cis-1-Cyclopropyl-3,3-dimethyl-1-butene | 135640-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cis-1-Cyclopropyl-3,3-dimethyl-1-butene
• 英文别名: 1-(cis-2'-tert-butylvinyl)cyclopropane；[(Z)-3,3-dimethylbut-1-enyl]cyclopropane
• CAS: 135640-92-5
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: NLJDOQNYHAWMQG-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-Cyclopropyl-3,3-dimethyl-1-butene 、 四氰基乙烯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 648.0h， 以7%的产率得到3-((Z)-3,3-Dimethyl-but-1-enyl)-cyclopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在 1,2-二环丙基乙烯的 TCNE 环加成反应中，环丙基 σ 键优先引入乙烯 π 键。某些双取代底物发生 II 型反应

  摘要：

  在低极性溶剂中产生少量3；然而，II 型从未成为一个主要过程。母体乙烯基环丙烷未能在所有物质中产生 II 型加合物

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1454
• 作为产物：
  描述：

  (环丙基甲基)三苯基溴化膦 、 特戊醛 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 cis-1-Cyclopropyl-3,3-dimethyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  在 1,2-二环丙基乙烯的 TCNE 环加成反应中，环丙基 σ 键优先引入乙烯 π 键。某些双取代底物发生 II 型反应

  摘要：

  在低极性溶剂中产生少量3；然而，II 型从未成为一个主要过程。母体乙烯基环丙烷未能在所有物质中产生 II 型加合物

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1454

文献信息

• Evidence for Concert in the Thermal Unimolecular Vinylcyclopropane to Cyclopentene Sigmatropic 1,3-Shift
  作者：Joseph J. Gajewski、Leif P. Olson、M. Robert Willcott

  DOI：10.1021/ja951578p

  日期：1996.1.1

  -butyl-2‘-(Z)-deuteriovinyl)cyclopropane at 290 °C gives trans,trans-3,4,5-trideuterio-1-tert-butylcyclopentene as the major 1,3-shift product with greater than 90% stereospecificity in an orbital symmetry “allowed” suprafacial-inversion sense after correction for the geometric isomerization of starting material and the other materials present. The isotopic substitution at the critical sites of rearrangement

  cis-2,3-dideuterio-trans-(1'-tert-butyl-2'-(Z)-deuteriovinyl)cyclopropane 在 290 °C 下气相热解得到 trans,trans-3,4,5-trideuterio-1 -叔丁基环戊烯作为主要的 1,3-移位产物，在对起始材料和其他存在的材料的几何异构化进行校正后，在轨道对称“允许”表面反转意义上具有大于 90% 的立体定向性。重排关键位点处的同位素取代消除了取代基对双自由基途径的空间或电子影响，作为用更高取代的衍生物观察到的表面反转立体化学的来源。立体化学结果加上正常的氘动力学同位素效应（kH/2kD = 1.14 at 311. 6 °C) 在外亚甲基碳上的最佳解释是协调一致的重排途径。一个不太可能的替代方案是立体定向异旋环向双自由基开环，然后由速率决定性的环向五元环开环。雅可...
• Preferential Incorporation of a Cyclopropyl σ Bond Over an Ethylenic π Bond in the TCNE Cycloaddition of 1,2-Dicyclopropylethylene. Occurrence of the Type-II Reaction in Some Disubstituted Substrates
  作者：Shinya Nishida、Masakazu Masui、Masashi Murakami、Toshiro Imai、Takashi Tsuji

  DOI：10.1246/bcsj.64.1454

  日期：1991.5

  Among the two types of cycloadditions known to take place in the reactions of cyclopropyl-substituted ethylenes (1) with tetracyanoethylene (TCNE) (type-1 gives a cyclobutane derivative (2) and type-II yields a vinylcyclopentane derivative (3), the type-II reaction has been practically limited to occur in reactions of tetrasubstituted substrates. However, some disubstituted substrates, namely cis-

  在低极性溶剂中产生少量3；然而，II 型从未成为一个主要过程。母体乙烯基环丙烷未能在所有物质中产生 II 型加合物