4,7-dibromo-2-phenyl-1H-benzimidazole | 214346-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4,7-dibromo-2-phenyl-1H-benzimidazole
• CAS: 214346-03-9
• 化学式: C₁₃H₈Br₂N₂
• 分子量: 352.028
• InChiKey: CLOLYUNAZCNMOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibromo-2-phenyl-1H-benzimidazole 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A hydrogen-bonded polymer constructed from mechanically interlocked, suit[1]ane monomers

  摘要：

  一种具有两个酯基和24元冠醚“轮”的附属物，其中包含末端烯基团的T形2,4,7-取代苯并咪唑“轴”被穿过轮子-轴心形成[2]伪轮烷。然后使用Grubbs环闭合交换反应（RCM）形成第三个环并创建一个双环笼，完全包裹轴并永久地将两个分子组分锁定在一起，从而创建一种suit [1]ane。轴上没有笨重的基团来防止脱离，但由于新创建的聚醚主体的笼状性质，轴被困住了。酯基羟解后，这种新颖的机械缠结分子（MIM）在固态中聚合。通过单晶X射线衍射确定了所得超分子聚合物的结构，其中包含线性的一维suit [1]ane单体带，通过羧酸基之间的分子间氢键连接。

  DOI：

  10.1139/cjc-2020-0002
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,7-dibromo-2-phenyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [2]来自T形苯并咪唑车桥和[24] Crown-8车轮的伪轮烷

  摘要：

  描述了一种新的形成[2]假轮烷的模板，其中带有苯并咪唑鎓核心和2、4-和7位芳族取代基的T形轴与[24]冠8醚轮相互作用（ [24] crown-8，二苯并[24] crown-8和dinaphtho [24] crown-8）。与简单的咪唑鎓或苯并咪唑鎓阳离子相比，T形极大地增强了轴与车轮之间的结合。一系列互穿分子通过1 H NMR光谱和单晶X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1021/ol300761q

文献信息

• Molecular Shuttling of a Compact and Rigid H-Shaped [2]Rotaxane
  作者：Kelong Zhu、V. Nicholas Vukotic、Stephen J. Loeb

  DOI：10.1002/anie.201108488

  日期：2012.2.27

  mechanically interlocked molecules involving benzimidazolium axles and dibenzo[24]crown‐8 wheels was used to create [2]rotaxane molecular shuttles with a compact and rigid, H‐shaped molecular structure for condensed‐phase and solid‐state applications. Four different states of the molecular shuttle were shown to exhibit different rates of motion controlled by acid–base chemistry or the presence/absence of lithium

  按钮控制：用于涉及苯并咪唑轴和二苯并[24] crown-8轮的机械互锁分子的新模板模板用于创建[2]轮烷分子穿梭体，其结构紧凑而刚性，呈H形，用于缩合相和固态应用程序。分子穿梭的四种不同状态显示出受酸碱化学或锂离子存在/不存在控制的不同运动速率（请参见方案）。
• Docking rings in a solid: reversible assembling of pseudorotaxanes inside a zirconium metal–organic framework
  作者：Xia Li、Jialin Xie、Zhenglin Du、Long Jiang、Guangqin Li、Sanliang Ling、Kelong Zhu

  DOI：10.1039/d2sc01497a

  日期：——

  and fully converted to benzimidazolium. Mechanical threading of [24]crown-8 ether wheels onto recognition sites to form pseudorotaxanes was evidenced by solution nuclear magnetic resonance, solid-state fluorescence, and infrared spectroscopy. Selective absorption of [24]crown-8 ether rather than its dibenzo counterpart was also observed. Further study reveals that this binding process is reversible and

  构建了一种前所未有的具有 T 形苯并咪唑支柱的锆金属有机框架，并将其用作海绵状材料，用于选择性吸收大环客体。所合成框架的中性苯并咪唑结构域可以很容易地质子化并完全转化为苯并咪唑鎓。溶液核磁共振、固态荧光和红外光谱证明了将 [24]crown-8 醚轮机械拧入识别位点以形成伪轮烷。还观察到[24]crown-8 醚而不是其二苯并对应物的选择性吸收。进一步的研究表明，这种结合过程是可逆的并且是酸碱可转换的。晶体中大环客体的对接成功主客体相互作用为具有互穿结构的复杂功能材料提供了替代途径。
• Donor–acceptor–donor type conjugated polymers for electrochromic applications: benzimidazole as the acceptor unit
  作者：Hava Akpınar、Abidin Balan、Derya Baran、Elif Köse Ünver、Levent Toppare

  DOI：10.1016/j.polymer.2010.10.045

  日期：2010.12

  Donor-acceptor-donor (DAD) type benzimidazole (Blm) and 3,4 ethylenedioxythiophene (EDOT) bearing monomers were synthesized and electrochemically polymerized. Pendant group at 2-C position of the imidazole ring was functionalized with phenyl (P1), EDOT (P2) and ferrocene (P3) in order to observe substituent effect on electrochemical and electrochromic properties of corresponding polymers. Spectroelectrochemical results showed that different pendant groups resulted in polymers with slightly different optical band gaps (1.75, 1.69 and 1.77 eV respectively) and different number of achievable colored states. Optoelectronic performance and comparison of results with other well known pi-accepting benzazole bearing DAD type polymers were reported in detail. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.