(1'R,2'S,4'aS,8'aS)-1'-(hydroxymethyl)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-2'-ol | 172018-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1'R,2'S,4'aS,8'aS)-1'-(hydroxymethyl)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-2'-ol
• CAS: 172018-07-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: BLZMUCJNBLLPOH-XUXIUFHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S,4'aS,8'aS)-1'-(hydroxymethyl)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-2'-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4aR,5R,6S,8aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5,8a-dimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  结节孢酸的合成研究。2.建设东半球次目标。

  摘要：

  在本文中，这是两个字母的第二个字母，我们描述了（+）-4的有效组装，这是一个包含（+）-去甲孢子酸A（1）的FGH环的东半球子目标（17个步骤，总产率为9％）。合成的中心是Koga三组分共轭加成烷基化序列，可确保邻位季甲基的反式定位。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016888t
• 作为产物：
  描述：

  Spiro[1,3-dioxolane-2,1'(2'H)-naphthalene], 3',4',4'a,7',8',8'a-hexahydro-5',8'a-dimethyl-6'-[(trimethylsilyl)oxy]-, (4'aS,8'aS)- 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1'R,2'S,4'aS,8'aS)-1'-(hydroxymethyl)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  Development of a Scalable Synthesis of a Common Eastern Tricyclic Lactone for Construction of the Nodulisporic Acids

  摘要：

  A scalable, second-generation synthesis of the densely functionalized eastern tricyclic lactone (+)-6, a common intermediate, for construction of the nodulisporic acids has been achieved. Modifications to the first-generation route now permit access to (+)-6 in 17 steps with an overall 16.5% yield. Key carbon-carbon bond constructions include a Kirk-Petrow (phenylthio)methylation, a Sc(OTf)(3)-catalyzed hydroxymethylation, a Stille carbonylation, and a Koga three-component, conjugate addition-alkylation sequence.

  DOI：

  10.1021/op060204l

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Pyripyropene A, a Potent, Orally Bioavailable Inhibitor of Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase
  作者：Tohru Nagamitsu、Toshiaki Sunazuka、Rika Obata、Hiroshi Tomoda、Haruo Tanaka、Yoshihiro Harigaya、Satoshi Omura、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo00130a005

  日期：1995.12