(1S,2S,4aR,8S,8aS)-8-acetoxy-1-<(3'S,5'R)-3'-acetoxy-7'-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5'-(tetrahydropyran-2-yloxy)heptyl>-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene | 161358-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1S,2S,4aR,8S,8aS)-8-acetoxy-1-<(3'S,5'R)-3'-acetoxy-7'-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5'-(tetrahydropyran-2-yloxy)heptyl>-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
• 英文别名: [(1S,4aR,7S,8S,8aS)-8-[(3S,5R)-3-acetyloxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(oxan-2-yloxy)heptyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 161358-37-8
• 化学式: C₄₃H₆₂O₇Si
• 分子量: 719.047
• InChiKey: MOMSMTUSCDASPG-ACUGFHDISA-N

物化性质

• 沸点：
  717.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4aR,8S,8aS)-8-acetoxy-1-<(3'S,5'R)-3'-acetoxy-7'-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5'-(tetrahydropyran-2-yloxy)heptyl>-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(1S,2S,4aR,8S,8aS)-8-acetoxy-1-<(3'S,5'R)-3'-acetoxy-7'-hydroxy-5'-(tetrahydropyran-2-yloxy)heptyl>-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  The total synthesis of (+)-dihydrocompactin 1 has been achieved by employing double Michael reaction of 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-acetylcyclohexene 13 with methyl crotonate and the TiCl4-promoted aldol condensation of the bis(trimethylsilyl enol ether) of methyl acetoacetate 7 as key reactions.

  DOI：

  10.1039/p19940002417
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'S,4a'R,8'S,8a'S)-3-<2'-methyl-8'-<(S)-2-methylbutanoyloxy>-1',2',4a',5',6',7',8',8a'-octahydronaphthalen-1'-yl>propyl (R)-O-methylmandelate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二乙基甲氧基硼烷 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1S,2S,4aR,8S,8aS)-8-acetoxy-1-<(3'S,5'R)-3'-acetoxy-7'-(tert-butyldiphenylsiloxy)-5'-(tetrahydropyran-2-yloxy)heptyl>-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  The total synthesis of (+)-dihydrocompactin 1 has been achieved by employing double Michael reaction of 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-acetylcyclohexene 13 with methyl crotonate and the TiCl4-promoted aldol condensation of the bis(trimethylsilyl enol ether) of methyl acetoacetate 7 as key reactions.

  DOI：

  10.1039/p19940002417