N-[(1-allylindol-2-yl)methylene]benzenemethanamine N-oxide | 324079-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(1-allylindol-2-yl)methylene]benzenemethanamine N-oxide
• 英文别名: N-benzyl-1-(1-prop-2-enylindol-2-yl)methanimine oxide
• CAS: 324079-44-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: RZIULDADBVSFMW-HKWRFOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1-allylindol-2-yl)methylene]benzenemethanamine N-oxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (7RS,9SR)-9-benzylamino-7-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮环加成反应可得到吡咯并-和吡啶并[1,2-a]吲哚衍生物。空间因素对区域选择性产物形成的影响。

  摘要：

  从N-烯丙基取代的2-吲哚甲醛开始，并利用分子内硝酮环加成法，我们合成了许多外消旋和对映体纯形式的标题稠环吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo000842g
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羧酸,1-(2-丙烯基)-,乙基酯 在 manganese(IV) oxide 、 aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-[(1-allylindol-2-yl)methylene]benzenemethanamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮环加成反应可得到吡咯并-和吡啶并[1,2-a]吲哚衍生物。空间因素对区域选择性产物形成的影响。

  摘要：

  从N-烯丙基取代的2-吲哚甲醛开始，并利用分子内硝酮环加成法，我们合成了许多外消旋和对映体纯形式的标题稠环吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo000842g

文献信息

• Access to Pyrrolo- and Pyrido[1,2-<i>a</i>]indole Derivatives by Intramolecular Nitrone Cycloadditions. Effect of Steric Factors on the Regioselective Product Formation
  作者：Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini、Concetta La Rosa、Daniele Passarella、Tullio Pilati、Alberto Terraneo、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1021/jo000842g

  日期：2000.12.1

  On starting from N-allyl-substituted 2-indolecarbaldehydes and exploiting the intramolecular nitrone cycloaddition methodology, we synthesized a number of the title fused-ring indole derivatives in racemic as well as enantiopure form.

  从N-烯丙基取代的2-吲哚甲醛开始，并利用分子内硝酮环加成法，我们合成了许多外消旋和对映体纯形式的标题稠环吲哚衍生物。