2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxycyclopentanone | 1274820-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxycyclopentanone
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(4-chlorophenyl)cyclopentanone；2-(4-Chlorophenyl)-2-hydroxycyclopentan-1-one
• CAS: 1274820-16-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: YGLURNKHUFWUPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯甲酰基)乙酸乙酯 在 二氯二茂钛 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钛（III）催化酮腈的还原环化

  摘要：

  请减少！标题反应可在室温下以高收率和高对映选择性提供α-羟基酮，这是生物活性天然产物中常见的结构基序。人们发现市售的ansa-titanocene 1是该过程的有效催化剂，据推测可通过向腈中添加酮基来进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201204469

文献信息

• Mg-promoted facile and selective intramolecular cyclization of aromatic δ-ketoesters
  作者：Takeshi Miyazaki、Hirofumi Maekawa、Kazuaki Yonemura、Yoshimasa Yamamoto、Yoshiko Yamanaka、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.030

  日期：2011.2

  types of aromatic δ-ketoesters 2, 7, and 9 with Mg-turnings for Grignard reaction at −5 to 0 °C in N,N-dimethylformamide (DMF) containing trimethylsilyl chloride (TMSCl) brought about selective and reductive intramolecular cyclization to give the corresponding α-aryl-α-hydroxycyclopentanones 5, 8, and 10, respectively, in moderate to good yields. Similar reductive intramolecular cyclization of aromatic

  各种类型的芳族δ酮酯的治疗2，7和9有Mg-屑用于格氏反应在-5至0℃在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF）含有氯化三甲基硅烷（的TMSCl）带来的选择性的和还原的分子内环化，得到相应的α -芳基- α-hydroxycyclopentanones 5，8，和10，分别在中度至良好的产率。芳香族δ-酮二酸酯14的类似还原性分子内环化反应，然后进行酸性水解和脱羧，很容易得到相应的2-芳基-2-环戊烯-1-酮15。本轻便耦合可以通过从金属Mg的电子转移被发起到的芳族羰基2，7，9，和14，以生成相应的自由基阴离子，随后通过分子内亲核进攻的酯基，得到相应的五元元环化合物5，8，10，和15，分别。
• Enantioselective Titanium(III)‐Catalyzed Reductive Cyclization of Ketonitriles
  作者：Jan Streuff、Markus Feurer、Plamen Bichovski、Georg Frey、Urs Gellrich

  DOI：10.1002/anie.201204469

  日期：2012.8.20

  Reduction, please! The title reaction affords α‐hydroxyketones, a common structural motif in biologically active natural products, in good yields and high enantioselectivities at room temperature. The commercially available ansa‐titanocene 1 was found to be an efficient catalyst for this process, which presumably proceeds by addition of a ketyl radical to a nitrile.

  请减少！标题反应可在室温下以高收率和高对映选择性提供α-羟基酮，这是生物活性天然产物中常见的结构基序。人们发现市售的ansa-titanocene 1是该过程的有效催化剂，据推测可通过向腈中添加酮基来进行。