methyl N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-L-leucinate | 53363-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-L-leucinate
• 英文别名: Z-MeLeu-OMe；Methyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl](methyl)amino}-4-methylpentanoate；methyl (2S)-4-methyl-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]pentanoate
• CAS: 53363-88-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: HQMZMRCAVWLCCA-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-L-leucinate 在 氢溴酸 作用下， 生成 甲基-L-亮氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用氢化钠/甲基碘从氨基酸衍生物合成N-甲基氨基酸衍生物

  摘要：

  脂肪族氨基酸的 N-乙酰基-、N-苯甲酰基-和 N-羧基苯甲氧基衍生物与氢化钠/碘甲烷在含有二甲基甲酰胺的四氢呋喃中于 80°反应，以高产率得到相应的 N-甲基氨基酸甲酯，为油状。这些的皂化得到N-保护的-N-甲基氨基酸，脱羧基化得到N-甲基氨基酸甲酯氢硼化物。产品基本上是光学纯的，不含未甲基化的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1139/v71-317
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到methyl N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Chlorinated Marine Natural Product Dysamide B

  摘要：

  [GRAPHICS]Two approaches to the synthesis of (2S,4S)-5,5-dichloroleucine are compared, and the parent amino acid was used in the first total synthesis of the polychlorinated marine natural product, dysamide B. A key step was the lead tetraacetate-mediated decarboxylation of an alpha, alpha-dichloro acid in the presence of 1,4-cyclohexadiene to generate the dichloromethyl group.

  DOI：

  10.1021/ol062279f

文献信息

• A Practical Total Synthesis of Hapalosin, a 12-Membered Cyclic Depsipeptide with Multidrug Resistance-Reversing Activity, by Employing Improved Segment Coupling and Macrolactonization
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Jesús M. García、Alberto González、Raquel Pazos、José M. Odriozola、Patricia Bañuelos、Mónica Tello、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo0497499

  日期：2004.6.1

  A practical total synthesis of hapalosin, a compound with multidrug resistance-reversing activity, has been carried out using an unprecedented macrolactonization strategy. One of the features of the new approach is the straightforward and fully stereocontrolled access to the key γ-amino β-hydroxy carboxylic acid subunit via an efficient acetate aldol addition reaction with N-methyl α-aminoaldehydes

  已使用一种前所未有的大内酯化策略进行了一种具有多药耐药性逆转活性的化合物哈帕洛辛的实际全合成。新方法的特点之一是通过与N的高效乙酸羟醛加成反应，可以直接且完全立体控制对关键的γ-氨基β-羟基羧酸亚基的访问-甲基α-氨基醛，它依赖于樟脑衍生的手性乙酸锂烯醇盐试剂。研究了该醛醇缩合反应的范围，并说明了其在其他结构相关，生物学相关化合物的合成中的潜在应用。显着地，所得γ-氨基羟醛加合物中的手性束缚剂在空间上保护羰基，从而避免了在氨基脱保护和随后的链段偶联过程中分子内环化。在成功的片段偶联和手性助剂的顺畅，干净的释放之后，基于两个反应位点均双重激活的原理，应用了一种新的大环内酯化方案，从而以前所未有的化学效率产生了12元的大环内酯类蛇毒蛋白。
• Acyl derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04250085A1

  公开（公告）日：1981-02-10

  Peptide derivatives provided by the present invention are compounds of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or the methyl or hydroxymethyl group or a mono-, di- or trihalomethyl mgroup; R.sup.2 represents the characterizing group of an .alpha.-amino acid of the type normally found in proteins or a lower alkyl or hydroxy- (lower alkyl) group other than the characterising group of an .alpha.-amino acid of the type normally found in proteins; R.sup.3 represents a lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkenyl, aryl or aryl-(lower alkyl) group; R.sup.4 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; n stands for 1,2 or 3; the configuration at the carbon atom designated as (a) is (R) when R.sup.1 represents other than a hydrogen atom and the configuration at the carbon atom designated as (b) is (L) when R.sup.2 represents other than a hydrogen atom, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds exhibit activity as antibacterial agents against a range of gram-positive and gram-negative bacteria. Also disclosed are intermediates and a process for the production of the end product.

  本发明提供的肽衍生物是具有一般式##STR1##的化合物，其中R.sup.1代表氢原子或甲基或羟甲基基团或单、二或三卤甲基基团；R.sup.2代表通常在蛋白质中发现的α-氨基酸的特征基团或低烷基或除了通常在蛋白质中发现的α-氨基酸的特征基团以外的羟基-(低烷基)基团；R.sup.3代表低烷基、低环烷基、低烯基、芳基或芳基-(低烷基)基团；R.sup.4代表氢原子或低烷基基团；n代表1、2或3；当R.sup.1代表除氢原子以外的其他基团时，指定为(a)的碳原子处的构型为(R)，当R.sup.2代表除氢原子以外的其他基团时，指定为(b)的碳原子处的构型为(L)，以及其药学上可接受的盐。这些化合物表现出抗一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的活性。还披露了中间体和生产终产品的方法。
• Phosphorhaltige Peptidderivate, deren Herstellung, Zwischenprodukte bei deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0002822A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  Neue antibakteriell aktive Verbindung der Formel worin R' Wasserstoff, Methyl, Hydroxymethyl, Mono-, Di-oder Trihalogenmethyl; R2 eine für a-Aminosäuren, wie sie normalerweise in Proteinen vorkommen, charakteristische Gruppe, oder eine von den Niederalkyl- bzw. Hydroxyniederalkylgruppen, wie sie für normalerweise in Proteinen vorkommende a-Aminosäuren charakteristisch sind, sich unterscheidende Niederalkyl- bzw. Hydroxyniederalkylgruppe; R3 Niederalkyl, Niedercycloalkyl, Niederalkenyl, Aryl- oder Arylniederalkyl und R' Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet; n für 1, 2 oder 3 steht; mit R-Konfiguration am mit (a) bezeichneten C-Atom (falls R1 = H) und L-Konfiguration am mit (b) bezeichneten C-Atom (falls R2 = H); sowie pharmazeutisch verträgliche Salze solcher Verbindungen, deren Herstellung nach an sich bekannten Methoden der Peptidchemie und pharmazeutische Präparate, enthaltend solche Peptidderivate.

  一种新型抗菌活性化合物，其化学式为 R1为羟基低级烷基；R3为低级烷基、低级环烷基、低级烯基、芳基或芳基低级烷基；R'为氢或低级烷基；n为1、2或3；R构型在(a)指定的C原子上（如果R1＝H），L构型在(b)指定的C原子上（如果R2＝H）； 以及这类化合物的药学上可接受的盐、通过本身已知的肽化学方法制备这类化合物以及含有这类肽衍生物的药物制剂。
• Novel Formation and Crystal Structure of 2-(2,2,2-Trifluoroethylidene)-6-trifluoro-methyl-2,3-dihydro-4H-1,4-oxazin-3-ones from N-Acetyl-N-alkyl-a-amino Acids
  作者：Masami Kawase、Setsuo Saito、Hiroyuki Kikuchi、Hiroshi Miyamae

  DOI：10.3987/com-97-7936

  日期：——

  The title compounds (2a-g) were formed from N-acetyl-N-alkyl-alpha-amino acids (la-g) on treatment with trifluoroacetic anhydride in the presence of pyridine. The structure of the product (2a) was determined by single crystal X-Ray analysis.
• US4250085A
  申请人：——

  公开号：US4250085A

  公开（公告）日：1981-02-10