[(S)-4-Benzyloxycarbonylamino-4-(methoxy-methyl-carbamoyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 913094-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-4-Benzyloxycarbonylamino-4-(methoxy-methyl-carbamoyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[methoxy(methyl)amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 913094-50-5
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₆
• 分子量: 409.483
• InChiKey: DQCBTKJYANOVOU-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-4-Benzyloxycarbonylamino-4-(methoxy-methyl-carbamoyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.33h， 生成 N-((1S,9aS)-octahydro-1H-quinolizin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  表喹酰胺对映异构体的实用的全合成。

  摘要：

  表喹酰胺及其对映异构体的短而实用的合成是从容易获得的起始原料中以较高的总收率和较高的立体选择性完成的。

  DOI：

  10.1021/ol061736p
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-N’-叔丁氧羰基-L-鸟氨酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 以98%的产率得到[(S)-4-Benzyloxycarbonylamino-4-(methoxy-methyl-carbamoyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC KETO-AMIDE COMPOUNDS AS CALPAIN MODULATORS AND METHODS OF PRODUCTION AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS CÉTO-AMIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA CALPAÏNE, ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION

  摘要：

  目前的技术涉及一般式I至XXXII的环状酮酰胺化合物，以及作为钙蛋白酶调节剂的组合物和试剂盒，以及用于治疗与钙蛋白酶（如CAPN1、CAPN2和/或CAPN9）相关或介导的各种疾病或紊乱的方法，如纤维化疾病或癌症。目前的技术还适用于抑制肌成纤维细胞分化的环状酮酰胺化合物。

  公开号：

  WO2017156071A1

文献信息

• Design and evaluation of Trypanosoma brucei metacaspase inhibitors
  作者：Maya Berg、Pieter Van der Veken、Jurgen Joossens、Venkatraj Muthusamy、Matthias Breugelmans、Catherine X. Moss、Jana Rudolf、Paul Cos、Graham H. Coombs、Louis Maes、Achiel Haemers、Jeremy C. Mottram、Koen Augustyns

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.099

  日期：2010.3

  Metacaspase (MCA) is an important enzyme in Trypanosoma brucei, absent from humans and differing significantly from the orthologous human caspases. Therefore MCA constitutes a new attractive drug target for antiparasitic chemotherapeutics, which needs further characterization to support the discovery of innovative drug candidates. A first series of inhibitors has been prepared on the basis of known substrate specificity and the predicted catalytic mechanism of the enzyme. In this Letter we present the first inhibitors of TbMCA2 with low micromolar enzymatic and antiparasitic activity in vitro combined with low cytotoxicity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.