2-chloro-3,3-difluorocyclobut-1-ene carboxylic acid | 1735-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-chloro-3,3-difluorocyclobut-1-ene carboxylic acid
• 英文别名: 2-chloro-3,3-difluorocyclobut-1-enecarboxylic acid；2-chloro-3,3-difluorocyclobutenecarboxylic acid；1.1-Difluor-2-chlor-cyclobuten-(2)-carbonsaeure-(3)；2-Chlor-3,3-difluor-cyclobuten-1-carbonsaeure；2-chloro-3,3-difluorocyclobutene-1-carboxylic acid
• CAS: 1735-42-8
• 化学式: C₅H₃ClF₂O₂
• 分子量: 168.527
• InChiKey: NPGTXALCBZKSBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3,3-difluorocyclobut-1-ene carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 45.0~50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 以95%的产率得到3,3-二氟环丁烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  3,3-偕二氟环丁基甲酸工业化制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种3,3-偕二氟环丁基甲酸的工业化制备方法。主要解决现有制备方法存在的原料3-氧代环丁羧酸或3-亚甲基环丁基甲腈，和氟代试剂DAST价格昂贵，不能规模化生产的技术问题。本发明以常规、易得的丙烯酸甲酯和1,1-二氯-2,2-二氟乙烯为原料，通过加成、水解、氢化得到3,3-偕二氟环丁基甲酸。其化学反应式如下：，本发明提供了一种简易实用、制备成本较低的3,3-偕二氟环丁基甲酸的工业化制备方法。

  公开号：

  CN105418406A
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-3,3-difluorocyclobutanecarbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到2-chloro-3,3-difluorocyclobut-1-ene carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种合成3,3-二氟环丁酸的新工艺

  摘要：

  本发明提供一种3,3‑二氟环丁酸的新合成工艺。本发明不用DAST等氟化试剂，直接通过三步反应，生产成本低且适用于工业化生产。本发明具有如下优点：1)提高了收率，大大降低了成本。2)去掉了强酸水解氰基，不仅提高了收率，降低了成本，还减少了“三废”。3)改变了氢化条件，由原来的高压反应变成了低压反应，减少了反应的危险性，降低了成本，提高了收率。

  公开号：

  CN106187761B

文献信息

• 一种合成3,3-二氟环丁酸的新工艺
  申请人：江苏苏利精细化工股份有限公司

  公开号：CN106187761B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明提供一种3,3‑二氟环丁酸的新合成工艺。本发明不用DAST等氟化试剂，直接通过三步反应，生产成本低且适用于工业化生产。本发明具有如下优点：1)提高了收率，大大降低了成本。2)去掉了强酸水解氰基，不仅提高了收率，降低了成本，还减少了“三废”。3)改变了氢化条件，由原来的高压反应变成了低压反应，减少了反应的危险性，降低了成本，提高了收率。
• 3,3-偕二氟环丁基甲酸工业化制备方法
  申请人：上海合全药物研发有限公司

  公开号：CN105418406A

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明涉及一种3,3-偕二氟环丁基甲酸的工业化制备方法。主要解决现有制备方法存在的原料3-氧代环丁羧酸或3-亚甲基环丁基甲腈，和氟代试剂DAST价格昂贵，不能规模化生产的技术问题。本发明以常规、易得的丙烯酸甲酯和1,1-二氯-2,2-二氟乙烯为原料，通过加成、水解、氢化得到3,3-偕二氟环丁基甲酸。其化学反应式如下：，本发明提供了一种简易实用、制备成本较低的3,3-偕二氟环丁基甲酸的工业化制备方法。
• Cycloaddition. IV. Addition Products of 1,1-Dichloro-2,2-difluoroethylene to a Further Series of Dienes
  作者：Paul Bartlett、Gunter Wallbillich、Lawrence Montgomery

  DOI：10.1021/jo01280a601

  日期：1967.5
• Cycloaddition. I. The 1,2-Addition of 1,1-Dichloro-2,2-difluoroethylene to Some Dienes
  作者：Paul D. Bartlett、Lawrence K. Montgomery、Bernhard. Seidel

  DOI：10.1021/ja01058a016

  日期：1964.2
• DOLBIER W. R., JR.; AL-FEKRI D. M., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 9, 1872-1874
  作者：DOLBIER W. R., JR.、 AL-FEKRI D. M.

  DOI：——

  日期：——