dimethyl 6-oxo-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indole-9,9(6H)-dicarboxylate | 913534-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 6-oxo-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indole-9,9(6H)-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 6-oxo-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indole-9,9-dicarboxylate；dimethyl 6-oxo-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indole-9,9-dicarboxylate
• CAS: 913534-13-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: ACFLUJUTKVDXQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 6-oxo-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indole-9,9(6H)-dicarboxylate 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到methyl 6-oxo-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-a]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-美沙芬的全合成。

  摘要：

  报道了吲哚生物碱聚倍半萜的第一个全合成。关键步骤包括β-二羰基自由基环化，以及苯并吡咯部分的氧化以建立掩蔽的1,2-二羰基官能度。还介绍了X射线晶体结构和天然产物1H NMR行为的讨论。

  DOI：

  10.1021/ol800259s
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 manganese triacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl 6-oxo-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indole-9,9(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Scope of Mn(OAc)₃-Mediated Cyclizations:  Synthesis of the Tetracyclic Core of Tronocarpine

  摘要：

  Pyrroles, indoles, and surprisingly, indolines, when equipped with a pendant malonyl group on the nitrogen atom, were effective substrates in a Mn(III)-mediated oxidative cyclization reaction, yielding the 1,2-annulated products in good to excellent yields. When indole acetonitrile was used as a substrate this method provided a rapid synthesis of a tetracyclic tronocarpine subunit.

  DOI：

  10.1021/ol061698+

文献信息

• One-Pot Michael Addition/Radical Cyclization Reaction of N-Acryloyl Indoles
  作者：Lauren Irwin、Michael Kerr

  DOI：10.1055/s-0036-1589105

  日期：2017.12

  From N -acryloyl indoles, ten examples of 1,2-annulated ­indole products were generated in a one-pot procedure via a Michael addition and radical cyclization mediated by Mn(OAc) 3 .

  从 N-丙烯酰基吲哚中，通过迈克尔加成和由 Mn(OAc) 3 介导的自由基环化，在一锅法中生成了 1,2-环化吲哚产物的 10 个实例。
• Transition Metal‐Free, Visible Light‐Mediated Radical Cyclisation of Malonyl Radicals onto 5‐Ring Heteroaromatics
  作者：Pol Hernández‐Lladó、Kilian Garrec、Daniel C. Schmitt、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1002/adsc.202101451

  日期：2022.5.17

  Annulated heteroaromatics can be accessed through the addition of malonyl radicals onto heterocycles. Current methods are applicable to electron-rich heteroaromatics and reliant on transition metals or toxic tin reagents. Here we report a metal-free, visible light-mediated cyclisation of malonates onto 5-ring heteroaromatics using iodomalonates as key intermediates. The iodomalonates are prepared and

  可以通过将丙二酰基自由基添加到杂环上来获得环状杂芳烃。目前的方法适用于富电子杂芳烃并依赖于过渡金属或有毒锡试剂。在这里，我们报告了使用碘丙二酸酯作为关键中间体的无金属、可见光介导的丙二酸酯环化到 5 环杂芳烃上。碘代丙二酸酯原位制备和光解得到所需的环状产物，产率为 46-94%，无需外部催化剂。这种转化的范围包括N-烷基、N-酰基和碳束缚丙二酸酯，添加到广泛的 5 元杂芳烃上。
• Total Synthesis of (±)-Mersicarpine
  作者：Jakob Magolan、Cheryl A. Carson、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol800259s

  日期：2008.4.1

  The first total synthesis of the indole alkaloid mersicarpine is reported. Key steps include a beta-dicarbonyl radical cyclization, as well as an oxidation of the benzopyrrole moiety to establish the masked 1,2-dicarbonyl functionality. An X-ray crystal structure and discussion of the 1H NMR behavior of the natural product are also presented.

  报道了吲哚生物碱聚倍半萜的第一个全合成。关键步骤包括β-二羰基自由基环化，以及苯并吡咯部分的氧化以建立掩蔽的1,2-二羰基官能度。还介绍了X射线晶体结构和天然产物1H NMR行为的讨论。
• Expanding the Scope of Mn(OAc)₃-Mediated Cyclizations:  Synthesis of the Tetracyclic Core of Tronocarpine
  作者：Jakob Magolan、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol061698+

  日期：2006.9.1

  Pyrroles, indoles, and surprisingly, indolines, when equipped with a pendant malonyl group on the nitrogen atom, were effective substrates in a Mn(III)-mediated oxidative cyclization reaction, yielding the 1,2-annulated products in good to excellent yields. When indole acetonitrile was used as a substrate this method provided a rapid synthesis of a tetracyclic tronocarpine subunit.