2-(1-methoxyethyl)thiophene | 1262793-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(1-methoxyethyl)thiophene
• 英文别名: 2-(8-Methoxyethyl)thiophene
• CAS: 1262793-78-1
• 化学式: C₇H₁₀OS
• 分子量: 142.222
• InChiKey: KCMAUTLRIRFSQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-allyl-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane 、 2-(1-methoxyethyl)thiophene 在 indium(I) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到4-(2-thienyl)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Indium(i)-catalyzed alkyl–allyl coupling between ethers and an allylborane

  摘要：

  开发了一种高效的方法，用于通过三氟甲磺酸铟（I）催化的乙醚与9-BBN衍生烯丙基硼烷之间的烷基-烯丙基交联偶联反应。实验证明，烯丙基硼烷对于以高产率获得所需产物至关重要。该反应表现出良好的底物范围，包括对多种官能团的高容忍度。

  DOI：

  10.1039/c0cc03673k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-(1-methoxyethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Mediated Enantiospecific Silylation via Benzylic C–OMe Bond Cleavage

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04316

文献信息

• “Design” of Boron-Based Compounds as Pro-Nucleophiles and Co-Catalysts for Indium(I)-Catalyzed Allyl Transfer to Various Csp3-Type Electrophiles
  作者：Hai Thanh Dao、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201100096

  日期：2011.9.5

  our work highlights for the first time the correlation between the Lewis acidity of “electrophilic” boron‐based compounds and their “nucleophilic” reactivity in Csp3–Csp3 couplings, catalyzed by a “soft” low‐oxidation main group metal. In addition, we also report several applications of these methodologies to the selective synthesis of various carbohydrate derivatives.

  我们最近发现了一种通用的铟（I）催化方法，可与水和空气稳定的烯丙基硼酸酯进行缩醛和缩酮的烯丙基化和炔丙基化。通过使用更具反应性的烯丙基硼烷，我们已成功地将此方法扩展至更具挑战性的CC与醚偶联。本文中，我们报告了一种改进的方法，该方法是通过将烯丙基硼酸酯与市售的“硬”路易斯酸B-甲氧基-9-BBN（BBN = borabicyclo [3.3] .1]壬烷），作为有效的助催化剂。重要的是，我们的工作首次强调了“亲电子”硼基化合物的路易斯酸度与它们在Csp 3 –Csp中的“亲核”反应性之间的相关性。3种偶合，由“软”低氧化主族金属催化。此外，我们还报告了这些方法在多种碳水化合物衍生物的选择性合成中的几种应用。
• DDQ-Catalyzed Direct C(sp³)–H Amination of Alkylheteroarenes: Synthesis of Biheteroarenes under Aerobic and Metal-Free Conditions
  作者：Chunlan Song、Xin Dong、Hong Yi、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.7b04434

  日期：2018.3.2

  A strategy for oxidative Csp(3)-H/N-H cross-coupling is presented. This reaction successfully utilizes 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN) as co-catalysts to construct the biomedical applicable biheteroarenes under aerobic conditions. Notably, this amination reaction is successful with a wide range of alkylheteroarenes and could be used as a functionalization tactic for pharmaceutical research and other areas. Furthermore, preliminary mechanistic studies indicate that the C-N bond formation proceeds through the nucleophilic attack of azole to the carbon cation.
• OPTISCHE DATENSPEICHER ENTHALTEND EIN COLBALT- PHTHALOCYANIN MIT EINEM AXIALEN SUBSTITUENTEN UND EINEM AXIALEN LIGANDEN IN DER MIT LICHT BESCHREIBBAREN INFORMATIONSSCHICHT
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP1563014A1

  公开（公告）日：2005-08-17
• Optical data store comprising a cobalt phthalocyanine with an axial substituent and axial ligand in an information photoinscribtible layer
  申请人：Berneth Horst

  公开号：US20060292326A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Optical data carriers whose information layer comprises at least one light-absorbent compound which is a Co(III) phthalocyanine in which the Co metal centre bears an axial substituent R 1 and an axial coordinated ligand R 2 , where R 1 is CN, SCN, halogen, in particular Cl, Br or F, alkoxy, aryloxy, arylthio or alkylthio and R 2 is no ligand or substituted or unsubstituted amine, water, an alcohol, H 2 S, a thioalcohol or an isonitrile.
• [DE] OPTISCHE DATENSPEICHER ENTHALTEND EIN COLBALT- PHTHALOCYANIN MIT EINEM AXIALEN SUBSTITUENTEN UND EINEM AXIALEN LIGANDEN IN DER MIT LICHT BESCHREIBBAREN INFORMATIONSSCHICHT<br/>[EN] OPTICAL DATA MEMORIES COMPRISING COBALT PHTALOCYANIN WITH AN AXIAL SUBSTITUENT AND AXIAL LIGAND IN AN INFORMATION PHOTOINSCRIBTIBLE LAYER<br/>[FR] MEMOIRES DE DONNEES OPTIQUES COMPRENANT UNE PHTALOCYANINE DE COBALT AVEC UN SUBSTITUANT AXIAL ET UN LIGAND AXIAL DANS LA COUCHE D'INFORMATIONS PHOTOINSCRIPTIBLE
  申请人：BAYER CHEMICALS AG

  公开号：WO2004046253A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Optische Datenträger, die in ihrer Informationsschicht wenigstens eine lichtabsorbierende Verbindung enthalten die ein Co(III)-Phthalocyanin ist, wobei das Co-Metallzentrum einen axialen Substituenten R1 und einen axialen koordinativ gebundenen Liganden R2 trägt, wobei R1 für CN, SCN, Halogen, insbesondere Cl, Br oder F, Alkoxy, Aryloxy, Arylthio oder Alkylthio steht, und R2 für keinen Liganden oder für gegebenenfalls substituiertes Amin, Wasser, Alkohol, H2S, Thioalkohol oder für ein Isonitril steht.