N-(3-苯基丙酰基)甘氨酸 | 56613-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(3-苯基丙酰基)甘氨酸
• 中文别名: N-苯丙酰基甘氨酸
• 英文名称: phenylpropionylglycine
• 英文别名: 2-(3-phenylpropanoylamino)acetic acid
• CAS: 56613-60-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD03011415
• 分子量: 207.229
• InChiKey: YEIQSAXUPKPPBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118℃
• 沸点：
  480℃
• 密度：
  1.202
• 闪点：
  244℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  145.5 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，充氩

制备方法与用途

N-(3-苯基丙酰基)甘氨酸是甘氨酸（HY-Y0966）的一种衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-苯基丙酰基)甘氨酸 在 calcium acetate 、 乙酸酐 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(1H-indol-3-ylmethylene)-2-phenethyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  塞内加尔红藻中的一种新的吲哚生物碱almazazolone的分离，合成和光化学性质

  摘要：

  从新的Haraldiophyllum sp。中分离出一种带有恶唑酮环的吲哚生物碱，命名为almazolone。购自达喀尔（塞内加尔），为（Z）/（E）立体异构体的88:12混合物。相对比例可以在受控的光化学和热过程中进行修改。还已经观察到通过恶唑酮开环获得的产物（Z）-3-吲哚基-2-（苯基-丙酰氨基）-丙烯酸。已通过合成获得的（Z）-咪唑酮的碱性水解作用证实了其形成，其中吲哚-3-羧甲醛与（3-苯基丙酰氨基）-乙酸的缩合反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.072
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-氮杂环丁酮 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(3-苯基丙酰基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺衍生物作为酶抑制剂：4-Phenylazetidin-2-one 的 1-Peptidyl 衍生物作为弹性蛋白酶和木瓜蛋白酶的抑制剂

  摘要：

  N-Peptidyl 取代的 azetidin-2-ones 被合成并评估为丝氨酸蛋白酶弹性蛋白酶和半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的抑制剂。所有化合物均由 4-苯基氮杂环丁烷-2-one 合成，无论是外消旋体还是纯对映体。(S)-对映异构体由(S)-β-苯基-β-丙氨酸通过对映选择性合成制备，而(R)-对映异构体通过用α-胰凝乳蛋白酶进行酶促拆分获得。用溴乙酸酯进行 N-烷基化引入了一个间隔基团，在水解成游离酸后，该基团被氨基酸酯或二肽或三肽酯酰化。酶促测定证明一些衍生物是 PPE 和/或木瓜蛋白酶的有效抑制剂。没有间隔基团的 N-BOC 保护的氨基酸衍生物可逆地抑制 PPE，而带有间隔基团的衍生物表现出弱或没有抑制特性。另一方面，木瓜蛋白酶被 (RS)-2-oxo-4-phenylazetidin-1-乙酸乙酯不可逆地灭活。N-(2-oxo-4-phenylazetidin-1-acetyl)

  DOI：

  10.1002/1521-4184(20008)333:8<243::aid-ardp243>3.0.co;2-o

文献信息

• Pd-Catalyzed sequential β-C(sp³)–H arylation and intramolecular amination of δ-C(sp²)–H bonds for synthesis of quinolinones via an N,O-bidentate directing group
  作者：Mingyu Guan、Yubo Pang、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1039/c6cc02865a

  日期：——

  The pharmacological importance of 2-quinolinone derivatives is well known. Herein, we developed an effective protocol for the synthesis of 2-quinlinolinone derivatives by palladium-catalyzed sequential [small beta]-C(sp3)-H arylation and selective intramolecular C(sp2)-H/N-H...

  2-喹啉酮衍生物的药理重要性是众所周知的。在这里，我们开发了一种通过钯催化的顺序小β-C（sp3）-H芳基化和选择性分子内C（sp2）-H / NH合成2-quinlinolinone衍生物的有效方案...
• Direct arylation of C₆₀Cl₆ and C₇₀Cl₈ with carboxylic acids: a synthetic avenue to water-soluble fullerene derivatives with promising antiviral activity
  作者：Olga A. Kraevaya、Alexander S. Peregudov、Ivan A. Godovikov、Elena V. Shchurik、Vyacheslav M. Martynenko、Alexander F. Shestakov、Jan Balzarini、Dominique Schols、Pavel A. Troshin

  DOI：10.1039/c9cc08400b

  日期：——

  We report unprecedented Friedel-Crafts arylation of chlorofullerenes C60Cl6 and C70Cl8 with unprotected carboxylic acids as an efficient single-step synthesis of the inherently stable water-soluble fullerene derivatives. Using this method, a series of previously unaccessible compounds was obtained without chromatographic purification in almost quantitative yields. Promising anti-HIV activity comparable

  我们报道了氯富勒烯C60Cl6和C70Cl8与未保护的羧酸的空前的Friedel-Crafts芳构化反应，作为固有稳定的水溶性富勒烯衍生物的有效一步合成。使用这种方法，无需进行色谱纯化就可以以几乎定量的产率获得一系列先前无法获得的化合物。对于这些化合物中的某些，已证明其抗HIV活性可与市售药物的特性媲美。
• <i>N</i>-(Benzyloxycarbonyl)glycine Esters and Amides as New Anticonvulsants
  作者：Muriel Geurts、Jacques H. Poupaert、Gerhard K. E. Scriba、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm970086f

  日期：1998.1.1

  neutral amino acid exhibiting weak anticonvulsant activities in vivo. Recently, studies have demonstrated that N-(benzyloxycarbonyl)glycine (1) antagonized seizures superior to glycine in addition to activity in the maximal electroshock (MES) test, a convulsive model where glycine is inactive. In the present study a series of ester and amide derivatives of 1 as well as esters of N-(3-phenylpropanoyl)glycine

  甘氨酸是一种小的中性氨基酸，在体内表现出弱的抗惊厥活性。最近，研究表明，在最大电击（MES）测试（一种甘氨酸失活的惊厥模型）中，N-（苄氧羰基）甘氨酸（1）对抗癫痫发作的作用优于甘氨酸。在本研究中，已经制备了一系列的1的酯和酰胺衍生物以及N-（3-苯基丙酰基）甘氨酸的酯（5）。在MES测试以及几种化学诱导的癫痫发作模型中对化合物进行了评估。在所研究的衍生物中，N-（苄氧基羰基）甘氨酸苄酰胺（16）是最有效的化合物，在MES试验中表现出与药物苯妥英相当的抗惊厥活性。腹腔注射后30分钟和3小时测定的中位有效剂量（ED50）为4.8和11.6 mg / kg 行政管理。化合物16还可以在不同的化学诱导模型（例如士的宁，3-巯基丙酸和戊四唑测试）中有效抑制强直性癫痫发作。此外，在150 mg / kg的剂量下，在转子试验中，此处研究的化合物未显示急性神经毒性。结论是，N-（苄氧基羰基）甘氨酸酰胺，特别是16种，是有效的抗惊厥药。
• 7-oxabicycloheptane substituted diamide and its congener prostaglandin
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04663336A1

  公开（公告）日：1987-05-05

  7-Oxabicycloheptane substituted amide prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## wherein m is 0 to 4; A is --CH.dbd.CH-- or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --; n is 1 to 5; Q is --CH.dbd.CH--, --CH.sub.2 --, ##STR2## or a single bond; R is CO.sub.2 H, CO.sub.2 alkyl, CO.sub.2 alkali metal, CO.sub.2 polyhydroxyamine salt, --CH.sub.2 OH, ##STR3## wherein R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and are H, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy or aryl, at least one of R.sup.4 and R.sup.5 being other than hydroxy and lower alkoxy; p is 1 to 4; R.sup.1 is H or lower alkyl; q is 1 to 12; R.sup.2 is H or lower alkyl; and R.sup.3 is H, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl, arylalkyl, lower alkoxy, aryloxy, arylalkyloxy, amino, alkylamino arylamino, arylalkylamino, ##STR4## (wherein n' is 0, 1 or 2), alkylaminoalkyl, arylaminoalkyl, arylalkylaminoalkyl, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl or arylalkoxyalkyl. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombotic disease.

  提供了结构式为##STR1##的7-Oxabicycloheptane取代酰胺前列腺素类似物，其中m为0至4; A为--CH.dbd.CH--或--CH.sub.2--CH.sub.2--; n为1至5; Q为--CH.dbd.CH--, --CH.sub.2--, ##STR2##或单键; R为CO.sub.2H，CO.sub.2烷基，CO.sub.2碱金属，CO.sub.2多羟基胺盐，--CH.sub.2OH，##STR3##其中R.sup.4和R.sup.5相同或不同，为H，低级烷基，羟基，低级烷氧基或芳基，R.sup.4和R.sup.5中至少有一个不是羟基和低级烷氧基; p为1至4; R.sup.1为H或低级烷基; q为1至12; R.sup.2为H或低级烷基; R.sup.3为H，低级烷基，低级烯基，低级炔基，芳基，芳基烷基，低级烷氧基，芳氧基，芳基烷氧基，氨基，烷基氨基，芳基氨基，芳基烷基氨基，##STR4##（其中n'为0、1或2），烷基氨基烷基，芳基氨基烷基，芳基烷基氨基烷基，烷氧基烷基，芳氧基烷基或芳基烷氧基烷基。这些化合物是心血管药物，例如在治疗血栓性疾病方面有用。
• 7-oxabicycloheptane substituted hydroxamic acid prostaglandin analogs
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04734425A1

  公开（公告）日：1988-03-29

  7-Oxabicycloheptane substituted hydroxamic acid prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## wherein A is --CH.dbd.CH-- or --CH.sub.2 -CH.sub.2 --; n is 1 to 5; R is CO.sub.2 H, CO.sub.2 alkyl, CO.sub.2 alkali metal, CO.sub.2 polyhydroxyamine salt, --CH.sub.2 OH, ##STR2## wherein R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and are H, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy or aryl, at least one of R.sup.4 and R.sup.5 being other than hydroxy and lower alkoxy; q is 1 to 12, R.sup.1 is H or OH; R.sup.2 is OH or H, provided that one of R.sup.1 and R.sup.2 is OH and the other is H; and R.sup.3 is H, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl, arylalkyl, lower alkoxy, aryloxy, arylalkyloxy, amino, alkylamino arylamino, arylalkylamino, ##STR3## (wherein n' is 0, 1 or 2), alkylaminoalkyl, arylaminoalkyl, arylalkylaminoalkyl, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl or arylalkoxyalkyl. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombotic disease.

  提供了7-Oxabicycloheptane取代羟胺酸前列腺素类似物，其结构式为##STR1## 其中A为--CH.dbd.CH--或--CH.sub.2-CH.sub.2--;n为1至5;R为CO.sub.2H、CO.sub.2烷基、CO.sub.2碱金属、CO.sub.2多羟胺盐、--CH.sub.2OH、##STR2##其中R.sup.4和R.sup.5相同或不同，为H、低级烷基、羟基、低级烷氧基或芳基，其中至少一个R.sup.4和R.sup.5不是羟基和低级烷氧基；q为1至12，R.sup.1为H或OH；R.sup.2为OH或H，前提是R.sup.1和R.sup.2中的一个为OH，另一个为H；R.sup.3为H、低级烷基、低级烯基、低级炔基、芳基、芳基烷基、低级烷氧基、芳基氧基、芳基烷氧基、氨基、烷基氨基、芳基氨基、芳基烷基氨基、##STR3##（其中n'为0、1或2），烷基氨基烷基、芳基氨基烷基、芳基烷基氨基烷基、烷氧基烷基、芳氧基烷基或芳基烷氧基烷基。这些化合物是心血管药物，例如在治疗血栓性疾病方面有用。