tert-butyl 5-methyl-8-nitro-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate | 147964-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: tert-butyl 5-methyl-8-nitro-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate
• CAS: 147964-18-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₅
• 分子量: 358.354
• InChiKey: RELKUIIVWKRWEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-methyl-8-nitro-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 8-amino-5,6-dihydro-5methyl-6-oxo-4H-imidazo<1,5-a><1,4>benzdiazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a] [1,4]苯并二氮杂s酯在“对地西p不敏感”的苯并二氮杂receptor受体上具有高亲和力和选择性的合成和评价。

  摘要：

  已经合成了具有不同酯侧链和8位取代基的一系列咪唑并[1,5-a] [1,4]苯并二氮杂酸酯。在苯二氮卓受体（BZR）的“对地西ze不敏感”（DI）和对地西epa敏感（DS）的亚型下评估了这些化合物的亲和力。观察到3-位酯侧链部分对DI处的配体亲和力具有深远的空间效应。相反，酯的大小对DS上的配体亲和力影响较小。在一系列的8-氯酯中，叔丁基酯化合物8对DI表现出最高的亲和力（Ki = 1.7 nM）。此外，在所检查的一系列叔丁酯中，在8位上的卤素导致配体亲和力和DI选择性的提高。8-硝基衍生物23和8-异硫氰酸根同源物25对DI和DS均具有高亲和力，但几乎没有亚型选择性（DI分别为10.8和2.7 nM，DS分别为14和3.7 nM）。8-叠氮基叔丁酯29显示出比相应的乙酯，原型DI配体1（Ro 15-4513）明显更高的亲和力（Ki = 0.43 nM）和选择性（DI / DS比为0.2）

  DOI：

  10.1021/jm00060a007
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3,4-二氢-1h-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮 在 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium nitrate 作用下， 反应 5.58h， 生成 tert-butyl 5-methyl-8-nitro-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a] [1,4]苯并二氮杂s酯在“对地西p不敏感”的苯并二氮杂receptor受体上具有高亲和力和选择性的合成和评价。

  摘要：

  已经合成了具有不同酯侧链和8位取代基的一系列咪唑并[1,5-a] [1,4]苯并二氮杂酸酯。在苯二氮卓受体（BZR）的“对地西ze不敏感”（DI）和对地西epa敏感（DS）的亚型下评估了这些化合物的亲和力。观察到3-位酯侧链部分对DI处的配体亲和力具有深远的空间效应。相反，酯的大小对DS上的配体亲和力影响较小。在一系列的8-氯酯中，叔丁基酯化合物8对DI表现出最高的亲和力（Ki = 1.7 nM）。此外，在所检查的一系列叔丁酯中，在8位上的卤素导致配体亲和力和DI选择性的提高。8-硝基衍生物23和8-异硫氰酸根同源物25对DI和DS均具有高亲和力，但几乎没有亚型选择性（DI分别为10.8和2.7 nM，DS分别为14和3.7 nM）。8-叠氮基叔丁酯29显示出比相应的乙酯，原型DI配体1（Ro 15-4513）明显更高的亲和力（Ki = 0.43 nM）和选择性（DI / DS比为0.2）

  DOI：

  10.1021/jm00060a007

文献信息

• Matecka, Dorota; Wong, Garry; Gu, Zi-Qiang, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 1, p. 63 - 76
  作者：Matecka, Dorota、Wong, Garry、Gu, Zi-Qiang、Skolnick, Phil、Rice, Kenner C.

  DOI：——

  日期：——
• Gu Zi-Qiang, Wong Garry, Dominguez Celia, de Costa Brian R., Rice Kenner +, J. Med. Chem., 36 (1993) N 8, S 1001-1006
  作者：Gu Zi-Qiang, Wong Garry, Dominguez Celia, de Costa Brian R., Rice Kenner +

  DOI：——

  日期：——