2-(1,4-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine | 1334148-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,4-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-(1,4-dimethylindol-3-yl)ethanamine
• CAS: 1334148-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD19686466
• 分子量: 188.272
• InChiKey: UNBKPIHKDMGYRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) choride dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 N-[2-(3-chloro-1,4-dimethyl-2-oxoindol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  CuCl2/TBHP-mediated direct chlorooxidation of indoles

  摘要：

  CuCl2/TBHP-mediated direct chlorooxidation of indole derivatives under simple aerobic conditions was reported, leading to facile preparations of a range of 3,3-disubstituted 3-chlorooxindoles in good yields and selectivities. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.065
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基-1H-吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1,4-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  CuCl2/TBHP-mediated direct chlorooxidation of indoles

  摘要：

  CuCl2/TBHP-mediated direct chlorooxidation of indole derivatives under simple aerobic conditions was reported, leading to facile preparations of a range of 3,3-disubstituted 3-chlorooxindoles in good yields and selectivities. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.065

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Fused Spiroindolines via Tandem Mannich/Intramolecular Aminal Formation
  作者：Juan Yang、Xingang Xie、Zhengshen Wang、Ruoming Mei、Huaiji Zheng、Xiaolei Wang、Ling Zhang、Jing Qi、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo302404v

  日期：2013.2.1

  A novel tandem Mannich/intramolecular aminal formation between tryptamines and salicylaldehydes was reported. This strategy provides a promising approach for the stereoselective synthesis of a range of complex fused spiroindolines, which bear a highly congested contiguous spiro quaternary center and two tertiary stereocenters, in a highly economical and effective fashion.

  据报道，在色胺和水杨醛之间形成了一种新型的串联曼尼希/分子内氨基形成。该策略为以高度经济和有效的方式立体选择性合成一系列复杂的稠合螺二氢胆碱提供了一种有前途的方法，螺二氢胆碱具有高度拥挤的连续螺四价中心和两个叔立体中心。
• CuCl2/TBHP-mediated direct chlorooxidation of indoles
  作者：Huifei Wang、Dong Liu、Huiyu Chen、Jing Li、David Zhigang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.065

  日期：2015.9

  CuCl2/TBHP-mediated direct chlorooxidation of indole derivatives under simple aerobic conditions was reported, leading to facile preparations of a range of 3,3-disubstituted 3-chlorooxindoles in good yields and selectivities. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.