2-O-benzyl-3,4-O-(R)-benzylidene-δ-D-ribonolactone | 152711-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2-O-benzyl-3,4-O-(R)-benzylidene-δ-D-ribonolactone
• 英文别名: 2-O-benzyl-3,4-O-(R)-benzylidene-D-ribono-1,5-lactone；(2R,3aR,7R,7aR)-2-phenyl-7-phenylmethoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one
• CAS: 152711-08-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: IOQKNTMTIZOWLZ-YWTNHNAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-(R)-benzylidene-δ-D-ribonolactone 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (S)-3-benzyloxy-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-2（5 H）-呋喃酮（等渗酸）的同手性或非手性衍生物的合成方法

  摘要：

  根据新方法，基于使用D-核糖内酯作为手性前体或基于2,4-二氧戊烷酸作为合适的非手性前体的环化，合成了几种标题化合物。碱诱导的消除和随后的酸促进的环收缩是从2-O-烷基-3,4-O-亚苄基-D-核糖基-1,5-内酯衍生物制备等渗酸的有效方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81841-x
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 盐酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-O-benzyl-3,4-O-(R)-benzylidene-δ-D-ribonolactone
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-2（5 H）-呋喃酮（等渗酸）的同手性或非手性衍生物的合成方法

  摘要：

  根据新方法，基于使用D-核糖内酯作为手性前体或基于2,4-二氧戊烷酸作为合适的非手性前体的环化，合成了几种标题化合物。碱诱导的消除和随后的酸促进的环收缩是从2-O-烷基-3,4-O-亚苄基-D-核糖基-1,5-内酯衍生物制备等渗酸的有效方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81841-x

文献信息

• Clarifying the Use of Benzylidene Protecting Group for D-(+)-Ribono-1,4-Lactone, an Essential Building Block in the Synthesis of C-Nucleosides
  作者：Silvana Casati、Paola Rota、Pietro Allevi、Alessandra Mingione、Roberta Ottria、Pierangela Ciuffreda

  DOI：10.3390/molecules26216447

  日期：——

  have been the subject of renewed interest from the scientific community thanks to their antiviral activity. The COVID-19 global pandemic, indeed, spread light on the antiviral drug Remdesivir, an adenine C-nucleoside analogue. This new attention of the medical community on Remdesivir prompts the medicinal chemists to investigate once again C-nucleosides. One of the essential building blocks to synthetize

  在过去的两年中，核苷类似物是一类成熟的生物活性化合物，由于其抗病毒活性，已成为科学界重新关注的主题。COVID-19 全球大流行确实让人们对抗病毒药物瑞德西韦（一种腺嘌呤C核苷类似物）有所了解。医学界对瑞德西韦的这种新关注促使药物化学家再次研究C-核苷。合成这些化合物的基本组成部分之一是 D-(+)-ribono-1,4-内酯，但与使用不同碳水化合物保护基团相关的一些机制方面仍不清楚。在这里，我们介绍了我们对使用亚苄基作为核糖内酯保护基团的研究，这些保护基团可用于合成C-嘌呤核苷类似物。提供了在不同反应条件下获得的化合物的详细 1D 和 2D NMR 结构研究。此外，使用 CHCl 3和 DMSO的 SM8 溶剂化模型在 B3LYP/6-31G* 理论水平进行分子建模研究，以支持获得的结果。该研究允许澄清机理方面，因为副反应和结构重排喜欢使用亚苄基保护基团。