1-(thiophen-2-yl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone | 39566-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone
• 英文别名: 1-Thiophen-2-yl-2-(trifluoromethylsulfanyl)ethanone
• CAS: 39566-19-3
• 化学式: C₇H₅F₃OS₂
• 分子量: 226.243
• InChiKey: PIUIWRYPGZXXOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-bromo-1-(thiophen-2-yl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于组装三氟甲基硫醇 (SCF3) 氮丙啶和环丙烷结构的温和 Darzens 环化

  摘要：

  我们通过 Darzens 启发的协议报告了三取代三氟甲基硫醇化 (SCF 3 ) 氮丙啶和环丙烷的温和新环化方法。这些阴离子环化的产物，以前很少研究，具有吸引人的特征，使它们成为合成平台的宝贵构建块。在这项研究中，显示在其 α 位置带有 SCF 3和溴取代基的三取代苯乙酮亲核试剂在温和的反应条件下与乙烯基酮和甲苯磺酰基保护的亚胺进行 [2 + 1] 环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02204
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩)丙烯酸 、 (三氟甲硫基)银(I) 在 sodium persulfate 、 silver(II) sulfate 、 氧气 、 iron(II) acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以20%的产率得到1-(thiophen-2-yl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸的脱羧功能合成三氟甲基硫醇化的烯烃和酮

  摘要：

  通过使用过渡金属介导的条件，开发了一种可调谐的肉桂酸与AgSCF 3的脱羧化三氟甲基硫醇化反应，以制得三氟甲基硫醇化的烯烃或酮。

  DOI：

  10.1002/asia.201601098

文献信息

• Mild electrophilic trifluoromethylthiolation of ketones with trifluoromethanesulfanamide
  作者：Wei Wu、Xuxue Zhang、Fang Liang、Song Cao

  DOI：10.1039/c5ob00960j

  日期：——

  A straightforward and convenient approach for trifluoromethylthiolation of various acyclic and cyclic ketones with PhNHSCF₃ is described. The reaction proceeds smoothly in the presence of acetyl chloride at room temperature and affords α-trifluoromethylthiolated ketones in fair to good yields.

  使用PhNHSCF3对各种无环和环状酮进行三氟甲硫基化的直接且便捷方法被描述。在室温下，在乙酰氯的存在下，反应顺利进行，并以相当好的产率得到α-三氟甲硫基化酮。
• An efficient and practical approach to trifluoromethylthiolation of α-haloketones/α-haloarylmethanes
  作者：Min Jiang、Fangxia Zhu、Haoyue Xiang、Xing Xu、Lianfu Deng、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c5ob00858a

  日期：——

  An efficient and practical approach to the trifluoromethylthiolation of α-haloketones/α-haloarylmethanes was developed, providing an unprecedentedly easy entry to various α-SCF₃-substituted ketones/arylmethanes.

  一种高效实用的方法用于三氟甲硫基化α-卤代酮/α-卤代芳基甲烷，为各种α-SCF₃取代酮/芳基甲烷提供了前所未有的简便途径。
• Acid-Catalyzed Synthesis of α-Trifluoromethylthiolated Carbonyl Compounds
  作者：Sébastien Alazet、Ermal Ismalaj、Quentin Glenadel、Didier Le Bars、Thierry Billard

  DOI：10.1002/ejoc.201500710

  日期：2015.7

  α-trifluoromethylthiolation of carbonyl compounds in soft acidic conditions has been developed. With this method only mono-trifluoromethylthiolation was selectively observed. Base-sensitive ketones can then be trifluoromethylthiolated. More sensitive aldehydes are also trifluoromethylthiolated under these conditions with good yields. This work provides a new route towards the synthesis of various valuable t

  已经开发了在软酸性条件下羰基化合物的 α-三氟甲硫基化反应。使用该方法仅选择性地观察到单三氟甲硫基化。然后可以对碱敏感的酮进行三氟甲基硫醇化。更敏感的醛也在这些条件下以良好的产率进行三氟甲基硫醇化。这项工作为合成各种有价值的三氟甲基硫醇化分子提供了一条新途径。
• 一种α-三氟甲硫基取代苯乙酮类化合物的制 备方法
  申请人：丽水学院

  公开号：CN108569942B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种α‑三氟甲硫基取代苯乙酮类化合物的制备方法，步骤包括：芳基甲基酮作为底物，以三氟代甲烷亚磺酸钠为三氟甲硫基化试剂，以三光气为助剂，吡啶为催化剂，二氯乙烷作为溶剂，氮气保护模式，60oC下搅拌12小时，TLC跟踪反应，待充分完成反应后，柱层析分离得到α‑三氟甲硫基苯乙酮类化合物。本发明的方法，使用如三光气为反应助剂，避免使用昂贵的三氟甲硫基化试剂，迄今为止，该引入三氟甲硫基的方法尚未见报道，该制备方法简单方便，成本低，产率高，在无任何过渡金属催化下直接得到产物，实用推广价值极高。
• Synthesis of <i>o</i>-Methyl Trifluoromethyl Sulfide Substituted Benzophenones via 1,2-Difunctionalization of Aryne by Insertion into the C–C Bond
  作者：Milind M. Ahire、Ruhima Khan、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00768

  日期：2017.4.21

  An efficient process for the preparation of valuable o-methyl trifluoromethyl sulfide substituted benzophenones has been developed. The transition-metal-free method features insertion of aryne into a C–C σ-bond under mild reaction conditions for the first time to achieve ortho-difunctionalized arenes containing a pharmaceutically important trifluoromethylthio functional group. A wide substrate scope

  已经开发了制备有价值的邻甲基三氟甲基硫取代的二苯甲酮的有效方法。不含过渡金属的方法首次在温和的反应条件下将芳烃插入C–Cσ键中，以实现含有药学上重要的三氟甲硫基官能团的邻双官能化芳烃。已为开发的协议证明了广泛的底物范围。