9H-fluoren-9-ylmethyl N-[[(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-8,19-dihydroxy-5,7,16,18-tetramethoxy-6,17,21-trimethyl-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-10-yl]methyl]carbamate | 253329-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[[(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-8,19-dihydroxy-5,7,16,18-tetramethoxy-6,17,21-trimethyl-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-10-yl]methyl]carbamate
• CAS: 253329-76-9
• 化学式: C₄₃H₄₆N₄O₈
• 分子量: 746.86
• InChiKey: WQLCMXHSBCRLLE-XOSLRORVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[[(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-8,19-dihydroxy-5,7,16,18-tetramethoxy-6,17,21-trimethyl-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-10-yl]methyl]carbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[[(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-8,19-dihydroxy-5,7,16,18-tetramethoxy-6,17,21-trimethyl-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-10-yl]methyl]-2-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Stereocontrolled Synthesis of (−)-Saframycin A by the Directed Condensation of α-Amino Aldehyde Precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993079k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-amino-4-(5-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl)-2-morpholin-4-ylbutanenitrile 在 三甲基氰硅烷 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium sulfate 、 lithium bromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[[(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-8,19-dihydroxy-5,7,16,18-tetramethoxy-6,17,21-trimethyl-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-10-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Stereocontrolled Synthesis of (−)-Saframycin A by the Directed Condensation of α-Amino Aldehyde Precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993079k

文献信息

• A Solid-Supported, Enantioselective Synthesis Suitable for the Rapid Preparation of Large Numbers of Diverse Structural Analogues of (−)-Saframycin A
  作者：Andrew G. Myers、Brian A. Lanman

  DOI：10.1021/ja027729n

  日期：2002.11.1

  A 10-step solid-supported, enantioselective synthesis suitable for the rapid preparation of large numbers of diverse structural analogues of saframycin A is described. The synthetic route, which bears analogy to solid-phase peptide synthesis, involves the directed condensation of N-protected alpha-amino aldehyde reactants. A novel dual linker was developed for attachment of intermediates to the solid

  描述了适用于快速制备大量不同结构的番红霉素 A 类似物的 10 步固体支持的对映选择性合成。合成路线类似于固相肽合成，涉及 N-保护的 α-氨基醛反应物的定向缩合。开发了一种新型双接头，用于通过 C-保护基团（一种取代的吗啉代腈衍生物）将中间体连接到固体支持物上。该路线采用了一种新型的非对映特异性环释放机制，支持番红霉素核心中多个位点的结构变异，并且无需对产品或任何中间体进行色谱纯化。为了证明在多个地点进行结构变异的可行性，16 种番红霉素 A 类似物的基质是通过平行合成制备的，同时改变两个位点。这项工作不仅是大规模图书馆建设的初步步骤，而且还是在固相上使用连续立体选择性 CC 键形成反应制备天然产物类似物的一个例子。
• Saframycins, analogues and uses thereof
  申请人：Myers G. Andrew

  公开号：US20070112008A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  In recognition of the need to develop novel therapeutic agents and efficient methods for the synthesis thereof, the present invention provides novel compounds of general formula (I), and methods for the synthesis thereof. In another aspect, the present invention provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. In yet another aspect, the present invention provides methods for treating cancer comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to a subject in need thereof.

  为了开发新型治疗剂和有效的合成方法，本发明提供了一般式(I)的新化合物及其合成方法。在另一个方面，本发明提供了含有式(I)化合物和药学上可接受的载体的制药组合物。在另一个方面，本发明提供了治疗癌症的方法，包括向需要治疗的受体施用化合物(I)的治疗有效量。
• [EN] SAFRAMYCIN ANALOGS AS THERAPEUTIC AGENTS IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE SAFRAMYCINE UTILISES EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2005118584A3

  公开（公告）日：2006-03-23
• A Concise, Stereocontrolled Synthesis of (−)-Saframycin A by the Directed Condensation of α-Amino Aldehyde Precursors
  作者：Andrew G. Myers、Daniel W. Kung

  DOI：10.1021/ja993079k

  日期：1999.11.1