{(S)-2-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenyl]-1-formyl-ethyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 249764-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: {(S)-2-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenyl]-1-formyl-ethyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl]-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 249764-06-5
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₆Si
• 分子量: 575.777
• InChiKey: JUZHOWSDQRIGII-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-2-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenyl]-1-formyl-ethyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 三甲基氰硅烷 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium sulfate 、 lithium bromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[[(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-8,19-dihydroxy-5,7,16,18-tetramethoxy-6,17,21-trimethyl-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-10-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Stereocontrolled Synthesis of (−)-Saframycin A by the Directed Condensation of α-Amino Aldehyde Precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993079k
• 作为产物：
  描述：

  {(S)-2-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenyl]-1-hydroxymethyl-ethyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 {(S)-2-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenyl]-1-formyl-ethyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度对映异构体过量的高度可差向异构化的N保护的α-氨基醛的合成

  摘要：

  对于从相应的N保护的β-氨基醇高效，无差向异构合成旋光性N保护的α-氨基醛，发现Dess-Martin高碘烷是一种优异的氧化剂。以≥95％的收率和≤1％的差向异构化制备了高度易消旋的产品，包括N- Fmoc苯基甘氨酸和N-三氟乙酰基α-氨基醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02293-5

文献信息

• A Solid-Supported, Enantioselective Synthesis Suitable for the Rapid Preparation of Large Numbers of Diverse Structural Analogues of (−)-Saframycin A
  作者：Andrew G. Myers、Brian A. Lanman

  DOI：10.1021/ja027729n

  日期：2002.11.1

  A 10-step solid-supported, enantioselective synthesis suitable for the rapid preparation of large numbers of diverse structural analogues of saframycin A is described. The synthetic route, which bears analogy to solid-phase peptide synthesis, involves the directed condensation of N-protected alpha-amino aldehyde reactants. A novel dual linker was developed for attachment of intermediates to the solid

  描述了适用于快速制备大量不同结构的番红霉素 A 类似物的 10 步固体支持的对映选择性合成。合成路线类似于固相肽合成，涉及 N-保护的 α-氨基醛反应物的定向缩合。开发了一种新型双接头，用于通过 C-保护基团（一种取代的吗啉代腈衍生物）将中间体连接到固体支持物上。该路线采用了一种新型的非对映特异性环释放机制，支持番红霉素核心中多个位点的结构变异，并且无需对产品或任何中间体进行色谱纯化。为了证明在多个地点进行结构变异的可行性，16 种番红霉素 A 类似物的基质是通过平行合成制备的，同时改变两个位点。这项工作不仅是大规模图书馆建设的初步步骤，而且还是在固相上使用连续立体选择性 CC 键形成反应制备天然产物类似物的一个例子。
• [EN] SAFRAMYCIN ANALOGS AS THERAPEUTIC AGENTS IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE SAFRAMYCINE UTILISES EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2005118584A3

  公开（公告）日：2006-03-23
• WO2006/66183
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• One-Step Construction of the Pentacyclic Skeleton of Saframycin A from a “Trimer” of α-Amino Aldehydes
  作者：Andrew G. Myers、Daniel W. Kung

  DOI：10.1021/ol0063398

  日期：2000.9.1

  GRAPHICSThe entire skeleton of the saframycin antitumor antibiotics is assembled in one remarkable transformation (8 -> 9) from an N-linked oligomer of three alpha-amino aldehyde components, a reaction pathway that may parallel the biosynthetic route to the saframycins.
• Synthesis of highly epimerizable N-protected α-amino aldehydes of high enantiomeric excess
  作者：Andrew G Myers、Boyu Zhong、Mohammad Movassaghi、Daniel W Kung、Brian A Lanman、Soojin Kwon

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02293-5

  日期：2000.2

  Dess–Martin periodinane was found to be a superior oxidant for the efficient, epimerization-free synthesis of optically active N-protected α-amino aldehydes from the corresponding N-protected β-amino alcohols. Highly racemization-prone products, including N-Fmoc phenylglycinal and N-trifluoroacetyl α-amino aldehydes, were prepared in ≥95% yield with ≤1% epimerization.

  对于从相应的N保护的β-氨基醇高效，无差向异构合成旋光性N保护的α-氨基醛，发现Dess-Martin高碘烷是一种优异的氧化剂。以≥95％的收率和≤1％的差向异构化制备了高度易消旋的产品，包括N- Fmoc苯基甘氨酸和N-三氟乙酰基α-氨基醛。