spiro[cyclopentane-1,1'-indeno[1,2-c]furan]-3'(8'H)-one | 1403824-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[cyclopentane-1,1'-indeno[1,2-c]furan]-3'(8'H)-one
• 英文别名: spiro[cyclopentane-1,1'-indeno[2,1-c]furan]-3'(8'H)-one；spiro[4H-indeno[1,2-c]furan-3,1'-cyclopentane]-1-one
• CAS: 1403824-82-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: REUIDRYAHHRNEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 正丁基锂 、 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 spiro[cyclopentane-1,1'-indeno[1,2-c]furan]-3'(8'H)-one
  参考文献：
  名称：

  双重金催化的三组分反应：通过亚乙烯基金中间体高效合成茚满的酯，酸和内酯

  摘要：

  开发了一种双金（I）催化的三组分反应，以分子间和分子内方式由二炔，醇和吡啶N-氧化物制备茚稠合的羧酸衍生物。吡啶N-氧化物具有独特的反应性和选择性，可以氧化亚乙烯基金。实验研究和DFT计算支持乙烯酮的形成为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700084

文献信息

• Carbene cascades for the formation of bridged polycyclic rings
  作者：Santa Jansone-Popova、Phong Q. Le、Jeremy A. May

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.060

  日期：2014.7

  A general strategy to synthesize bridged polycyclic molecules is presented. The synthesis is accomplished via a cascade reaction initiated by rhodium carbene formation. Subsequent intramolecular reaction with an alkyne is then followed by a transannular C–H bond insertion. A rationale for prediction of the major structural isomer that is formed is described and applied to a wide variety of substrates

  提出了合成桥联多环分子的一般策略。合成通过铑卡宾形成引发的级联反应完成。随后，与炔烃的分子内反应随后是跨环的C–H键插入。描述了预测所形成的主要结构异构体的原理，并将其应用于多种底物。该原理基于基板中环系统的构象和立体电子方面的考虑。
• Diverse Pathways in Catalytic Reactions of Propargyl Aryldiazoacetates: Selectivity between Three Reaction Sites
  作者：Huang Qiu、Yifan Deng、Kostiantyn O. Marichev、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02770

  日期：2017.2.3

  Three catalyst-dependent divergent reaction pathways for reactions of propargyl aryldiazoacetates are disclosed. Transition metal catalysts including those of rhodium(II), palladium(0 and II), silver(I), mercury(II), copper(I and II), platinum(II), and cationic gold(I) are effective for reactions that proceed through dinitrogen extrusion, carbene/alkyne metathesis, and aromatic substitution to form

  公开了炔丙基芳基重氮乙酸酯反应的三种依赖催化剂的发散反应途径。包括铑（II），钯（0和II），银（I），汞（II），铜（I和II），铂（II）和阳离子金（I）的过渡金属催化剂有效通过二氮挤出，卡宾/炔烃复分解和芳族取代反应形成稠合的茚满呋喃酮，使用四（乙腈）铜（I）可提供最高产率的茚满呋喃酮。FeCl 3，ZnBr 2和BF 3 ·Et 2未发现形成呋喃-2-酮的路易斯酸催化途径。O为催化剂，其通过活化芳基重氮乙酸酯以进行芳基炔丙基阳离子离解，然后通过将阳离子加成至重氮碳而进行重组。中性金催化剂选择性地活化炔丙基芳基重氮乙酸酯的三键，导致形成烯丙基芳基重氮酯，该烯丙基芳基重氮酯进一步经历未催化的重排。
• Synthesis of Bridged Polycyclic Ring Systems via Carbene Cascades Terminating in C–H Bond Insertion
  作者：Santa Jansone-Popova、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/ja308305z

  日期：2012.10.31

  A carbene cascade reaction that constructs functionalized bridged bicyclic systems from alkynyl diazoesters is presented. The cascade proceeds through diazo decomposition, carbene/alkyne metathesis, and C H bond insertion. The diazoesters are easily synthesized from cyclic ketones. Substrate ring size and substitution patterns control the connectivity and diastereomeric preference found in the products.