(1-allyl-1H-indol-2-yl)methanol | 284049-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-allyl-1H-indol-2-yl)methanol
• 英文别名: (1-Prop-2-enylindol-2-yl)methanol
• CAS: 284049-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: RNVQDFMCUJIMQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-allyl-1H-indol-2-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-((1-allyl-1H-indol-2-yl)methyl)-4-methyl-N-(3-(2-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔基氮丙啶吲哚的重排，用于合成螺-四氢-β-咔啉

  摘要：

  功能化的螺-四氢-β-咔啉是通过炔基氮丙啶吲哚的高效金（I）催化重排反应形成的。该反应涉及炔基氮丙啶吲哚的Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨基亚芳基中间体进行加氢胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.084
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1-allyl-1H-indol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enynoindoles Via Vinyl and Ethynyl Indoles

  摘要：

  描述了一种便捷的合成方法，以吲哚或吲哚-2-羧酸为起始物，合成含有烯丙基、炔基和/或丙炔基取代基的吲哚化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33921

文献信息

• Access to Pyrrolo- and Pyrido[1,2-<i>a</i>]indole Derivatives by Intramolecular Nitrone Cycloadditions. Effect of Steric Factors on the Regioselective Product Formation
  作者：Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini、Concetta La Rosa、Daniele Passarella、Tullio Pilati、Alberto Terraneo、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1021/jo000842g

  日期：2000.12.1

  On starting from N-allyl-substituted 2-indolecarbaldehydes and exploiting the intramolecular nitrone cycloaddition methodology, we synthesized a number of the title fused-ring indole derivatives in racemic as well as enantiopure form.

  从N-烯丙基取代的2-吲哚甲醛开始，并利用分子内硝酮环加成法，我们合成了许多外消旋和对映体纯形式的标题稠环吲哚衍生物。
• 3-取代-苯并五元杂环-2-羰基化合物的高效 制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN106928121B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开一种高效合成3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物的方法。此方法使用卤代试剂对3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑醇类化合物进行卤代氧化反应，生成相应的3‑取代‑苯并五元杂环‑2‑羰基化合物。本发明的原料易得，反应条件温和，反应选择性及产率高。
• Facile Synthesis of 3-Halobenzo-heterocyclic-2-carbonyl Compounds<i>via</i>in situ Halogenation-Oxidation
  作者：Xiaojian Jiang、Junjie Yang、Feng Zhang、Pei Yu、Peng Yi、Yewei Sun、Yuqiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600431

  日期：2016.8.18

  A facile method to synthesize 3‐halobenzo‐heterocyclic‐2‐carbonyl compounds is described. Mechanistic studies suggested that a halo‐cyclization process, which generated the unstable spiro‐acetal transition state and readily convertible to the corresponding carbonyl compound might be involved. Diverse 3‐halobenzo‐heterocyclic‐2‐carbonyl compounds could be synthesized with up to 95 % yield in mild conditions

  描述了一种合成3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物的简便方法。机理研究表明，可能涉及卤环化过程，该过程会产生不稳定的螺缩醛过渡态，并易于转化为相应的羰基化合物。在温和的条件下，使用廉价的起始原料，可以合成高达95％的3-卤代苯并杂环-2-羰基化合物。
• Zinc-Catalyzed Alkyne Oxidation/CH Functionalization: Highly Site-Selective Synthesis of Versatile Isoquinolones and β-Carbolines
  作者：Long Li、Bo Zhou、Yong-Heng Wang、Chao Shu、Yi-Fei Pan、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201502553

  日期：2015.7.6

  An efficient zinc(II)‐catalyzed alkyne oxidation/CH functionalization sequence was developed, thus leading to highly site‐selective synthesis of a variety of isoquinolones and β‐carbolines. Importantly, in contrast to the well‐established gold‐catalyzed intermolecular alkyne oxidation, over‐oxidation can be completely suppressed in this system and the reaction most likely proceeds by a Friedel–Crafts‐type

  一种有效的锌（II） -催化的炔氧化/ C  ħ官能序列被开发，因此导致多种异喹诺酮和β咔啉的高度位点选择性合成。重要的是，与公认的金催化的分子间炔烃氧化相反，该体系中的过氧化可以被完全抑制，并且反应很可能通过Friedel-Crafts型途径进行。描述了力学研究和理论计算。
• Temperature-modulated diastereoselective transformations of 2-vinylindoles to tetrahydrocarbazoles and tetrahydrocycloheptadiindoles
  作者：Imtiyaz Ahmad Wani、Aditya Bhattacharyya、Masthanvali Sayyad、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1039/c8ob00228b

  日期：——

  tetrahydrocycloheptadiindoles bearing multiple contiguous stereocentres has been achieved via a two-fold divergent diastereoselective (dr up to >99 : 1) transformation of 2-vinylindoles. The high-yielding conversions (yield up to 87%) that are amenable for a wide range of substituted 2-vinylindoles proceed through Lewis acid-catalyzed [4 + 2] and [4 + 3] cyclization–aromatization cascade reactions, respectively

  密集地被取代的四氢咔唑和tetrahydrocycloheptadiindoles轴承多个连续立体中心直接和适宜的访问已经实现通过2-乙烯基吲哚的两倍发散非对映选择性（dr高达> 99：1）转化。适用于各种取代的2-乙烯基吲哚的高产转化率（产率高达87％）分别通过路易斯酸催化的[4 + 2]和[4 + 3]环化-芳构化级联反应进行，涉及迄今为止从未见过的2-乙烯基吲哚极性逆转。仅通过调节温度以选择性和排他的方式提供相应的产品，这两种合成路线就可以轻松地彼此互换。此外，还开发了另一种新颖的合成四氢吲哚并咔唑的合成途径，该途径通过 正式的[4 + 2]对4-乙烯基吲哚的环化反应，涉及顺序C3迈克尔加成-脱芳香化-芳香化级联反应。