Dithionmalonsaeure-O,O-diethylester | 16516-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dithionmalonsaeure-O,O-diethylester
• 英文别名: Dithiomalonsaeure-O,O-diethylester；Dithionmalonsaeurediethylester；diethyl-dithion-malonate；Dithiomalonsaeure-O-diethylester；Dithionmalonsaeure-diethylester；Malonsaeurediethyl-dithionester；Diethyl dithioxomalonate；1-O,3-O-diethyl propanebis(thioate)
• CAS: 16516-18-0
• 化学式: C₇H₁₂O₂S₂
• 分子量: 192.303
• InChiKey: UYKZSBNMULGADS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.1572 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithionmalonsaeure-O,O-diethylester 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-3-Amino-3-ethoxy-thioacrylsaeure-O-ethylester
  参考文献：
  名称：

  硫酮和二硫酯，第 40 届手套。关于二硫代丙二酸酯与亲核氮碱的反应

  摘要：

  二硫酮丙二酸酯 1 可通过丙二酰亚胺盐 5 通过磺基水解从丙二腈获得，与胺反应，消除 H2S，形成 3-氨基-硫代丙烯酸-O-酯 11。1 的碱金属盐与胺反应. 酒精消除到丙二硫代酰胺 12 µm。异噻唑 16-18 是通过氧化闭环从 11 中获得的。1与肼缩合得到吡唑20-22；嘧啶23和24与脒形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211208
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Amino-3-ethoxy-thioacrylsaeure-O-ethylester 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到Dithionmalonsaeure-O,O-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Hartke, Klaus; Hoffmann, Rainer, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 4, p. 483 - 493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thion-und Dithioester, 44. Mitt. Zur Reaktion von Tetrathiomalonestern mit Aminen, Hydrazinen und Oxidationsmitteln
  作者：Ali Afrashteh、Klaus Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19883211216

  日期：——

  Tetrathiomalonsäure‐diethylester (1) bildet mit primären und sekundären aliphatischen Aminen die Malonsäuredithioamide 2, mit primären aromatischen Aminen die β‐Amino‐dithioacrylester 3. Methyl‐und Phenylhydrazin cyclisieren mit 1 zu den Pyrazolen 4 und 5. Die Oxidation von 1 liefert die 1,2‐Dithioliumsalze 8, die mit CH‐aciden Thionessigestern 9 zu den 1,6,6aλ4‐Trithiapentalenen 10 kondensieren.

  四硫代丙二酸二乙酯 (1) 与脂肪族伯胺和仲胺形成丙二酸二硫代酰胺 2，芳香族伯胺形成 β-氨基-二硫代丙烯酸酯 3。甲基和苯肼与 1 环化得到吡唑 4 和 5。 1 产生 1 , 2 - 二硫鎓盐 8，其与 CH - 酸性硫酮乙酸酯 9 缩合得到 1,6,6aλ4 - 三硫戊烯 10。
• Quinoline-3-carbothioamides and related compounds as novel immunomodulating agents
  作者：Takashi Tojo、Glen W Spears、Kiyoshi Tsuji、Hiroaki Nishimura、Takashi Ogino、Nobuo Seki、Aiko Sugiyama、Masaaki Matsuo

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00377-3

  日期：2002.9

  A series of quinoline-3-carbothioamides and their analogues was prepared via four synthetic routes and evaluated for their antinephritic and immunomodulating activities. The optimal compound 9g strongly inhibited the T-cell independent antibody production in mice immunized with TNP-LPS and was highly effective in two nephritis models, namely chronic graft-versus-host disease and autoimmune MRL/l mice

  通过四种合成途径制备了一系列喹啉-3-碳硫代酰胺及其类似物，并评估了它们的抗肾炎和免疫调节活性。最佳化合物9g在用TNP-LPS免疫的小鼠中强烈抑制了T细胞独立抗体的产生，并且在两种肾炎模型（即慢性移植物抗宿主病和自身免疫MRL / 1小鼠）中非常有效。
• Thion- und Dithioester, 41. Mitt. Zur Reaktion von Dithionmalonsäureestern mit Elektrophilen
  作者：Hans-Georg Müller、Klaus Hartke、Thomas Kämpchen、Werner Massa、Friedemann Hahn

  DOI：10.1002/ardp.19883211209

  日期：——

  n vor; dasselbe trifft laut NOE‐Messung für Lösungen in DMSO oder D2O zu. Die Alkylierung von 2 liefert jedoch die Z‐konfigurierten Thionacrylester 4. Durch Oxidation von 1a mit tert.‐Butylhypochlorit oder D2O zu. Die Alkylierung von 2 liefert jedoch die Z‐konfigurierten Thionacrylester 4. Durch Oxidation von 1a mit tert.‐Butylhypochlorit methylaminomethylen‐Verbindung 12, während in Ether das Formamidiniumsalz

  二硫酮丙二酸酯 1 与碱金属醇化物形成稳定的碱金属盐 2。根据 X 射线结构分析，它们的阴离子为 N、N、N'、N'-四甲基甲脒盐的反式、反式构型结晶18; 根据 NOE 测量，这同样适用于 DMSO 或 D2O 中的溶液。然而，2 的烷基化得到 Z 型硫酮丙烯酸酯 4。1a 用次氯酸叔丁酯或 D2O 氧化产生。然而，2的烷基化得到Z-构型的硫酮丙烯酸酯4。1a与次氯酸叔丁基甲氨基亚甲基化合物12氧化，而甲脒盐18在醚中形成。后者分解为 N, N-二甲基硫代甲酰胺 20 和硫酮丙烯酸酯 21。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 39. Mitt.; Iminiumkohlensäurederivat-Salze, 3. Mitt.: Cyclische Keten-S, N-acetale aus Iminiumthiokohlensäureesterchlorid-chloriden und doppelt aktivierten Methylenkomponenten
  作者：Wolfgang Hanefeld、Brigitte Borho

  DOI：10.1002/ardp.19893221005

  日期：——

  Cyclische Iminiumthiokohlensäureesterchlorid‐chloride vom 5,6‐Dihydro‐4H‐1,3‐thiazin‐1 bzw. 2‐Thiazolintyp 2 reagieren mit zahlreichen doppelt aktivierten CH‐aciden Verbindungen zu push‐pull substituierten Keten‐S, N‐acetalen. Unter den Keten‐S,N‐acetalen zeigen einige biologische Aktivität.

  5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine-1 或 2-thiazoline type 2 的环亚胺盐氯化物氯化物与许多双重活化的 CH-酸性化合物反应形成推拉取代的烯酮-S，N-缩醛。在烯酮 S、N-缩醛中，有些表现出生物活性。
• Thion- und Dithioester, 52. Mitt.: Zur Reaktion von Dithionmalonestern mitN,N-Dimethylformamidacetalen
  作者：Klaus Hartke、Andreas Kraska

  DOI：10.1002/ardp.19933260112

  日期：——

  Bei der Reaktion der Dithionmalonester 1 mit den Formamidacetalen 2 entsteht ein Gemisch der 2‐(Dialkylaminomethylen)dithionmalonester 4 und der Thionacrylester 6. Die Kondensation von 4 mit Hydrazinen liefert die Pyrazole 7 und 8, mit Hydroxylaminsulfonsäure die Isothiazole 10 und mit Amidinen die Pyrimidine 11‐13.

  二硫酮丙二酸酯 1 与甲酰胺缩醛 2 反应生成 2-（二烷基氨基亚甲基）二硫酮丙二酸酯 4 和硫酮丙烯酸酯 6 的混合物。 4 与肼缩合生成吡唑 7 和 8，与羟胺磺酸异噻唑 10 和脒嘧啶 11 -13。

表征谱图