methyl N-(3-phenylpropanoyl)glycinate | 21871-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(3-phenylpropanoyl)glycinate
• 英文别名: N-(3-phenylpropanoyl)glycine methyl ester；Methyl 2-(3-phenylpropanoylamino)acetate
• CAS: 21871-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD08679694
• 分子量: 221.256
• InChiKey: AINBXHSUDDGAAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(3-phenylpropanoyl)glycinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed enantioselective synthesis of quaternary α-amino acid derivatives using a phenylalanine-derived P-chirogenic diaminophosphine oxide

  摘要：

  A Pd-catalyzed enantio selective synthesis of quaternary alpha-amino acid derivatives using a phenylalanine-derived P-chirogenic diaminophosphine oxide is described. Asymmetric allylic substitution using acyclic beta-keto esters with a nitrogen functional group at the alpha-carbon as prochiral nucleophiles proceeded in the presence of 5 mol % of Pd catalyst, 10 mol % of chiral diaminophosphine oxide 1j, BSA, and appropriate additives, affording the corresponding quaternary alpha-amino acid derivatives in excellent yield and in up to 92% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.020
• 作为产物：
  描述：

  2-phenethyl-[1,3]dithiane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl N-(3-phenylpropanoyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  烷基叠氮化物与酰基硅烷的分子间Schmidt反应

  摘要：

  已经设计并实现了烷基叠氮化物与酰基硅烷的第一个分子间Schmidt反应，从而生产出一系列具有绝对位点选择性的酰胺，而且产率高至优异。已经提出了转化机理，并且该反应显示了底物的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.124

文献信息

• <i>N</i>-Hydroxybenzimidazole as a structurally modifiable platform for <i>N</i>-oxyl radicals for direct C–H functionalization reactions
  作者：Tomomi Yoshii、Saori Tsuzuki、Shunya Sakurai、Ryu Sakamoto、Julong Jiang、Miho Hatanaka、Akira Matsumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d0sc02134b

  日期：——

  Methods for direct functionalization of C–H bonds mediated by N-oxyl radicals constitute a powerful tool in modern organic synthesis. While several N-oxyl radicals have been developed to date, the lack of structural diversity for these species has hampered further progress in this field. Here we designed a novel class of N-oxyl radicals based on N-hydroxybenzimidazole, and applied them to the direct C–H functionalization

  由N-氧基自由基介导的 C-H 键直接官能化方法构成了现代有机合成的有力工具。虽然迄今为止已经开发了几种N-氧基自由基，但这些物种缺乏结构多样性阻碍了该领域的进一步进展。在这里，我们设计了一类基于N-羟基苯并咪唑的新型N-氧基自由基，并将其应用于直接的 C-H 官能化反应。这些结构的灵活可修改特性使得能够轻松调整其催化性能。此外，利用这些有机自由基，我们开发了一种无金属方法来合成酰基氟，通过在温和条件下醛的直接 C-H 氟化。
• Aerobic Amide Bond Formation with <i>N</i> ‐hydroxysuccinimide
  作者：Haoyi Yao、Kana Yamamoto

  DOI：10.1002/asia.201200017

  日期：2012.7

  Breathe easy: Molecular oxygen is one of the most abundant, atom‐efficient, and economical oxidants. An aerobic oxidative amide formation from aldehydes and amines is reported. The method uses a catalytic amount of Co(OAc)2 and N‐hydroxysuccinimide as reaction promoters. It is applicable to chiral substrates without loss of their optical purity.

  轻松呼吸：分子氧是最丰富，原子效率最高且最经济的氧化剂之一。据报道，由醛和胺形成的好氧氧化酰胺。该方法使用催化量的Co（OAc）2和N-羟基琥珀酰亚胺作为反应促进剂。它适用于手性底物，而不会损失其光学纯度。
• Metal-free approach for hindered amide-bond formation with hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) reagents: application to hindered peptide synthesis
  作者：Hyo-Jun Lee、Xiao Huang、Shigeyoshi Sakaki、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d0gc03912h

  日期：——

  A new bio-inspired approach is reported for amide and peptide synthesis using α-amino esters that possess a potential activating group (PAG) at the ester residue. To activate the ester functionality under mild metal-free conditions, we exploited the facile dearomatization of phenols with hypervalent iodine(III) reagents. Using a pyridine–hydrogen fluoride complex, highly reactive acyl fluoride intermediates

  据报道，使用α-氨基酯在酯残基上具有潜在的活化基团（PAG）进行酰胺和肽合成的新方法受到了生物启发。为了在无金属的温和条件下激活酯官能团，我们利用高价碘（III）试剂对苯酚进行了轻松的脱芳香化作用。使用吡啶-氟化氢络合物，可以成功生成高反应性的酰基氟中间体，从而可以分别由庞大的胺和α-氨基酯平稳地形成位阻酰胺和肽。
• Pd-Catalyzed sequential β-C(sp³)–H arylation and intramolecular amination of δ-C(sp²)–H bonds for synthesis of quinolinones via an N,O-bidentate directing group
  作者：Mingyu Guan、Yubo Pang、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1039/c6cc02865a

  日期：——

  The pharmacological importance of 2-quinolinone derivatives is well known. Herein, we developed an effective protocol for the synthesis of 2-quinlinolinone derivatives by palladium-catalyzed sequential [small beta]-C(sp3)-H arylation and selective intramolecular C(sp2)-H/N-H...

  2-喹啉酮衍生物的药理重要性是众所周知的。在这里，我们开发了一种通过钯催化的顺序小β-C（sp3）-H芳基化和选择性分子内C（sp2）-H / NH合成2-quinlinolinone衍生物的有效方案...
• <i>N</i>-(Benzyloxycarbonyl)glycine Esters and Amides as New Anticonvulsants
  作者：Muriel Geurts、Jacques H. Poupaert、Gerhard K. E. Scriba、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm970086f

  日期：1998.1.1

  neutral amino acid exhibiting weak anticonvulsant activities in vivo. Recently, studies have demonstrated that N-(benzyloxycarbonyl)glycine (1) antagonized seizures superior to glycine in addition to activity in the maximal electroshock (MES) test, a convulsive model where glycine is inactive. In the present study a series of ester and amide derivatives of 1 as well as esters of N-(3-phenylpropanoyl)glycine

  甘氨酸是一种小的中性氨基酸，在体内表现出弱的抗惊厥活性。最近，研究表明，在最大电击（MES）测试（一种甘氨酸失活的惊厥模型）中，N-（苄氧羰基）甘氨酸（1）对抗癫痫发作的作用优于甘氨酸。在本研究中，已经制备了一系列的1的酯和酰胺衍生物以及N-（3-苯基丙酰基）甘氨酸的酯（5）。在MES测试以及几种化学诱导的癫痫发作模型中对化合物进行了评估。在所研究的衍生物中，N-（苄氧基羰基）甘氨酸苄酰胺（16）是最有效的化合物，在MES试验中表现出与药物苯妥英相当的抗惊厥活性。腹腔注射后30分钟和3小时测定的中位有效剂量（ED50）为4.8和11.6 mg / kg 行政管理。化合物16还可以在不同的化学诱导模型（例如士的宁，3-巯基丙酸和戊四唑测试）中有效抑制强直性癫痫发作。此外，在150 mg / kg的剂量下，在转子试验中，此处研究的化合物未显示急性神经毒性。结论是，N-（苄氧基羰基）甘氨酸酰胺，特别是16种，是有效的抗惊厥药。