(2R,4S,5R)-methyl 1-methyl-5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 887918-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-methyl 1-methyl-5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R)-1-methyl-5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2R,4S,5R)-1-methyl-5-phenyl-4-phenylsulfonylpyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2R,4S,5R)-4-(benzenesulfonyl)-1-methyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 887918-19-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: JDKNJFUTYXVMDQ-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-methyl 1-methyl-5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到methyl (2R,5S)-1-methyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲亚胺与乙烯基砜的催化对映选择性1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了用芳基乙烯基砜对偶甲亚胺基化物进行对映选择性催化1，3-偶极环加成反应的一般方案。用Cu（CH（3）CN）（4）ClO（4）/ Taniaphos作为催化剂体系，可以达到几乎完整的exo选择性和对映体选择性，最高可达85％ee。所得的对映体富集的3-磺酰基环加合物是2，5-二取代的吡咯烷的合成中的通用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol060314c
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (E)-N-benzylideneglycinate 在 Taniaphos potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,4S,5R)-methyl 1-methyl-5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜(I)催化偶氮甲碱叶立德与乙烯基砜的对映选择性1,3-偶极环加成

  摘要：

  铜 (I)-Taniaphos (5 mol%) 的组合是一种有效的路易斯酸催化剂，可促进偶氮甲碱叶立德与芳基乙烯基砜的不对称 1,3-偶极环加成，以良好的收率和几乎完全的外选择性和良好的对映控制（通常为 65-85% ee）。在简单的重结晶、N-甲基化和随后的还原脱磺酰化之后，环加合物转化为高对映纯度（>99% ee）的顺式-2,5-二取代吡咯烷已完成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965926

文献信息

• Highly Enantioselective Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylide Catalyzed by a Copper(I)/ClickFerrophos Complex
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Hiroshi Oki

  DOI：10.1021/ol8003996

  日期：2008.5.1

  A copper(I)/ClickFerrophos complex catalyzed the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of methyl N-benzylideneglycinate (the source of azomethine ylides) with vinyl sulfone to give the exo-2,4,5-trisubstituted pyrrolidine in good yield with high enantioselectivity (99% ee). The complex also effectively catalyzed reactions of other dipolarophiles such as acrylates, maleate, and maleimides to

  铜（I）/ ClickFerrophos络合物催化N-亚苄基甘氨酸甲酯（偶氮甲亚胺基化物的来源）与乙烯基砜的不对称1,3-偶极环加成反应，以高收率得到exo-2,4,5-三取代的吡咯烷，高对映选择性（99％ee）。该配合物还有效地催化其他双亲性试剂如丙烯酸酯，马来酸酯和马来酰亚胺的反应，得到具有高非对映和对映选择性的exo-2,4,5-和2,3,4,5-取代的吡咯烷衍生物。