1-(2-methylallyl)-1H-indole | 146852-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylallyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(2-Methyl-allyl)-1H-indole；1-(2-methylprop-2-enyl)indole
• CAS: 146852-18-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: RRPRBOJSQZSRQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylallyl)-1H-indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-bromo-1-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  MacIejewski, John P.; Wipf, Peter, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 6, p. 92 - 119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-methylallyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  质子 C(sp3)–H 原料对未活化烯烃进行光诱导三组分碳芳基化

  摘要：

  报道了一种通用且温和的策略，该策略涉及通过光氧化还原催化使用质子 C(sp 3 )–H 原料对未活化的烯烃进行三组分碳芳基化。该催化系统与广泛的未活化烯烃、氰基取代芳烃和多种质子 C(sp 3 )–H 原料相容。该协议的综合价值通过复杂分子的后期功能化和抗过敏药物的合成得到证明，包括苯胺、扑尔敏和溴苯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03247

文献信息

• A novel synthetic use of trialkyl(indol-2-yl)borate for a “one-pot” synthesis of [a]-annelated indoles
  作者：Minoru Ishikura、Masanao Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61792-6

  日期：1992.11

  A novel one-pot procedure for [a]-annelated indole via cyclic trialkyl(indol-2-yl)borate is described.

  描述了通过环状三烷基（吲哚-2-基）硼酸酯用于[ α ]-退火的吲哚的新颖的一锅法。
• Catalytic Tandem Friedel–Crafts Alkylation/C4–C3 Ring-Contraction Reaction: An Efficient Route for the Synthesis of Indolyl Cyclopropanecarbaldehydes and Ketones
  作者：Francesca Turnu、Alberto Luridiana、Andrea Cocco、Stefania Porcu、Angelo Frongia、Giorgia Sarais、Francesco Secci

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02617

  日期：2019.9.20

  A general strategy for the synthesis of indolyl cyclopropanecarbaldehydes and ketones via a Brønsted acid-catalyzed indole nucleophilic addition/ring-contraction reaction sequence has been exploited. The procedure leads to a wide panel of cyclopropyl carbonyl compounds in generally high yields with a broad substrate scope.

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的吲哚亲核加成/缩环反应序列合成吲哚基环丙烷甲醛和酮的一般策略。该方法导致以宽泛的底物范围通常以高收率获得大量的环丙基羰基化合物。
• Photoinduced Dearomatizing Three‐Component Coupling of Arylphosphines, Alkenes, and Water
  作者：Yusuke Masuda、Hiromu Tsuda、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.202013215

  日期：2021.2.15

  A unique photoinduced reaction that couples a triarylphosphine, an alkene, and water to produce 2‐(cyclohexa‐2,5‐dienyl)ethylphosphine oxide is reported herein. The alkene inserts into a C(aryl)−P bond of the arylphosphine, the aryl ring is dearomatized into the cyclohexadienyl ring, and the phosphorus is oxidized. The three components are all readily available, and their intermolecular coupling significantly

  本文报道了一种独特的光诱导反应，该反应将三芳基膦，烯烃和水偶联，生成2-（环己基-2,5-二烯基）乙基氧化膦。烯烃插入芳基膦的C（芳基）-P键中，芳基环被脱芳基化成环己二烯基环，磷被氧化。这三个组分都容易获得，并且它们的分子间偶联显着增加了分子的复杂性。形成的产物适用于维蒂希烯烃。
• Palladium-catalyzed N1-selective allylation of indoles with allylic alcohols promoted by titanium tetraisopropoxide
  作者：Chieh-Yu Chang、Yu-Huan Lin、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1039/c8cc09817d

  日期：——

  This chemistry provides a facile route to a variety of allylated indoles in synthetically useful yields. The utility of this simple allylation reaction was demonstrated with the first total synthesis of (+)-N-(4′-hydroxyprenyl)-cyclo(alanyltryptophyl), which was completed in five steps, starting from L-tryptophan methyl ester hydrochloride.

  吲哚与烯丙基醇的直接N1-选择性烯丙基化已经通过钯催化剂和四异丙氧基钛的协同作用完成。该位点选择性与在其他相关的过渡金属催化方法中观察到的明显不同。该化学方法提供了以合成有用的产率制得各种烯丙基化的吲哚的简便途径。通过（+）- N-（4'-羟基异戊烯基）-环（丙氨酰色氨酸）的第一次全合成，从L-色氨酸甲酯盐酸盐开始，它以五个步骤完成，证明了这种简单的烯丙基化反应的效用。
• A one-pot access to cycloalkano[1,2-a]indoles through an intramolecular alkyl migration reaction in indolylborates
  作者：Minoru Ishikura、Wataru Ida、Kazuo Yanada

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.045

  日期：2006.1

  protocol for the preparation of cycloalkano[1,2-a]indoles by way of an intramolecular alkyl migration reaction in cyclic indolylborates is described. NaOMe was found to act as a successful trialkylboryl-protecting group against to the lithiation at the C2 of the indole ring. Treatment of cyclic indolylborates with electrophiles produced cycloalkano-[1,2-a]indoles.

  描述了一种新颖的一锅法，用于通过环状吲哚硼酸酯中的分子内烷基迁移反应制备环烷[1,2- a ]吲哚。发现NaOMe可作为成功的三烷基硼基保护基团来抵抗吲哚环C2上的锂化。用亲电试剂处理环状吲哚硼酸酯产生环烷-[1,2- a ]吲哚。