[(S)-1-(2-Amino-phenylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid benzyl ester | 181361-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(2-Amino-phenylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 181361-82-0
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₃
• 分子量: 355.437
• InChiKey: NDXAPXOKPJHSTG-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(2-Amino-phenylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2R)-N-[(1S)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-methylbutyl]-N'-hydroxy-2-(2-methylpropyl)butanediamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, activity, and structure of a novel class of matrix metalloproteinase inhibitors containing a heterocyclic P2′-P3′ amide bond isostere

  摘要：

  A novel series of hydroxamate-based inhibitors of matrix metalloproteinases containing benzimidazole and imidazole heterocycles as amide bond isosteres have been prepared. Potent inhibition (in the low nanomolar range) and selectivity (> 100-fold) can be attained with inhibitors containing only one amide bond. X-ray crystal structures of matrilysin (MMP-7) with two different inhibitors bound confirm that imidazole is an excellent amide bond isostere. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00283-1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 、 邻苯二胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 [(S)-1-(2-Amino-phenylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 HBTU 推广的方法将羧酸高效一锅转化为苯并咪唑†

  摘要：

  苯并咪唑是药物发现过程中一种特殊且常规使用的药效基团。在此，我们报告了通过 HBTU 推广的新型方法温和、无酸、一锅法合成吲哚、烷基和 α-氨基苯并咪唑。广泛的吲哚羧酸、烷基羧酸和N保护的 α-氨基酸库已被转化为相应的苯并咪唑，产率为 80-99%。由于α-氨基苯并咪唑是非常有用的合成子，可作为化学催化以及药物发现工作的手性配体，因此我们报道的方法提供了通过简单的一锅操作从市售羧酸直接获得该支架的方法。

  DOI：

  10.1039/c8ra07773h