N^α-(benzyloxycarbonyl)-N^δ-(tert-butoxycarbonyl)-L-ornithine methyl ester | 32393-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(benzyloxycarbonyl)-N^δ-(tert-butoxycarbonyl)-L-ornithine methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoate；methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-((t-butoxycarbonyl)amino)pentanoate；Z-Orn(Boc)-OMe；N²-Benzyloxycarbonyl-N⁵-tert.-butyloxycarbonyl-L-ornithin-methylester；N^α-Z-N^δ-Boc-L-Orn-methylester；methyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}pentanoate；methyl (2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 32393-52-5
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₆
• 分子量: 380.441
• InChiKey: QLBNCJXLDQTPHC-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(benzyloxycarbonyl)-N^δ-(tert-butoxycarbonyl)-L-ornithine methyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl t-butyl (5-hydroxypentane-1,4-diyl)(S)-dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-莫拉霉素D2及其差向异构体的全合成

  摘要：

  描述了（-）-muraymycin（MRY）D2及其差向异构体（抗菌核苷天然产物）的第一个全合成的完整细节。该方法的关键战略要素包括尿素二肽部分的制备在含有所述muraymycins发现升-外延-capreomycidine经由所述氨基磺酸酯的氮宾C-H插入10通过的Ugi 4和所述完全受保护muraymycin骨架在后期阶段-组分反应。因此，将氨基磺酸盐10与10 mol％的Rh 2（esp）2催化剂的丁腈CH插入，以47％的收率得到环状氨基磺酸盐11a和11b（11a：11b= 1：2.0）。环状胍骨架的构建是通过HgBr 2促进的42的环化作用，然后在草ath嗪烷环的乙酰化作用下进行脱磺酰作用而得到的，从而以良好的收率得到43。通过选择性去除Cbz基团的醇的的得到的胺44用MESC（= O）反应-升-Val-O-吨-Bu（38），以提供45，将其氧化为羧酸46。反应46，异腈51，异戊醛和2

  DOI：

  10.1021/jo9027193
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-鸟氨酸 在 magnesium oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 N^α-(benzyloxycarbonyl)-N^δ-(tert-butoxycarbonyl)-L-ornithine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schroeder,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 679, p. 221 - 231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE D'EFFLUX BACTÉRIEN
  申请人：LAVOIE EDMOND J

  公开号：WO2018165612A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Disclosed herein are compounds of formula I and salts thereof. Also disclosed are compositions comprising compounds of formula I and methods using compounds of formula I.

  本文披露了公式I的化合物及其盐。还披露了包含公式I化合物的组合物和使用公式I化合物的方法。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS EFFLUX PUMP INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE POMPE D'EFFLUX
  申请人：LAVOIE EDMOND J

  公开号：WO2018165611A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Disclosed herein are compounds of formula (I): and salts thereof. Also disclosed are compositions comprising compounds of formula I and compounds of formula I for use in treating or preventing bacterial infections.

  本文披露了以下式(I)的化合物及其盐。还披露了包含式I化合物的组合物和用于治疗或预防细菌感染的式I化合物。
• BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20160271082A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Disclosed herein are compounds of formula I: and salts thereof. Also disclosed are compositions comprising of compounds of formula I and methods using compounds of formula I.

  本文揭示了以下式I的化合物及其盐。还披露了包含式I化合物的组合物以及使用式I化合物的方法。
• New leupeptin analogs: synthesis and inhibition data
  作者：Rose M. McConnell、George E. Barnes、Charles F. Hoyng、J. Martin Gunn

  DOI：10.1021/jm00163a014

  日期：1990.1

  and plasmin activity. Of the three enzymes tested, (benzyloxycarbonyl)-L-leucyl-L-leucyl-L-ornithinal (2i) showed significant inhibition of kallikrein activity only. Modifications made in the composition and sequence of the P2 and P3 amino acids also resulted in variations in the inhibitory activity of the analogues. In general, plasmin showed a strong preference for inhibitors which contain an L-phenylalanyl-L-leucyl

  介绍了几种含有C末端精氨酸，赖氨酸或鸟氨酸单位的亮肽素的三肽类似物的合成。测试了合成类似物作为胰蛋白酶，纤溶酶和激肽释放酶的抑制剂。（苯甲氧基羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-精氨酸（2a）作为胰蛋白酶和纤溶酶活性的抑制剂的功效明显低于Leupeptin。（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-赖氨酸（2e）和（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-鸟氨酸（2i）显示出与（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L不同的抑制特性。 L-亮氨酰-L-精氨酸（2a）。尽管（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-精氨酸（2a）对所有三种酶均显示中等抑制作用，但（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-赖氨酸（2e）效果不佳胰蛋白酶和纤溶酶活性的抑制剂。在测试的三种酶中，（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-鸟氨酸（2i）仅显示出激肽释放酶活性的显着抑制。对P2和P3氨基酸的组成和序列进行的修饰也导致
• [EN] BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE À EFFLUX BACTÉRIEN
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2017147333A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Disclosed herein are compounds of formula I: and salts thereof. Also disclosed are compositions comprising compounds of formula I and methods using compounds of formula I.

  本文揭示了以下公式I的化合物及其盐。还揭示了包含公式I化合物的组合物和使用公式I化合物的方法。