(4aS,5S,6R,8aS)-5-allyl-5,8a-dimethyl-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-one | 1155420-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4aS,5S,6R,8aS)-5-allyl-5,8a-dimethyl-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-one
• 英文别名: (4aS,5S,6R,8aS)-5,8a-dimethyl-5-prop-2-enyl-6-triethylsilyloxy-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1155420-39-5
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂Si
• 分子量: 350.617
• InChiKey: XOHXBEGAIWFMFL-PBASOCQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S,6R,8aS)-5-allyl-5,8a-dimethyl-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-one 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(Z)-(4aS,5S,6R,8aS)-5-allyl-5,8a-dimethyl-2-hydroxymethylene-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Candelalides A，B和C的对映选择性全合成：潜在的Kv1.3阻断性免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制剂：电压门控钾通道Kv1.3的新型阻滞剂Candelalides A，B和C（见附图）从（+）-5-甲基-维兰德-米歇尔酮。探索的方法具有制备各种类型的坎德拉利德类似物用于结构-活性关系研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200802122
• 作为产物：
  描述：

  5α-allyl-6α-hydroxy-5β,9β-dimethyl-trans-decalin-1-one 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以7.71 g的产率得到(4aS,5S,6R,8aS)-5-allyl-5,8a-dimethyl-6-(triethylsilyloxy)decahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Candelalides A，B和C的对映选择性全合成：潜在的Kv1.3阻断性免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制剂：电压门控钾通道Kv1.3的新型阻滞剂Candelalides A，B和C（见附图）从（+）-5-甲基-维兰德-米歇尔酮。探索的方法具有制备各种类型的坎德拉利德类似物用于结构-活性关系研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200802122

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Candelalides A, B and C: Potential Kv1.3 Blocking Immunosuppressive Agents
  作者：Takamasa Oguchi、Kazuhiro Watanabe、Kôichi Ohkubo、Hideki Abe、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/chem.200802122

  日期：2009.3.9

  Potential immunosuppressive agents: Candelalides A, B and C (see figure), novel blockers of the voltage‐gated potassium channel Kv1.3, have been efficiently synthesized for the first time in a convergent and unified manner starting from (+)‐5‐methyl‐Wieland–Miescher ketone. The method explored has potential for preparing various types of candelalide analogues for the structure–activity relationship

  潜在的免疫抑制剂：电压门控钾通道Kv1.3的新型阻滞剂Candelalides A，B和C（见附图）从（+）-5-甲基-维兰德-米歇尔酮。探索的方法具有制备各种类型的坎德拉利德类似物用于结构-活性关系研究的潜力。