated octahydrodibenzo[b,j][1,10]phenanthrolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a023
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-cyclohexenecarboxylic acid ethyl ester 在 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 80.0~240.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 1447.5h， 生成 5,8-dichloro-1,2,3,4,9,10,11,12-octahydrodibenzo[b,j]-[1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthetic Route to 4,7‐Dihalogenated 1,10‐Phenanthrolines with Additional Groups in 3,8‐Position: Soluble Precursors for Macrocyclic Oligophenanthrolines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<785::aid-ejoc785>3.0.co;2-#

文献信息

• COPPER (I) COMPLEXES FOR OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：Yersin Hartmut

  公开号：US20130150581A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The invention relates to neutral mononuclear copper (I) complexes for emitting light and with a structure according to formula (A) in which: M represents: Cu(I); L∩L represents: a single, negatively charged, bidentate ligand; N∩N represents: a diimine ligand (substituted with R and FG), in particular a substituted 2,2′-bipyridine derivative (bpy) or a substituted 1,10-phenanthroline derivative (phen); R represents: at least one sterically demanding substituent for preventing the planarisation of the complex in the excited state; FG=functional group, and represents: at least one second substituent for increasing solubility in organic solvents. The substituent can also be used for electron transport or alternatively for hole transport, said functional group being bound to the diimine ligands either directly or by means of suitable bridges; and the copper (I) complex: having a ΔE(S 1 −T 1 ) value of less than 2500 cm −1 between the lowest excited singlet state (S 1 ) and the triplet state (T 1 ) which lies below; having an emission lifespan of at most 20 μs; having an emission quantum yield of greater than 40%, and a solubility of at least 1 g/L in organic solvents, in particular polar organic hydrocarbons such as acetone, methyl ethyl ketone, benzene, toluene, chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, dichloroethane, tetrachloroethylene, alcohols, acetonitrile or water.

  本发明涉及一种中性的单核铜(I)配合物，用于发光，其结构符合公式(A)，其中：M表示：Cu(I)；L∩L表示：一种单负离子的双齿配体；N∩N表示：一种二亚胺配体（用R和FG取代），特别是取代的2,2′-联吡啶衍生物（bpy）或取代的1,10-邻菲啰啉衍生物（phen）；R表示：至少一个空间位阻取代基，以防止激发态下配合物的平面化；FG表示：功能基团，代表至少一个第二取代基，以增加在有机溶剂中的溶解度。该取代基还可用于电子输运或孔传输，该功能基团直接或通过适当的桥连接到二亚胺配体上；铜(I)配合物：具有最低激发单重态（S1）和三重态（T1）之间的ΔE(S1−T1)值小于2500 cm−1；具有最多20 μs的发射寿命；具有大于40％的发射量子产率，并且在有机溶剂中的溶解度至少为1 g/L，特别是在极性有机烃中，如丙酮、甲基乙酮、苯、甲苯、氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、四氯乙烯、醇、乙腈或水中。
• BELL, THOMAS W.;HU, LAIN-YEN;PATEL, SANJAY V., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3847-3850
  作者：BELL, THOMAS W.、HU, LAIN-YEN、PATEL, SANJAY V.

  DOI：——

  日期：——
• KUPFER(I)-KOMPLEXE FÜR OPTO-ELEKTRONISCHE VORRICHTUNGEN
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP2595997B1

  公开（公告）日：2015-09-16
• US9024026B2
  申请人：——

  公开号：US9024026B2

  公开（公告）日：2015-05-05
• [DE] KUPFER(I)-KOMPLEXE FÜR OPTO-ELEKTRONISCHE VORRICHTUNGEN<br/>[EN] COPPER (I) COMPLEXES FOR OPTOELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] COMPLEXES DE CUIVRE (I) POUR DISPOSITIFS OPTOÉLECTRONIQUES
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：WO2012010650A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Die Erfindung betrifft neutrale einkernige Kupfer(I)komplexe zur Emission von Licht mit einer Struktur gemäss Formel (A), worin bedeutet: M: Cu(I), L∩L: ein einfach negativ geladener, zweizähniger Ligand, N∩N: ein (durch R und FG substituierter) Diiminligand, insbesondere ein substituiertes 2,2'-Bipyridin-Derivat (bpy) oder ein substituiertes 1,10-Phenanthrolin-Derivat (phen), R: mindestens ein sterisch anspruchsvoller Substituent zur Verhinderung der Planarisierung des Komplexes im angeregten Zustand, FG = Funktions-Gruppe: mindestens ein zweiter Substituent zur Löslichkeitserhöhung in organischen Lösungsmitteln. Der Substituent kann auch zur Elektronenleitung oder alternativ zur Lochleitung dienen, wobei die Funktions-Gruppe werden entweder direkt oder über geeignete Brücken an den Diimin-Liganden gebunden ist; wobei der Kupfer(I)komplex; - einen ΔE(S1-T1)-Wert zwischen dem untersten angeregten Singulett (S1)- und dem darunter liegenden Triplett (T1)-Zustand von kleiner als 2500 cm-1 aufweist; - eine Emissionslebensdauer von höchstens 20 μs aufweist; - eine Emissionsquantenausbeuten von grösser 40 % aufweist, und - eine Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, insbesondere polare organische Kohlenwasserstoffe, wie Aceton, Methylethylketon, Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Dichlorethan, Tetrachlorethylen, Alkoholen, Acetonitril oder Wasser von mindestens 1 g/L aufweist.