4-p-methoxybenzyl-5-(1'-carbomethoxy-2'-<1'',1''-dimethylallyl-2',3'dihydroindole>methylidene)-1,2-L-pyrolidinopiperazine-3,6-dione | 118373-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-p-methoxybenzyl-5-(1'-carbomethoxy-2'-<1'',1''-dimethylallyl-2',3'dihydroindole>methylidene)-1,2-L-pyrolidinopiperazine-3,6-dione
• 英文别名: 4-p-methoxybenzyl-5-[1'-carbomethoxy-2'-(1'',1''-dimethylallyl-2',3'dihydroindole)methylidene]-1,2-L-pyrolidinopiperazine-3,6-dione
• CAS: 118373-90-3；118373-96-9
• 化学式: C₃₁H₃₅N₃O₅
• 分子量: 529.636
• InChiKey: GKKKTTCILKOGHG-ADBDUBMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  79.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-p-methoxybenzyl-5-(1'-carbomethoxy-2'-<1'',1''-dimethylallyl-2',3'dihydroindole>methylidene)-1,2-L-pyrolidinopiperazine-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  brevianamides A和B的合成方法I. 4-对甲氧基苄基-5-（1'-羰甲氧基-2'-[1“，1''-二甲基烯丙基-2'，3'二氢吲哚]亚甲基）-1，2的制备-L-pyrolidinopiperazine-3，6-dione是爱尔兰酯烯酸酯克莱森重排。

  摘要：

  使用酯烯酸酯克莱森重排制备1-羰甲氧基-2-（1'，1'-二甲基烯丙基）-2，3-二氢吲哚-2-羧酸，然后与Np-甲氧基苄基-甘氨酰-L-脯氨酸酐缩合，得到标题化合物，是合成brevianamides A和B的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86106-7