(R)-1-(2-thienyl)ethyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-1-(2-thienyl)ethyl acetate
• 英文别名: [(1R)-1-thiophen-2-ylethyl] acetate
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: UMPWVJJKMHJYAA-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-thienyl)ethyl acetate 、 sodium hydroxide 、 水 生成 (1R)-1-(2-噻吩基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  TAKESHITA, MITSUHIRO;TEREDA, KATSUYA;AKUTSU, NAMI;YOSHIDA, SACHIKO;SATO, +, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 12, C. 3051-3054

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R/S)-1-(2-thienyl)ethyl acetate 生成 (R)-1-(2-thienyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  KASAI, MASAJI;FROUSSIOS, C.;ZIFFER, H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 459-464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combined Ruthenium(II) and Lipase Catalysis for Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols. Insight into the Racemization Mechanism
  作者：Belén Martín-Matute、Michaela Edin、Krisztián Bogár、F. Betül Kaynak、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja051576x

  日期：2005.6.1

  Pentaphenylcyclopentadienyl ruthenium complexes (3) are excellent catalysts for the racemization of secondary alcohols at ambient temperature. The combination of this process with enzymatic resolution of the alcohols results in a highly efficient synthesis of enantiomerically pure acetates at room temperature with short reaction times for most substrates. This new reaction was applied to a wide range

  五苯基环戊二烯基钌配合物 (3) 是室温下仲醇外消旋化的极好催化剂。该过程与醇的酶促拆分相结合，可以在室温下高效合成对映异构纯的乙酸酯，大多数底​​物的反应时间都很短。这种新反应适用于包括杂芳族醇在内的多种官能化醇，对于后者中的许多醇，首次通过动态动力学拆分 (DKR) 有效制备了对映纯乙酸酯。制备并研究了不同取代的环戊二烯基钌配合物作为醇外消旋化的催化剂。发现五芳基取代的环戊二烯基配合物是外消旋化的高效催化剂。用烷基取代芳基之一大大减慢了外消旋化过程。氢化钌 eta(5)-Ph(5)CpRu(CO)(2)H (8) 催化 (S)-1-苯基乙醇外消旋化的研究表明外消旋化发生在钌的配位范围内催化剂。在对甲苯基甲基酮（1 当量）存在下进行的 (S)-1-苯基乙醇外消旋化中缺乏酮交换支持这一结论，这产生 <1% 的 1-(对甲苯基)乙醇. 氯化钌和碘化物配合物 3a 和 3c 以及氢化钌配合物 8
• Mechanochemical Enzymatic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols under Ball-Milling Conditions
  作者：José G. Hernández、Marcus Frings、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/cctc.201600455

  日期：2016.5.20

  Surprisingly, mechanochemical enzymatic transformations have only scarcely been studied until now. Here, we demonstrate the use of lipase B from Candida antarctica (CALB) in acylative kinetic resolutions of secondary alcohols in mixer and planetary mills. Despite the mechanical stress caused by the high‐speed ball milling, the biocatalyst proved highly effective, stable, and, in part, recyclable under the

  机械合成是一种有价值的技术，为制备有机，无机和有机金属产品提供了有吸引力的替代方法。出人意料的是，到目前为止，几乎没有研究过机械化学酶促转化。在这里，我们证明了来自南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶B在混合机和行星磨机中仲醇的酰基化动力学拆分中的用途。尽管高速球磨产生了机械应力，但该生物催化剂被证明在所施加的机械化学条件下非常有效，稳定并且可以部分回收。
• Novel Sol-Gel Lipases by Designed Bioimprinting for Continuous-Flow Kinetic Resolutions
  作者：Gabriella Hellner、Zoltán Boros、Anna Tomin、László Poppe

  DOI：10.1002/adsc.201100329

  日期：2011.9

  The bioimprinting effect in sol‐gel immobilization of lipases was studied to develop efficient novel immobilized biocatalysts with significantly improved properties for biotransformations in continuous‐flow systems. The bioimprinting candidates were selected systematically among the substrate mimics already found in the active site of experimental lipase structures. Four lipases (Lipase AK, Lipase PS

  研究了在脂肪酶的溶胶凝胶固定化过程中的生物印迹作用，以开发有效的新型固定化生物催化剂，并显着改善了连续流系统中生物转化的性能。从已经在实验脂肪酶结构的活性位点中发现的底物模拟物中系统地选择生物印迹候选物。使用四乙氧基硅烷（TEOS），苯基三乙氧基硅烷（PhTEOS），辛基三乙氧基硅烷（OcTEOS）和二甲基二乙基硅烷（DMDEOS）的各种组合，通过溶胶凝胶工艺将九种生物印迹候选物固定化为四种脂肪酶（脂肪酶AK，脂肪酶PS，CaLB和CrL）。前体。rac - 1a-e和混合物B：庚烷-2-醇rac - 1f和1-苯乙醇rac - 1g）。除脂肪酶AK以外，最显着的活性增强是通过已经在各种脂肪酶的X射线结构中作为底物模拟物的印迹分子发现的。最好的生物催化剂的合成有用性通过拆分外消旋1-动力学拆分（噻吩-2-基）乙醇（表明外消旋- 1H分批和连续流动系统）。
• Tuning lipase-catalysed kinetic resolution of 2-substituted thiophenes and furans: A scalable chemoenzymatic route to masked γ-bis-oxo-alcohols
  作者：Dartagnan S.P. Ferreira、Jeiely G. Ferreira、Everaldo F.S. Filho、Jefferson L. Princival

  DOI：10.1016/j.molcatb.2016.01.014

  日期：2016.4

  most of the chemically synthesized compounds are produced as racemates their kinetic resolution has been of great interest. For this purpose a number of chemo-enzymatic approaches were proposed. One of such approaches, the use of isolated lipases, is a well-established alternative. Herein we report the kinetic resolutions of 2-Substituted five-membered heteroaromatic rings. By optimizing the reaction

  旨在合成光学活性化合物的单一对映体的绿色​​环保方法的需求在全世界范围内都有显着增长。由于大多数化学合成的化合物是作为外消旋体生产的，因此其动力学拆分一直备受关注。为此目的，提出了许多化学酶学方法。这种方法之一是使用分离的脂肪酶，是一种公认​​的替代方法。在这里，我们报告2取代的五元杂芳族环的动力学分辨率。通过优化反应条件，可以生产高对映体比率的（2-羟基）-2-取代的呋喃和噻吩（E > 200）。因此，解决了具有轻微结构差异的化合物的外消旋混合物。当前的化学酶策略已应用于可扩展的方法，导致形成对映纯（S）-2i，这是用于合成生物活性天然化合物的众所周知的构建基块。
• Dynamic Kinetic Resolution of a Wide Range of Secondary Alcohols: Cooperation of Dicarbonylchlorido(pentabenzylcyclopentadienyl)ruthenium and CAL-B
  作者：Mari Päiviö、Denys Mavrynsky、Reko Leino、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.201001703

  日期：2011.3

  The substrate scope in the dynamic kinetic resolution of secondary alcohols was studied by using 31 structurally different alcohols and isopropenyl acetate in the presence of dicarbonylchlorido(pentabenzylcyclopentadienyl)ruthenium and Candida antarctica lipase B (Novozym435, CAL-B) in toluene. The enzyme and the ruthenium complex were shown to function in a highly compatible manner allowing the conversion

  在二羰基氯（戊苄基环戊二烯基）钌和南极念珠菌脂肪酶 B（Novozym435，CAL-B）存在下，在甲苯中使用 31 种结构不同的醇和乙酸异丙烯酯，研究了仲醇动态动力学拆分中的底物范围。酶和钌络合物显示出以高度相容的方式起作用，允许外消旋醇以实际理论产率转化为 (R)-乙酸酯，并且在大多数情况下，ee 值超过 99%。通过使用早期报道的最先进的钌基催化剂进行醇外消旋化，结果与之前发表的结果完全可比。二羰基氯（五苄基环戊二烯基）钌系统的明显优势，