6-ethyl-2,5-dimethyl-3-nitropyridine | 139004-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-ethyl-2,5-dimethyl-3-nitropyridine
• 英文别名: 2-ethyl-3,6-dimethyl-5-nitropyridine
• CAS: 139004-74-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: UZCLSZWJFYMBEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  56.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-二甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮 、 3-戊酮 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以54%的产率得到6-ethyl-2,5-dimethyl-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioslective Synthesis of 2-Substituted 3-Nitropyridines by One-Pot Reaction of Either 4- or 6-Substituted 1-Methyl-3,5-dinitro-2-pyridones with Ketones and Ammonia

  摘要：

  Regioselective synthesis of 2-substituted 3-nitropyridines was achieved by one-pot reaction of either 4- or 6-substituted 1-methyl-3,5-dinitro-2-pyridones with ketones in the presence of ammonia. The selectivity is interpreted in terms of steric factor of substituent on the pyridone.

  DOI：

  10.3987/com-91-5832

文献信息

• Nucleophilic Reaction upon Electron-Deficient Pyridone Derivatives. XIII. Regioselective Synthesis of 2-Substituted 3-Nitropyridines by One-Pot Reaction of Either 4- or 6-Substituted 1-Methyl-3,5-dinitro-2-pyridones with Ketones and Ammonia
  作者：Yasuo Tohda、Tohru Kawahara、Miyuki Eiraku、Keita Tani、Nagatoshi Nisiwaki、Masahiro Ariga

  DOI：10.1246/bcsj.67.2176

  日期：1994.8

  A one-pot synthesis of 2-substituted 3-nitropyridines was developed by a ring transformation of 6- or 4-substituted 1-methyl-3,5-dinitro-2-pyridones (2 or 3) with ammonia and enamines derived from ketones. Some intermediates having a 2,6-diazabicyclo[3.3.1]nonane skeleton were isolated from reactions of 3. The ring transformation proceeds via an addition-addition-elimination-elimination mechanism.

  2-取代 3-硝基吡啶的一锅合成是通过 6-或 4-取代的 1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮（2 或 3）与氨和酮衍生的烯胺的环转化而开发的. 一些具有2,6-二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的中间体从3的反应中分离出来。环转化通过加成-加成-消除-消除机制进行。形成了很少的竞争性异构副产物，即 4-取代的 3-硝基吡啶和 4-硝基苯胺。2 种底物均表现出良好的反应性，但具有吸电子取代基的 3 种底物反应性和选择性较差。1,4,6-三甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮没有得到任何产物。