1-methoxycarbonyl-2-(1',1'-dimethylallyl)indoline-2-carboxylic acid | 118373-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-2-(1',1'-dimethylallyl)indoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methoxycarbonyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-3H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 118373-93-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: DXLDMAMGRHFSSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-2-(1',1'-dimethylallyl)indoline-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-methoxycarbonyl-2-(1',1'-dimethylallyl)indoline-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  brevianamides A和B的合成方法I. 4-对甲氧基苄基-5-（1'-羰甲氧基-2'-[1“，1''-二甲基烯丙基-2'，3'二氢吲哚]亚甲基）-1，2的制备-L-pyrolidinopiperazine-3，6-dione是爱尔兰酯烯酸酯克莱森重排。

  摘要：

  使用酯烯酸酯克莱森重排制备1-羰甲氧基-2-（1'，1'-二甲基烯丙基）-2，3-二氢吲哚-2-羧酸，然后与Np-甲氧基苄基-甘氨酰-L-脯氨酸酐缩合，得到标题化合物，是合成brevianamides A和B的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86106-7
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-methoxycarbonyl-2-(1',1'-dimethylallyl)indoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  brevianamides A和B的合成方法I. 4-对甲氧基苄基-5-（1'-羰甲氧基-2'-[1“，1''-二甲基烯丙基-2'，3'二氢吲哚]亚甲基）-1，2的制备-L-pyrolidinopiperazine-3，6-dione是爱尔兰酯烯酸酯克莱森重排。

  摘要：

  使用酯烯酸酯克莱森重排制备1-羰甲氧基-2-（1'，1'-二甲基烯丙基）-2，3-二氢吲哚-2-羧酸，然后与Np-甲氧基苄基-甘氨酰-L-脯氨酸酐缩合，得到标题化合物，是合成brevianamides A和B的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86106-7

文献信息

• DUNKERTON, LOIS V.;CHEN, HAO;MCKILLICAN, BRUCE P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 21, C. 2539-2542
  作者：DUNKERTON, LOIS V.、CHEN, HAO、MCKILLICAN, BRUCE P.

  DOI：——

  日期：——