N-Pyrazol-3-ylacetamidinacetat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-Pyrazol-3-ylacetamidinacetat
• 英文别名: N-(pyrazol-3-yl)acetamidine acetate；acetic acid;N'-(1H-pyrazol-5-yl)ethanimidamide
• 化学式: C₂H₄O₂*C₅H₈N₄
• 分子量: 184.198
• InChiKey: TVBQAALMYYUYOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Pyrazol-3-ylacetamidinacetat 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 8-chloro-4-ethyl-2-methyl-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  各种取代的吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪作为腺苷环3'，5'-磷酸磷酸二酯酶抑制剂的合成及其酶活性。

  摘要：

  已经制备了一系列各种吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪作为从牛脑，牛心脏和兔肺中分离的cAMP磷酸二酯酶的抑制剂。发现许多化合物优于茶碱。发现2-乙基-7-苯基吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪（35）作为茶黄素对牛脑PDE的抑制剂的功效是茶碱的97倍。8-α-溴2,4,2-二甲基-7-苯基吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪（52）显示α肺= 40，而α心脏= 3.0。因此，相对于分离PDE的组织的类型和来源，各种取代基可以增加或减少抑制作用。最具活性的化合物是8-溴-4-（二乙氨基）-7-苯基吡唑并[1,3-a] -1,3,5-三嗪（25），其作为PDE抑制剂的功效比茶碱强185倍从兔肺中分离。通过闭环程序逐步合成必要的吡唑中间体，然后在吡唑环中进行亲电取代和/或在1,3,5-三嗪部分中进行亲核取代，从而生成各种吡唑并[1,5-a] 1表I和II中列出的，3，5-三嗪。构效关系进行了审查。

  DOI：

  10.1021/jm00345a010
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡唑 、 1-乙氧基乙基亚基氯化铵 、 溶剂黄146 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到N-Pyrazol-3-ylacetamidinacetat
  参考文献：
  名称：

  各种取代的吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪作为腺苷环3'，5'-磷酸磷酸二酯酶抑制剂的合成及其酶活性。

  摘要：

  已经制备了一系列各种吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪作为从牛脑，牛心脏和兔肺中分离的cAMP磷酸二酯酶的抑制剂。发现许多化合物优于茶碱。发现2-乙基-7-苯基吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪（35）作为茶黄素对牛脑PDE的抑制剂的功效是茶碱的97倍。8-α-溴2,4,2-二甲基-7-苯基吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪（52）显示α肺= 40，而α心脏= 3.0。因此，相对于分离PDE的组织的类型和来源，各种取代基可以增加或减少抑制作用。最具活性的化合物是8-溴-4-（二乙氨基）-7-苯基吡唑并[1,3-a] -1,3,5-三嗪（25），其作为PDE抑制剂的功效比茶碱强185倍从兔肺中分离。通过闭环程序逐步合成必要的吡唑中间体，然后在吡唑环中进行亲电取代和/或在1,3,5-三嗪部分中进行亲核取代，从而生成各种吡唑并[1,5-a] 1表I和II中列出的，3，5-三嗪。构效关系进行了审查。

  DOI：

  10.1021/jm00345a010

文献信息

• Purine analog inhibitors of xanthine oxidase - structure activity relationships and proposed binding of the molybdenum cofactor
  作者：Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar、Darrell E. O'Brien、Robert H. Springer、Thomas Novinson Anthony Albert、Keitaro Senga、Jon P. Miller、David G. Streeter

  DOI：10.1002/jhet.5570220303

  日期：1985.5

  clearly seen to correlate with the inhibitory activity observed. The chemical syntheses of the new 3-phenyl- and 3-substituted phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines with various substituents are reported. The syntheses of various 8-phenyl-2-substituted pyrazolo-[1,5-a]-s-triazines, certain s-triazolo[1,5-a]-s-triazines and s-triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives prepared in connection with the present study are

  已经制备了许多新的次黄嘌呤类似物作为黄嘌呤氧化酶的底物抑制剂。最值得一提的抑制新次黄嘌呤类似物是3-（米间-甲苯基）吡唑并[1,5-一个]嘧啶-7-酮（47），ID 50 0.06μ中号和3-苯基吡唑并[1,5-一个]嘧啶-7- -酮（46），ID 50 0.40μ M. 5-（p -氯苯基）吡唑并[1,5-一个]嘧啶-7-酮（63）和相应的5-硝基苯基衍生物64表现出ID 50的0.21及0.23μ中号， 分别。7-苯基吡并[1,5一] -小号-三嗪-4-酮（40）被示出为表现出ID 50 0.047μ M.这些新的苯基取代的次黄嘌呤类似物的结构-活性关系进行了讨论，并与比较黄嘌呤类似物3-米甲苯基-和3-苯基-7-羟基[1,5-一个]嘧啶-5-酮（90）和（91），预先从我们的实验室报道具有ID 50 0.025 0.038和μ中号， 分别。苯基和取代的苯基的存在直接有助于这些有效抑制
• Novel substituted pyrazolo[1,5 a]-1,3,5-triazine derivatives and their analogues, pharmaceutical compositions containing same, use thereof as medicine and methods for preparing same
  申请人：Bernard Philippe

  公开号：US20060106019A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The invention concerns novel substituted pyrazolo[1,5 A]-1,3,5-triazine derivatives and some of their structural analogues, and their therapeutic uses, more particularly for preventing and treating pathologies involving central and/or peripheral neuronal degeneration. The invention also concerns methods for preparing same and novel synthesis intermediates. The compounds of the invention correspond more particularly to general formulae (Ia) and (Ib).

  本发明涉及新型取代的吡唑并[1,5 A]-1,3,5-三嗪衍生物及其某些结构类似物，以及它们的治疗用途，更具体地用于预防和治疗涉及中枢和/或周围神经退行性病变的病理。本发明还涉及制备它们的方法和新的合成中间体。本发明的化合物更特别地对应于通式（Ia）和（Ib）。
• Novel substituted pyrazolo[1,5<I>A</I>]-1,3,5-Triazine derivatives and their analogues, pharmaceutical compositions containing same, use thereof as medicine and methods for preparing same
  申请人：Bernard Philippe

  公开号：US20090105261A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention relates to novel derivatives capable of increasing the synthesis and/or the release of neurotrophic factors, and therefore able to be used as a human or veterinary medicinal product. The invention also relates to methods for preparing the derivatives and also to the intermediates required for their synthesis.

  本发明涉及一种新型衍生物，能够增加神经营养因子的合成和/或释放，因此能够用作人类或兽医药物。本发明还涉及制备这些衍生物的方法，以及其合成所需的中间体。
• SENGA, K.;OBRIEN, D. E.;SCHOLTEN, M. B.;NOVINSON, T.;MILLER, J. P.;ROBINS+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 3, 243-249
  作者：SENGA, K.、OBRIEN, D. E.、SCHOLTEN, M. B.、NOVINSON, T.、MILLER, J. P.、ROBINS+

  DOI：——

  日期：——