(3-ethyl-indol-2-yl)-methanol | 69472-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-ethyl-indol-2-yl)-methanol
• 英文别名: 3-Ethyl-2-indolmethanol；2-HydroxymethyL3-ethyl-indol；(3-ethyl-1H-indol-2-yl)methanol
• CAS: 69472-66-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: KMUWTIQQOMLESU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-ethyl-indol-2-yl)-methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-ethyl-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化吲哚与碳酸炔丙酯的分子间不对称级联脱芳香化反应

  摘要：

  进行了吲哚衍生物与碳酸炔丙酯的分子间不对称级联脱芳香化反应。碳和氮亲核试剂之间的化学选择性和对映选择性控制在全碳季铵立体异构中心形成过程中所面临的挑战，都可以通过源自Feringa配体的Pd催化体系很好地解决。一系列对映体富集的乘法取代的稠合假吲哚在良好的产率（71-86％）具有优异的对映选择性（91-96％是提供 EE（）和化学选择性3 / 4：1在大多数情况下> 19）。

  DOI：

  10.1002/chem.201900425
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (3-ethyl-indol-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化吲哚与碳酸炔丙酯的分子间不对称级联脱芳香化反应

  摘要：

  进行了吲哚衍生物与碳酸炔丙酯的分子间不对称级联脱芳香化反应。碳和氮亲核试剂之间的化学选择性和对映选择性控制在全碳季铵立体异构中心形成过程中所面临的挑战，都可以通过源自Feringa配体的Pd催化体系很好地解决。一系列对映体富集的乘法取代的稠合假吲哚在良好的产率（71-86％）具有优异的对映选择性（91-96％是提供 EE（）和化学选择性3 / 4：1在大多数情况下> 19）。

  DOI：

  10.1002/chem.201900425

文献信息

• Enantioselective hydroacylation of N-vinylindole-2-carboxaldehydes
  作者：Avipsa Ghosh、Levi M. Stanley

  DOI：10.1039/c4cc00210e

  日期：——

  We report rhodium-catalyzed hydroacylations of N-vinylindole-2-carboxaldehydes that form chiral, non-racemic 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-ones in high yields with excellent enantioselectivities.

  我们报道了铑催化的N-乙烯基吲哚-2-醛的羟基酰化反应，该反应以高产率和高对映选择性形成了非外消旋的、手性的2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]吲哚-1-酮。
• Enantioselective Synthesis of Polycyclic Nitrogen Heterocycles by Rh-Catalyzed Alkene Hydroacylation: Constructing Six-Membered Rings in the Absence of Chelation Assistance
  作者：Xiang-Wei Du、Avipsa Ghosh、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/ol501869s

  日期：2014.8.1

  Catalytic, enantioselective hydroacylations of N-allylindole-2-carboxaldehydes and N-allylpyrrole-2-carboxaldehydes are reported. In contrast to many alkene hydroacylations that form six-membered rings, these annulative processes occur in the absence of ancillary functionality to stabilize the acylrhodium(III) hydride intermediate. The intramolecular hydroacylation reactions generate 7,8-dihydropyrido[1

  报道了N-烯丙基吲哚-2-甲醛和N-烯丙基吡咯-2-甲醛的催化对映选择性加氢酰化。与形成六元环的许多烯烃加氢酰化相反，这些环化过程是在不存在稳定酰基铑(III)氢化物中间体的辅助官能团的情况下发生的。分子内加氢酰化反应以中等至高产率生成具有优异对映选择性的7,8-二氢吡啶并[1,2- a ]吲哚-9(6 H )-酮和 6,7-二氢吲哚嗪-8(5 H )-酮。
• Pyrimidoindole derivatives and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US05180728A1

  公开（公告）日：1993-01-19

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, aryl or ar(lower)alkyl, R.sup.4 is imidazolyl, which may have alkyl or imino-protective group as substituents, or pyridyl, A is lower alkylene, and is single bond or double bond, and pharmaceutically acceptable salts thereof, having 5-HT antagonism.

  一种化合物，其化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别为氢、低碳基、低烯基、芳基或芳基（低）烷基，R.sup.4为咪唑基，可以具有烷基或亚胺保护基作为取代基，或为吡啶基，A为低碳基烷基，且为单键或双键，以及其药学上可接受的盐，具有5-HT拮抗作用。
• US5180728A
  申请人：——

  公开号：US5180728A

  公开（公告）日：1993-01-19
• US5256780A
  申请人：——

  公开号：US5256780A

  公开（公告）日：1993-10-26