17α,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 17,21-diacetate | 71842-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 17,21-diacetate
• 英文别名: 17,21-diacetoxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione；17,21-Diacetoxy-pregna-1,4-dien-3,20-dion；[2-[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyloxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 71842-04-1
• 化学式: C₂₅H₃₂O₆
• 分子量: 428.525
• InChiKey: XSCDUAGOCZOWFQ-IHKKISOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 17,21-diacetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 泼尼松龙杂质11
  参考文献：
  名称：

  Steroids. LXXIV.¹ Synthesis of Δ⁴-Pregnene-17α,21-diol-3,20-dione (Reichstein's Substance S) and of Δ^1,4-Pregnadiene-17α,21-diol-3,20-dione²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01585a031
• 作为产物：
  描述：

  3beta,17-二羟基孕甾-5-烯-20-酮 3-甲酸酯 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 2,4-二甲基吡啶 、 二氯甲烷 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 17α,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 17,21-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Steroids. LXXIV.¹ Synthesis of Δ⁴-Pregnene-17α,21-diol-3,20-dione (Reichstein's Substance S) and of Δ^1,4-Pregnadiene-17α,21-diol-3,20-dione²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01585a031

文献信息

• Acyloxysteroids and process for producing same
  申请人：Mitsubishi Chemical Industries, Limited

  公开号：US04440689A1

  公开（公告）日：1984-04-03

  There is disclosed novel intermediates, i.e. acyloxysteroids, which are useful for the preparation of corticoids such as hydrocortisone and prednisolone, and a process for producing the same.

  披露了一种新型中间体，即酰氧基类固醇，可用于制备皮质类固醇如氢化可的松和泼尼松，以及生产这些中间体的方法。
• The Syntheses of the Corticoid Side Chain. III. A New Synthesis of 17α,21-Dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 17,21-Diacetate from Androsta-1,4-diene-3,17-dione
  作者：Issei Nitta、Shinichiro Fujimori、Toshio Haruyama、Shinya Inoue、Hiroaki Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.58.981

  日期：1985.3

  An efficient synthesis of 17α,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 17,21-diacetate (10) from androsta-1,4-diene-3,17-dione (1), a biodegradation product of cholesterol, is described, which involves the ethynylation of the 17-ketone, the epimerization of the 17α-ethynyl group and conversion of the ethynyl group to the 20-keto pregnane. Overall yield is relatively high (about 54%) and 10 will be a

  一种生物降解产物 androsta-1,4-diene-3,17-dione (1) 有效合成 17α,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 17,21-diacetate (10)描述了胆固醇的转化，包括 17-酮的乙炔化、17α-乙炔基的差向异构化和乙炔基向 20-酮孕烷的转化。总产率相对较高（约 54%），10 将是泼尼松龙的潜在中间体。
• US4154748A
  申请人：——

  公开号：US4154748A

  公开（公告）日：1979-05-15
• US4440689A
  申请人：——

  公开号：US4440689A

  公开（公告）日：1984-04-03