5α-allyl-6α-hydroxy-5β,9β-dimethyl-trans-decalin-1-one | 95340-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5α-allyl-6α-hydroxy-5β,9β-dimethyl-trans-decalin-1-one
• 英文别名: (4aS,5S,6R,8aS)-6-hydroxy-5,8a-dimethyl-5-prop-2-enyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 95340-85-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: SCCDOPMTQYVTGI-ATGSNQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-allyl-6α-hydroxy-5β,9β-dimethyl-trans-decalin-1-one 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以7.71 g的产率得到(4aS,5S,6R,8aS)-5-allyl-5,8a-dimethyl-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Candelalides A，B和C的对映选择性全合成：潜在的Kv1.3阻断性免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制剂：电压门控钾通道Kv1.3的新型阻滞剂Candelalides A，B和C（见附图）从（+）-5-甲基-维兰德-米歇尔酮。探索的方法具有制备各种类型的坎德拉利德类似物用于结构-活性关系研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200802122
• 作为产物：
  描述：

  (8aS)-1,1-(1,2-ethylenedioxy)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-8a-methyl-6-oxonaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 5α-allyl-6α-hydroxy-5β,9β-dimethyl-trans-decalin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Indole diterpene synthetic studies. 2. First-generation total synthesis of (-)-paspaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a035

文献信息

• Total synthesis of (-)-paspaline
  作者：Amos B. Smith、Richard Mewshaw

  DOI：10.1021/ja00292a058

  日期：1985.3

  Synthese a partir de la cetone de Nieland-Miescher avec comme etape cle l'alkylation reductrice d'une benzo [e] indenone-1

  合成 a partir de la cetone de Nieland-Miescher avec comme etape cle l'烷基化还原 d'une benzo [e] indenone-1
• MEWSHAW, RICHARD E.;TAYLOR, MICHAEL D.;SMITH, AMOS B. (III), J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4 , C. 3449-3462
  作者：MEWSHAW, RICHARD E.、TAYLOR, MICHAEL D.、SMITH, AMOS B. (III)

  DOI：——

  日期：——