(3R,5S)-7-<(1'S,2'S4a'R,8'S,8a'S)-8'-hydroxy-2'-methyl-1',2',4a',5',6',7',8',8a'-octahydronaphthalen-1-yl>-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)heptane-1,5-diol | 161358-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5S)-7-<(1'S,2'S4a'R,8'S,8a'S)-8'-hydroxy-2'-methyl-1',2',4a',5',6',7',8',8a'-octahydronaphthalen-1-yl>-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)heptane-1,5-diol
• 英文别名: (3R,5S)-7-[(1S,2S,4aR,8S,8aS)-8-hydroxy-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-(oxan-2-yloxy)heptane-1,5-diol
• CAS: 161358-35-6
• 化学式: C₂₃H₄₀O₅
• 分子量: 396.568
• InChiKey: IAFQGCDRUUKVGB-RBXBUNDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-7-<(1'S,2'S4a'R,8'S,8a'S)-8'-hydroxy-2'-methyl-1',2',4a',5',6',7',8',8a'-octahydronaphthalen-1-yl>-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)heptane-1,5-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2S,4aR,8S,8aS)-8-acetoxy-1-<(3'S,5'R)-3'-acetoxy-7'-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5'-(tetrahydropyran-2-yloxy)heptyl>-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  The total synthesis of (+)-dihydrocompactin 1 has been achieved by employing double Michael reaction of 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-acetylcyclohexene 13 with methyl crotonate and the TiCl4-promoted aldol condensation of the bis(trimethylsilyl enol ether) of methyl acetoacetate 7 as key reactions.

  DOI：

  10.1039/p19940002417
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aR,7S,8S,8aS)-8-(3'-hydroxypropyl)-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl (S)-2-methylbutanoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二乙基甲氧基硼烷 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3R,5S)-7-<(1'S,2'S4a'R,8'S,8a'S)-8'-hydroxy-2'-methyl-1',2',4a',5',6',7',8',8a'-octahydronaphthalen-1-yl>-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)heptane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  The total synthesis of (+)-dihydrocompactin 1 has been achieved by employing double Michael reaction of 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-acetylcyclohexene 13 with methyl crotonate and the TiCl4-promoted aldol condensation of the bis(trimethylsilyl enol ether) of methyl acetoacetate 7 as key reactions.

  DOI：

  10.1039/p19940002417