2-[1-(2-(R)-isobutyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl]-4-(R)-methyl-pentan-1-ol | 1260519-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[1-(2-(R)-isobutyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl]-4-(R)-methyl-pentan-1-ol
• 英文别名: (2S)-4-methyl-2-[[1-[(2S)-2-(2-methylpropyl)-5-trimethylsilylpent-4-ynyl]triazol-4-yl]methyl]pentan-1-ol
• CAS: 1260519-13-8
• 化学式: C₂₁H₃₉N₃OSi
• 分子量: 377.646
• InChiKey: JWJHFMZEDBCOFV-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(2-(R)-isobutyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl]-4-(R)-methyl-pentan-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到2-[1-(2-(R)-isobutyl-pent-4-ynyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl]-4-(R)-methyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azide-alkyne Fragments for 'Click' Chemical Applications. Formation of Chiral 1,4-Disubstituted-(β-alkyl)-γ-1,2,3-triazole Scaffolds from Orthogonally Protected Chiral β-Alkyl-trialkylsilyl-γ-pentynyl Azides and Chiral β-Alkyl-γ-pentynyl-alcohols

  摘要：

  使用 SuperQuat 助剂制作了一个手性 γ-戊炔醇和 γ-戊炔叠氮化物库。通过 Huisgen 1,3-二极环加成法将游离炔烃与叠氮化物偶联，得到了手性低聚 1,4-二取代-1,2,3-三唑，作为可能的拟肽化合物。

  DOI：

  10.1071/ch10306
• 作为产物：
  描述：

  4-(S)-isopropyl-5,5-dimethyl-3-(5-trimethylsilanylpent-4-ynoyl)-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 铜 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 102.58h， 生成 2-[1-(2-(R)-isobutyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl]-4-(R)-methyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azide-alkyne Fragments for 'Click' Chemical Applications. Formation of Chiral 1,4-Disubstituted-(β-alkyl)-γ-1,2,3-triazole Scaffolds from Orthogonally Protected Chiral β-Alkyl-trialkylsilyl-γ-pentynyl Azides and Chiral β-Alkyl-γ-pentynyl-alcohols

  摘要：

  使用 SuperQuat 助剂制作了一个手性 γ-戊炔醇和 γ-戊炔叠氮化物库。通过 Huisgen 1,3-二极环加成法将游离炔烃与叠氮化物偶联，得到了手性低聚 1,4-二取代-1,2,3-三唑，作为可能的拟肽化合物。

  DOI：

  10.1071/ch10306