1,4-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛 | 170489-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1,4-dimethyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1,4-dimethylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 170489-16-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD11505328
• 分子量: 173.214
• InChiKey: QGFBNIAKXKURCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛 在 C₅₁H₅₉N₂O₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 neopentylmagnesium bromide 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-1,4-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钴催化吲哚的对映选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  阻转异构（杂）联芳基是在制药和农业化学工业中越来越重要的支架。尽管构建此类化合物是最明显的分离，但通过同时诱导手性信息的直接对映选择性 C-H 芳基化仍然极具挑战性且不常见。在这里，报道了前所未有的地球丰富的 3d 金属催化的阻转选择性直接芳基化，提供了罕见的阻转异构 C2 芳基化吲哚。动力学研究和 DFT 计算揭示了这种不对称转变的不常见机制，氧化加成是决定速率和对映体的步骤。达到了出色的立体选择性（高达 96% ee），同时使用不寻常的N-杂环卡宾配体带有一个必要的远程取代基。有吸引力的色散相互作用以及配体施加的正 C-H---π 相互作用被确定为保证优异对映体选择的关键因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09889
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,4-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过Fe（II）催化或UV驱动的N-（（（1H-吲哚-3-基）甲基）丙丙酰胺与NaHSO 3的形式[2 + 2 +1]环化反应获得多环磺酰基二氢吲哚

  摘要：

  通过FeCl 2催化或UV驱动的N-（1 H-吲哚-3-基）甲基）丙酰胺与NaHSO的分子内形式[2 + 2 +1]脱芳香环化反应，已经合成了多种结构新颖的多环磺酰基二氢吲哚。3在水性介质中。反应包括一步形成一个C–C键和两个C–S键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00573

文献信息

• Electrochemically Enabled C3-Formylation and -Acylation of Indoles with Aldehydes
  作者：Liquan Yang、Zhaoran Liu、Yujun Li、Ning Lei、Yanling Shen、Ke Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02433

  日期：2019.10.4

  Reported herein is an effective strategy for oxidative cross-coupling of indoles with various aldehydes. The strategy is based on a two-step transformation via a well-known Mannich-type reaction and a C–N bond cleavage for carbonyl introduction. The key step—the C–N bond cleavage of the Mannich product—was enabled by electrochemistry. This strategy (with over 40 examples) ensures excellent functional-group

  本文报道的是吲哚与各种醛的氧化交叉偶联的有效策略。该策略基于两步转化，通过众所周知的曼尼希型反应和羰基引入的C–N键裂解实现。关键步骤是曼尼希产品的C–N键断裂—是通过电化学实现的。这种策略（包含40多个示例）可确保出色的官能团耐受性以及药物分子的后期功能化。
• One-Pot Synthesis of Highly Functionalized Oxindoles under Swern Oxidation Conditions
  作者：J. Menéndez、Pilar López-Alvarado、Judith Steinhoff、Sonia Miranda、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2007-990955

  日期：——

  The reaction of indole derivatives bearing a 3- or 4-hydroxyalkyl chain with dimethyl sulfoxide and oxalyl chloride under Swern conditions led to a one-pot process involving three different synthetic transformations, namely oxidation of indole to oxindole, introduction of a chlorine substituent at the oxindole C-3 position, and substitution of the hydroxyl group in the side chain by chlorine. In spite

  带有 3- 或 4- 羟烷基链的吲哚衍生物在 Swern 条件下与二甲基亚砜和草酰氯的反应导致一锅法，包括三种不同的合成转化，即吲哚氧化成吲哚，在羟吲哚 C-3 位，并且侧链中的羟基被氯取代。尽管其机械复杂性，但这种合成有用的过程以良好到极好的总产率进行。
• Recyclable and reusable<i>n</i>-Bu₄NBF₄/PEG-400/H₂O system for electrochemical C-3 formylation of indoles with Me₃N as a carbonyl source
  作者：Fei Ling、Didi Cheng、Tao Liu、Lei Liu、Yujin Li、Jingyi Li、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/d1gc00661d

  日期：——

  A safe, practical and eco-friendly electrochemical methodology for the synthesis of 3-formylated indoles has been developed by the utilization of Me3N as a novel formylating reagent. Stoichiometric oxidants, metal catalysts, and activating agents were avoided in this method, and an aqueous biphasic system of n-Bu4NBF4/PEG-400/H2O was used as a recyclable and reusable reaction medium, which made this

  通过使用Me 3 N作为新型甲酰化试剂，开发了一种安全，实用且环保的电化学方法，用于合成3-甲酰化的吲哚。该方法避免了化学计量的氧化剂，金属催化剂和活化剂，并且将n -Bu 4 NBF 4 / PEG-400 / H 2 O的水相双相体系用作可循环和可重复使用的反应介质，从而实现了这种电合成方法更可持续和环保。该工艺扩大了N -EDG和N的底物范围和官能团耐受性-EWG吲哚。此外，通过这种途径实现了药物和天然产物的后期功能化和全部/正式合成。
• 一种咔唑基共轭微孔聚合物光催化吲哚类化 合物甲酰化反应的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN108250124B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了一种咔唑基共轭微孔聚合物光催化吲哚类化合物甲酰化反应的方法，该方法是在含氧气氛及水/有机混合溶剂体系中，吲哚类化合物与甲基胺类化合物在碘盐和咔唑基共轭微孔聚合物(CMPs)催化作用及光照条件下进行甲酰化反应，得到3‑甲醛吲哚类化合物；该方法反应条件温和，在室温及光照条件下即可实施，且可以高选择性高产率获得目标产物，反应属于异相催化反应，催化剂能实现回收并循环使用，有利于工业化生产。
• Visible Light-Driven C-3 Functionalization of Indoles over Conjugated Microporous Polymers
  作者：Weijie Zhang、Juntao Tang、Wenguang Yu、Qiao Huang、Yu Fu、Guichao Kuang、Chunyue Pan、Guipeng Yu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01478

  日期：2018.9.7

  Metal-free and heterogeneous organic photocatalysts provide an environmentally friendly alternative to traditional metal-based catalysts. This paper reports a series of carbazole-based conjugated microporous polymers (CMPs) with tunable redox potentials and explores their photocatalytic performance with regard to C-3 formylation and thiocyanation of indoles. Conjugated polymers were synthesized through

  不含金属的多相有机光催化剂为传统的基于金属的催化剂提供了一种环境友好的替代品。本文报道了一系列具有可调氧化还原电位的咔唑基共轭微孔聚合物（CMP），并探讨了它们在吲哚的C-3甲酰化和硫氰化方面的光催化性能。共轭聚合物是通过FeCl 3介导的Friedel-Crafts反应合成的，它们的氧化还原电势通过简单地改变核的性质（即1,4-二苄基，1,3,5-三苄基或1,3， 5-triazin-2,4,6-triyl）。所得的CMP具有较高的表面积，可见光吸收率和可调的半导体范围带隙。具有最高氧化能力的CMP-CSU6衍生自1,3,5-tri（9 H-咔唑-9-基）苯在室温下对吲哚的C-3甲酰化和硫氰化反应显示出最高的效率。值得注意的是，所制得的催化剂可以容易地回收并保持良好的光催化活性，并且可以重复使用至少五次，这表明其具有良好的可回收性。这些结果对于构建具有可调光氧化还原电势的高性能多孔聚合物