2-benzo[c]phenanthryl tert-butyl ketone | 1008747-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-benzo[c]phenanthryl tert-butyl ketone
• 英文别名: 1-Benzo[c]phenanthren-2-yl-2,2-dimethylpropan-1-one；1-benzo[c]phenanthren-2-yl-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 1008747-54-3
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: JSCZRYYTPJCOOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzo[c]phenanthryl tert-butyl ketone 、 1-乙炔基-2-(2-苯基乙炔基)苯 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3-Benzo[c]phenanthren-2-yl-4,4-dimethyl-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在最受阻位上带有芳基取代基的螺旋多环芳烃的合成和结构

  摘要：

  建立了一个三步合成序列，从苯甲二烯二炔与芳基叔丁基酮之间的缩合反应开始，以使人们容易接近在最受阻位上带有一个或两个芳基取代基的有角稠合多环芳烃，从而引起螺旋扭曲。通过依赖于温度的NMR研究来研究涉及螺旋反转和芳基取代基的受限旋转的动力学行为。茚并稠合的1-苯基戊烯衍生物的X射线结构显示，[5]螺旋系统因平面度而严重变形。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.073
• 作为产物：
  描述：

  benzo[c]phenanthrene-2-carbonyl chloride 、 叔丁基锂 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以0.193 g的产率得到2-benzo[c]phenanthryl tert-butyl ketone
  参考文献：
  名称：

  在最受阻位上带有芳基取代基的螺旋多环芳烃的合成和结构

  摘要：

  建立了一个三步合成序列，从苯甲二烯二炔与芳基叔丁基酮之间的缩合反应开始，以使人们容易接近在最受阻位上带有一个或两个芳基取代基的有角稠合多环芳烃，从而引起螺旋扭曲。通过依赖于温度的NMR研究来研究涉及螺旋反转和芳基取代基的受限旋转的动力学行为。茚并稠合的1-苯基戊烯衍生物的X射线结构显示，[5]螺旋系统因平面度而严重变形。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.073