(S)-3-benzyloxy-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone | 39823-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-3-benzyloxy-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: (2S)-2-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 39823-98-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: OEPKQINOUPXVQG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  484.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxy-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(3S,5S)-(+)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A two step synthesis of 3-deoxy-d- or l-glycono-1,4-lactones and 2-0-alkyl-3-deoxy-d-glycono-1,4-lactones from d- or l-glyconolactones

  摘要：

  Treatment of unprotected D-or L-glyconolactones with sodium hydride and alkyl halides, in dimethylsulfoxide, led to the corresponding 2-O-alkyl-3-deoxy-2-enono-1,4-lactones. Hydrogenolysis of 2-O-benzyl derivatives by catalytic hydrogen transfer with palladium on charcoal and cyclohexene as hydrogen donor gave 3-deoxy-hex- or pent-2-enono-1,4-lactones in the enolic forms. Reduction of 2-O-benzyl-enonolactones with ammonium formate as hydrogen donor afforded 3-deoxy-D- or L-glycono-1,4-lactones when 2-O-alkyl ethers gave the corresponding ethers. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00164-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-(R)-benzylidene-D-ribono-1,5-lactone 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 (S)-3-benzyloxy-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-2（5 H）-呋喃酮（等渗酸）的同手性或非手性衍生物的合成方法

  摘要：

  根据新方法，基于使用D-核糖内酯作为手性前体或基于2,4-二氧戊烷酸作为合适的非手性前体的环化，合成了几种标题化合物。碱诱导的消除和随后的酸促进的环收缩是从2-O-烷基-3,4-O-亚苄基-D-核糖基-1,5-内酯衍生物制备等渗酸的有效方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81841-x

文献信息

• Clarifying the Use of Benzylidene Protecting Group for D-(+)-Ribono-1,4-Lactone, an Essential Building Block in the Synthesis of C-Nucleosides
  作者：Silvana Casati、Paola Rota、Pietro Allevi、Alessandra Mingione、Roberta Ottria、Pierangela Ciuffreda

  DOI：10.3390/molecules26216447

  日期：——

  have been the subject of renewed interest from the scientific community thanks to their antiviral activity. The COVID-19 global pandemic, indeed, spread light on the antiviral drug Remdesivir, an adenine C-nucleoside analogue. This new attention of the medical community on Remdesivir prompts the medicinal chemists to investigate once again C-nucleosides. One of the essential building blocks to synthetize

  在过去的两年中，核苷类似物是一类成熟的生物活性化合物，由于其抗病毒活性，已成为科学界重新关注的主题。COVID-19 全球大流行确实让人们对抗病毒药物瑞德西韦（一种腺嘌呤C核苷类似物）有所了解。医学界对瑞德西韦的这种新关注促使药物化学家再次研究C-核苷。合成这些化合物的基本组成部分之一是 D-(+)-ribono-1,4-内酯，但与使用不同碳水化合物保护基团相关的一些机制方面仍不清楚。在这里，我们介绍了我们对使用亚苄基作为核糖内酯保护基团的研究，这些保护基团可用于合成C-嘌呤核苷类似物。提供了在不同反应条件下获得的化合物的详细 1D 和 2D NMR 结构研究。此外，使用 CHCl 3和 DMSO的 SM8 溶剂化模型在 B3LYP/6-31G* 理论水平进行分子建模研究，以支持获得的结果。该研究允许澄清机理方面，因为副反应和结构重排喜欢使用亚苄基保护基团。
• Synthetic approaches to either homochiral or achiral derivatives of 3-hydroxy-2(5H)-furanone (isotetronic acid)
  作者：Joaquim Bigorra、Josep Font、Cristina Ochoa de Echagüen、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81841-x

  日期：1993.7

  Several title compounds were synthesized according to new methods based either on the use of D-ribonolactone as a chiral precursor or on the cyclization of 2,4-dioxopentanoic acid as a suitable achiral precursor. Base-induced elimination and subsequent acid-promoted ring contraction is an efficient protocol for the preparation of isotetronic acids from 2-O-alkyl-3,4-O-benzylidene-D-ribono-1,5-lactone derivatives

  根据新方法，基于使用D-核糖内酯作为手性前体或基于2,4-二氧戊烷酸作为合适的非手性前体的环化，合成了几种标题化合物。碱诱导的消除和随后的酸促进的环收缩是从2-O-烷基-3,4-O-亚苄基-D-核糖基-1,5-内酯衍生物制备等渗酸的有效方案。
• A two step synthesis of 3-deoxy-d- or l-glycono-1,4-lactones and 2-0-alkyl-3-deoxy-d-glycono-1,4-lactones from d- or l-glyconolactones
  作者：Caroline Choquet-Farnier、Imane Stasik、Daniel Beaupère

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00164-x

  日期：1997.9

  Treatment of unprotected D-or L-glyconolactones with sodium hydride and alkyl halides, in dimethylsulfoxide, led to the corresponding 2-O-alkyl-3-deoxy-2-enono-1,4-lactones. Hydrogenolysis of 2-O-benzyl derivatives by catalytic hydrogen transfer with palladium on charcoal and cyclohexene as hydrogen donor gave 3-deoxy-hex- or pent-2-enono-1,4-lactones in the enolic forms. Reduction of 2-O-benzyl-enonolactones with ammonium formate as hydrogen donor afforded 3-deoxy-D- or L-glycono-1,4-lactones when 2-O-alkyl ethers gave the corresponding ethers. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.