1,4-diphenyl-2-(phenylsulfinyl)-1-butanone | 95607-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-2-(phenylsulfinyl)-1-butanone
• 英文别名: 2-(Benzenesulfinyl)-1,4-diphenylbutan-1-one
• CAS: 95607-27-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂S
• 分子量: 348.466
• InChiKey: DVOYCIYTNQWDOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-2-(phenylsulfinyl)-1-butanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,4-diphenyl-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  有机合成中亚砜的配体交换反应。一种由羰基化合物通过β-三氟甲磺酰氧基乙烯基亚砜合成乙炔的新方法

  摘要：

  α-亚磺酰基酮是由烷基苯亚砜或氯甲基对甲苯基亚砜与醛或甲酯以高收率反应制备的，并通过亚磺酰基的配体交换反应通过β-三氟甲磺酰氧基乙烯基亚砜转化为乙炔。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.567
• 作为产物：
  描述：

  ((3- phenylpropyl)sulfinyl)benzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1,4-diphenyl-2-(phenylsulfinyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  有机合成中亚砜的配体交换反应。一种由羰基化合物通过β-三氟甲磺酰氧基乙烯基亚砜合成乙炔的新方法

  摘要：

  α-亚磺酰基酮是由烷基苯亚砜或氯甲基对甲苯基亚砜与醛或甲酯以高收率反应制备的，并通过亚磺酰基的配体交换反应通过β-三氟甲磺酰氧基乙烯基亚砜转化为乙炔。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.567

文献信息

• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A novel method for synthesizing acetylenes and allenes from carbonyl compounds through sulfoxides having a trifluoro-methanesulfonyloxy group on the β-carbon
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Shizue Watanabe、Hirofumi Koike、Haruko Matsuno、Kenji Matsuda、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00520-i

  日期：1995.8

  A novel method for synthesizing acetylenes and allenes from carbonyl compounds is described. Ligand exchange reaction of alkenylsulfoxides having a trifluoromethanesulfonyloxy group on the β-carbon, which were derived from α-alkyl β-ketosulfoxides, with n-BuLi gave disubstituted acetylenes in good yields. In the case of alkenylsulfoxides having both the trifluoromethanesulfonyloxy and aryl groups on

  描述了一种由羰基化合物合成乙炔和丙二烯的新方法。由α-烷基β-酮亚砜衍生的在β-碳上具有三氟甲磺酰氧基的烯基亚砜与n-BuLi的配体交换反应以良好的收率得到了二取代的乙炔。在β-碳上同时具有三氟甲磺酰氧基和芳基的烯基亚砜的情况下，无需用正丁基锂处理就可得到芳基乙炔。另一方面，由α，α-二烷基β-酮亚砜衍生的烯醇三氟甲磺酸酯在用正丁基锂处理时得到三取代的烯丙基。该程序用于合成氯乙炔，大环乙炔和大环丙烯。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF α-PHENYLTHIO-α,β-UNSATURATED KETONE BY STANNOUS TRIFLATE PROMOTED REARRANGEMENT OF α-SULFINYL KETONE
  作者：Takahiko Akiyama、Hiroshi Iwakiri、Makoto Shimizu、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1984.1843

  日期：1984.10.5

  α-Phenylthio-α,β-unsaturated ketones are prepared in fairly good yields on treatment of α-sulfinyl ketone with stannous triflate. α-Phenylthio-α,β-unsaturated cyanides are also prepared from α-sulfinyl cyanides according to the similar procedure.

  α-苯硫基-α,β-不饱和酮用三氟甲磺酸亚锡处理α-亚磺酰基酮以相当好的收率制备。α-苯硫基-α,β-不饱和氰化物也由α-亚磺酰氰按照类似方法制备。
• Satoh Tsuyoshi, Itoh Norifumi, Watanabe Shizue, Matsuno Haruko, Yamakawa +, Chem. lett, (1994) N 3, S 576-570
  作者：Satoh Tsuyoshi, Itoh Norifumi, Watanabe Shizue, Matsuno Haruko, Yamakawa +

  DOI：——

  日期：——
• AKIYAMA, TAKAHIKO;IWAKIRI, HROSHI;SHIMIZU, MAKOTO;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1984, N 10, 1843-1846
  作者：AKIYAMA, TAKAHIKO、IWAKIRI, HROSHI、SHIMIZU, MAKOTO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• Ligand Exchange Reaction of Sulfoxides in Organic Synthesis. A Novel Method for Synthesizing Acetylenes from Carbonyl Compounds through β-Trifluoromethanesulfonyloxy Vinyl Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Norifumi Itoh、Shizue Watanabe、Haruko Matsuno、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.1994.567

  日期：1994.3

  α-Sulfinyl ketones were prepared by the reaction of alkyl phenyl sulfoxide or chloromethyl p-tolyl sulfoxide with aldehydes or methyl esters in high yields, and were converted to acetylenes through β-trifluoromethanesulfonyloxy vinyl sulfoxides by the ligand exchange reaction of the sulfinyl group.

  α-亚磺酰基酮是由烷基苯亚砜或氯甲基对甲苯基亚砜与醛或甲酯以高收率反应制备的，并通过亚磺酰基的配体交换反应通过β-三氟甲磺酰氧基乙烯基亚砜转化为乙炔。