(2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)(phenyl)methanone | 42205-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [2-(4-Chlorophenyl)cyclopropyl]-phenylmethanone
• CAS: 42205-91-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: BQJIEIMRDLHQRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)(phenyl)methanone 在 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.0h， 以7.3%的产率得到(E)-4-(4-chlorophenyl)-1-phenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Paira; Mandal; Roy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 5, p. 573 - 577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2-(4-chlorophenyl)cyclopropyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  AlCl3介导的二氢吲哚-2-硫酮与酰基环丙烷、双环丙烷和螺环环丙烷的开环反应

  摘要：

  研究了AlCl 3介导的二氢吲哚-2-硫酮与各种酰基环丙烷、双环丙烷和螺环环丙烷的亲核开环反应。合成了一系列用吲哚硫基官能化的酮，产率从中等到良好。此外，将4-吲哚硫基丁-1-酮化学转化为二氢-2H-噻吩并[2,3- b ]吲哚和砜，以进一步扩大合成实用性和结构复杂性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00909b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Styrenes with Aryl Methyl Ketones in Ionic Liquids: Direct Access to Cyclopropanes
  作者：Pietro Cotugno、Antonio Monopoli、Francesco Ciminale、Antonella Milella、Angelo Nacci

  DOI：10.1002/anie.201408245

  日期：2014.12.1

  Cu(OAc)2, and dioxygen in molten tetrabutylammonium acetate (TBAA) promotes an unusual cyclopropanation reaction between aryl methyl ketones and styrenes. The process is a dehydrogenative cyclizing coupling that involves a twofold CH activation at the α‐position of the ketone. The substrate scope highlights the flexibility of the catalyst; a reaction mechanism is also proposed.

  熔融乙酸四丁铵（TBAA）中Pd（OAc）2，Cu（OAc）2和双氧的组合使用会促进芳基甲基酮和苯乙烯之间异常的环丙烷化反应。该过程是脱氢环化偶联，涉及在酮的α-位上的两倍CH活化。底物范围突出了催化剂的灵活性。还提出了反应机理。
• Visible-light-induced triple catalysis for a ring-opening cyanation of cyclopropyl ketones
  作者：Jing Liu、Xiao-Peng Liu、Hong Wu、Yi Wei、Fu-Dong Lu、Kai-Rui Guo、Ying Cheng、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/d0cc05167e

  日期：——

  An unprecedented triple catalytic, general ring-opening cyanation reaction of cyclopropyl ketones for the construction of γ-cyanoketones is described. The key is to merge photoredox catalysis with Lewis acid catalysis and copper catalysis to enable the selective cleavage of the carbon–carbon bonds and the selective coupling of the generated radical and cyanide anion.

  描述了用于构建γ-氰基酮的前所未有的三丙基环酮催化三价催化，一般的开环氰化反应。关键是将光氧化还原催化与路易斯酸催化和铜催化合并，以实现碳-碳键的选择性裂解以及生成的自由基和氰化物阴离子的选择性偶联。
• Intermolecular asymmetric cyclopropanation with diazoketones catalyzed by chiral ruthenium porphyrins
  作者：Irène Nicolas、Paul Le Maux、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.129

  日期：2008.3

  The asymmetric addition of diazoacetophenone to styrene derivatives to give optically active cyclopropyl ketones (ee up to 86%) was carried out by using chiral ruthenium porphyrins as homogeneous catalysts.

  通过使用手性钌卟啉作为均相催化剂，将重氮苯乙酮不对称加成到苯乙烯衍生物上以得到旋光的环丙基酮（ee最高为86％）。
• Au(iii)-catalyzed ring opening reaction of 1-cyclopropyl-2-yn-1-ols with nucleophiles: highly efficient approach to (Z)-conjugated enynes
  作者：Hui-quan Xiao、Xing-zhong Shu、Ke-gong Ji、Chen-ze Qi、Yong-min Liang

  DOI：10.1039/b714511j

  日期：——

  A highly efficient approach to (Z)-conjugated enynes has been developed by utilizing an Au(III)-catalyzed ring opening reaction of 1-cyclopropyl-2-yn-1-ols with nucleophiles under mild conditions; the method is valuable due to the excellent yield and high regio- and stereoselectivity.

  在温和的条件下，利用 Au（III）催化的 1-环丙基-2-炔-1-醇与亲核物的开环反应，开发出了一种高效的 (Z) 共轭烯炔化合物的制备方法。
• Chalcone-Based Synthesis of Tetrahydropyridazines via Cloke–Wilson-Type Rearrangement-Involved Tandem Reaction between Cyclopropyl Ketones and Hydrazines
  作者：Yingfen Meng、Jiayi Gu、Meixiu Xin、Yi Jiang、Zhibo Du、Guoqing Lu、Jiayao Jiang、Albert S. C. Chan、Zhuofeng Ke、Yong Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02824

  日期：2024.2.16

  A facile and efficient approach for the synthesis of multisubstituted tetrahydropyridazines starting from cyclopropyl ketones and hydrazines has been developed. The transformation is chalcone-based and takes place via a Cloke–Wilson-type rearrangement-involved tandem reaction catalyzed by TfOH in HFIP.

  开发了一种以环丙基酮和肼为原料合成多取代四氢哒嗪的简便有效的方法。该转化基于查尔酮，通过 HFIP 中 TfOH 催化的 Cloke-Wilson 型重排串联反应发生。