3-ethyl-1H-indole-2-carbaldehyde | 72081-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Ethyl-2-indolecarbaldehyde
• CAS: 72081-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: IJVJFFWEENEMQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1H-indole-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 ethyl (E)-3-ethyl-2-(4-methylstyryl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的3 / 2-取代的2 / 3-Vinylindoles的脱芳香族[4 + 2]环加成反应合成四氢咔唑的对映选择性。

  摘要：

  据报道，金催化的是3 / 2-取代的2 / 3-乙烯基吲哚与烯丙基酰胺的脱芳香性[4 + 2]环加成反应，合成四氢咔唑。特别是，我们优化了这些环加成的对映选择性变体。使用烯丙酰胺作为亲二烯体，可通过3-取代的2-乙烯基吲哚得到相应的咔唑，具有较高的化学，区域和对映体选择性。也获得与2-甲基-3- vinylindoles良好的结果，即使（的混合物Ž）和（ê）异构体在高分离ER和在良好的总收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700280
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-ethyl-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化吲哚与碳酸炔丙酯的分子间不对称级联脱芳香化反应

  摘要：

  进行了吲哚衍生物与碳酸炔丙酯的分子间不对称级联脱芳香化反应。碳和氮亲核试剂之间的化学选择性和对映选择性控制在全碳季铵立体异构中心形成过程中所面临的挑战，都可以通过源自Feringa配体的Pd催化体系很好地解决。一系列对映体富集的乘法取代的稠合假吲哚在良好的产率（71-86％）具有优异的对映选择性（91-96％是提供 EE（）和化学选择性3 / 4：1在大多数情况下> 19）。

  DOI：

  10.1002/chem.201900425

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Polycyclic Nitrogen Heterocycles by Rh-Catalyzed Alkene Hydroacylation: Constructing Six-Membered Rings in the Absence of Chelation Assistance
  作者：Xiang-Wei Du、Avipsa Ghosh、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/ol501869s

  日期：2014.8.1

  Catalytic, enantioselective hydroacylations of N-allylindole-2-carboxaldehydes and N-allylpyrrole-2-carboxaldehydes are reported. In contrast to many alkene hydroacylations that form six-membered rings, these annulative processes occur in the absence of ancillary functionality to stabilize the acylrhodium(III) hydride intermediate. The intramolecular hydroacylation reactions generate 7,8-dihydropyrido[1

  报道了N-烯丙基吲哚-2-甲醛和N-烯丙基吡咯-2-甲醛的催化对映选择性加氢酰化。与形成六元环的许多烯烃加氢酰化相反，这些环化过程是在不存在稳定酰基铑(III)氢化物中间体的辅助官能团的情况下发生的。分子内加氢酰化反应以中等至高产率生成具有优异对映选择性的7,8-二氢吡啶并[1,2- a ]吲哚-9(6 H )-酮和 6,7-二氢吲哚嗪-8(5 H )-酮。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Spirooxindoles by Oxidative Rearrangement of Indoles
  作者：Chenxiao Qian、Pengfei Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.202015175

  日期：2021.3.8

  rearrangement of indoles to access oxindoles has been used as a key step in complex molecule synthesis. We report a catalytic enantioselective variant of this transformation by chiral phosphoric acid catalysis, providing rapid access to a range of enantioenriched spirooxindoles. The high enantioselectivity is controlled by dynamic kinetic resolution.

  吲哚的氧化重排以接近羟吲哚已被用作复杂分子合成中的关键步骤。我们报告了通过手性磷酸催化这种转化的催化对映选择性变体，提供了对一系列对映体富集的螺氧oo的快速访问。高对映选择性是由动态动力学拆分控制的。
• The Oxidation of the 2-Methyl Group of 3-Substituted 2-Methylindoles by Autoxidation and with Silver Acetate in Carboxylic Acids
  作者：Toshio Itahara、Hiroshi Ouya、Kiyotake Kozono

  DOI：10.1246/bcsj.55.3861

  日期：1982.12

  selective oxidation of the 2-methyl group and the formation of 3-alkyl-2-formylindoles. The formation of the 2-formylindoles was dependent on the nature of the solvent used. The treatment of 3-benzoyl-1,2-dimethylindole with silver acetate gave 2-acetoxymethyl-3-benzoyl-1-methylindole and 3-benzoyl-2-formyl-1-methylindole. The mechanistic implications for the autoxidation and the oxidation with silver

  3-烷基-2-甲基吲哚在羧酸（如丙酸和乙酸）中在回流温度下的自氧化导致2-甲基的选择性氧化和3-烷基-2-甲酰基吲哚的形成。2-甲酰基吲哚的形成取决于所用溶剂的性质。3-苯甲酰基-1,2-二甲基吲哚用乙酸银处理得到2-乙酰氧基甲基-3-苯甲酰基-1-甲基吲哚和3-苯甲酰基-2-甲酰基-1-甲基吲哚。介绍了自氧化和用醋酸银氧化的机理。
• Pyrimidoindole derivatives and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US05180728A1

  公开（公告）日：1993-01-19

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, aryl or ar(lower)alkyl, R.sup.4 is imidazolyl, which may have alkyl or imino-protective group as substituents, or pyridyl, A is lower alkylene, and is single bond or double bond, and pharmaceutically acceptable salts thereof, having 5-HT antagonism.

  一种化合物，其化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别为氢、低碳基、低烯基、芳基或芳基（低）烷基，R.sup.4为咪唑基，可以具有烷基或亚胺保护基作为取代基，或为吡啶基，A为低碳基烷基，且为单键或双键，以及其药学上可接受的盐，具有5-HT拮抗作用。
• Synthesis of C2-Carbonyl Indoles via Visible Light-Induced Oxidative Cleavage of an Aminomethylene Group
  作者：Yuzhen Ding、Lei Shen、Kangjiang Liang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02292

  日期：2022.12.16

  A strategy for photochemical oxidative cleavage of the aminomethylene group at the C2 position of indole was developed to synthesize C2-carbonyl indoles. The reaction was initiated by the photochemical oxidation of N1, followed by a water-assisted concerted H-shift by abstracting hydrogen from aminomethylene. Bromopyridine was discovered to play dual roles as an oxidant for the regeneration of photocatalysts

  开发了吲哚 C2 位氨基亚甲基的光化学氧化裂解策略以合成 C2-羰基吲哚。该反应由 N1 的光化学氧化引发，随后通过从氨基亚甲基中提取氢来进行水辅助的协同 H 转移。发现溴吡啶作为光催化剂再生的氧化剂和单电子转移过程的促进剂发挥双重作用。