(3S)-3-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-2-trimethylsilyldodec-1-en-4-one | 111427-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-2-trimethylsilyldodec-1-en-4-one
• CAS: 111427-78-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃Si
• 分子量: 404.665
• InChiKey: GQQJKYRDXWTSGQ-BJKOFHAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-2-trimethylsilyldodec-1-en-4-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 硫酸 、 硼烷 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 (3aR,4S,6aR)-6-hydroxy-4-octyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-c]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  硅指导的2-乙烯基-1,3-二醇的立体选择性合成：带有和不带有甲硅烷基的立体发散与avenaciolide和isoavenaciolide的合成有关

  摘要：

  描述了通过2-乙烯基羟醛的还原来灵活地制备2-乙烯基-1，3-二醇的立体异构体的方法。在乙烯基的α位上TMS基团的存在牢固地建立了新形成的羟基与乙烯基之间的关系。为了检查TMS组的作用，对有和没有TMS组的化合物进行了对比实验，其中观察到了完全还原的非对映异构选择的-醛醇还原。该立体发散可用于选择性合成一对异构内酯，阿文酸内酯和异文酸内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86656-4
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[3-[(2R,3S)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]-3-trimethylsilyloxyundec-1-en-2-yl]silane 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(3S)-3-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-2-trimethylsilyldodec-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  硅指导的2-乙烯基-1,3-二醇的立体选择性合成：带有和不带有甲硅烷基的立体发散与avenaciolide和isoavenaciolide的合成有关

  摘要：

  描述了通过2-乙烯基羟醛的还原来灵活地制备2-乙烯基-1，3-二醇的立体异构体的方法。在乙烯基的α位上TMS基团的存在牢固地建立了新形成的羟基与乙烯基之间的关系。为了检查TMS组的作用，对有和没有TMS组的化合物进行了对比实验，其中观察到了完全还原的非对映异构选择的-醛醇还原。该立体发散可用于选择性合成一对异构内酯，阿文酸内酯和异文酸内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86656-4

文献信息

• Stereo-divergent asymmetric total synthesis of avenaciolide and isoavenaciolide. Complete reversal of stereoselectivity in reduction of 2-vinyl aldols with / without trimethylsilyl directing group
  作者：Keisuke Suzuki、Mayumi Miyazawa、Masato Shimazaki、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85441-6

  日期：1986.1

  Stereo-divergent: asymmetric total synthesis of avenaciolide and isoavenaciolide was achieved via 1,2-rearrangement of chiral epoxyalcohol derivatives, where complete reversal of stereoselectivity with / without the TMS-directing group in the reduction of 2-vinyl aldols was used as the key branching point.

  立体发散性：通过手性环氧醇衍生物的1,2-重排，实现了avenaciolide和isoavenaciolide的不对称全合成，其中将具有/不具有TMS导向基团的立体选择性的完全逆转用于还原2-乙烯基醛醇是关键分支点。
• Synthesis of 2-vinyl-1,3-diols via highly stereoselective reduction of 2-vinyl aldols using trimethylsilyl stereo-directing group
  作者：Keisuke Suzuki、Masato Shimazaki、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85440-4

  日期：1986.1

  Stereo-defined 2-vinyl-1,3-diols are synthesized by the reduction of aldol derivatives bearing α-trimethylsilylvinyl group at C(2) (LiBEt3H / THF, −78°C), which proceeds highly stereoselectively to give 1,2-syn isomer as the sole product.

  立体定义的2-乙烯基-1,3-二醇是通过在C（2）（LiBEt 3 H / THF，-78°C）下还原带有α-三甲基甲硅烷基乙烯基的羟醛衍生物而合成的，立体选择性高，得到1 ，2-syn异构体为唯一产物。
• Catalytic version of epoxy silyl ether rearrangements
  作者：Keisuke Suzuki、Mayumi Miyazawa、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96341-x

  日期：——

  Catalytic version of epoxy silyl ether rearrangements using Me3SiX (X=I, OTf: 5 mol %) as the Lewis acid catalyst is reported, which leads to generally higher yields of the aldol products than stoichiometric version.

  据报道，使用Me 3 SiX（X = I，OTf：5 mol％）作为路易斯酸催化剂的环氧甲硅烷基醚重排的催化形式，与化学计量形式相比，通常导致更高的醛醇产物收率。
• SUZUKI, KEISUKE;MIYAZAWA, MAYUMI;SHIMAZAKI, MASATO;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4061-4072
  作者：SUZUKI, KEISUKE、MIYAZAWA, MAYUMI、SHIMAZAKI, MASATO、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——