3-amino-2-methylcyclohex-2-enone | 36887-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-2-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-amino-2-methyl-2-cyclohexen-1-one；3-Amino-2-methyl-2-cyclohexen-1-on；3-amino-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 36887-92-0
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD19204023
• 分子量: 125.17
• InChiKey: QNKXZYLLYMRBLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-methylcyclohex-2-enone 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到3-amino-6-iodo-2-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/130704

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 titanium-nitrogen 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到3-amino-2-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen Fixation: Synthesis of Heterocycles Using Molecular Nitrogen as a Nitrogen Source

  摘要：

  过渡金属固氮是一个迷人的过程。我们之前已经报道过使用Yamamoto报道的钛-氮配合物将分子氮引入有机化合物的方法。我们开发了一种新的钛催化氮化过程，使用TiCl4在过量Li和TMSCl的存在下进行。在这种反应中，可以使用1大气压的氮气，反应在室温下进行。这个过程非常简单。将TiCl4或Ti(OiPr)4（1 equiv.）、Li（10 equiv.）和TMSCl（10 equiv.）的THF溶液在氮气气氛下在室温下搅拌过夜，得到钛-氮配合物。尽管钛-氮配合物的结构尚未确定，但它们可能由N(TMS)3、X2TiN(TMS)2和XTi=NTMS组成。使用这种方法，可以通过钛配合物作为定量反应的单锅反应，以良好至中等的收率合成各种杂环化合物，如吲哚、喹啉、吡咯、吡咯啉和吲哚啉衍生物。此外，使用分子氮作为氮源合成了monomorine I和pumiliotoxin C。这种方法进一步扩展，用于使用催化量的钛配合物合成杂环化合物；此外，以高收率获得了吲哚和吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1655

文献信息

• Synthesis of chiral cyclic β-amino ketones by Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Kexuan Huang、Zheng-Hui Guan、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.093

  日期：2014.3

  Synthesis of chiral cyclic β-amino ketones has been first reported via Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation. High enantioselectivities were achieved by using (S)-C3-TunePhos chiral ligand (up to 94% ee).

  通过Ru催化的不对称氢化反应首次报道了手性环状β-氨基酮的合成。通过使用（S）-C 3 -TunePhos手性配体（高达94％ee）实现了高对映选择性。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERISTY

  公开号：WO2021151062A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Provided herein are novel heterocyclic compounds, for example, compounds having Formula I, I-P, II, lI-P, or III. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the same, for example, in inhibiting aldehyde dehydrogenases and/or for treating various cancers, cancer metastasis, type 2 diabetes, pulmonary arterial hypertension (PAH) or neointimal hyperplasia (NIH).

  本文提供了新颖的杂环化合物，例如具有I、I-P、II、II-P或III式的化合物。本文还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物的方法，例如用于抑制醛脱氢酶和/或治疗各种癌症、癌症转移、2型糖尿病、肺动脉高压（PAH）或新生内膜增生（NIH）。
• New C–N–C bond formation reaction using the nitrogenation-transmetallation process
  作者：Yasuhiro Uozumi、Miwako Mori、Masakatau Shibasaki

  DOI：10.1039/c39910000081

  日期：——

  Ketones and aryl or vinyl halides couple to give divinyl or arylvinyl amines in the presence of the titanium isocyanate complex [3THF·Mg2Cl2O·TiNCO]1 and a palladium catalyst, via transmetallation of the titano imine complex 6 with aryl or vinyl palladium bromide (THF tetrahydrofuran).

  酮与芳基或乙烯基卤化物在钛异氰酸酯络合物[3THF·Mg2Cl2O·TiNCO]1和钯催化剂的存在下发生偶联反应，生成二乙烯基或芳基乙烯基胺，过程通过钛亚胺络合物6与芳基或乙烯基钯溴化物的金属间转移实现（THF为四氢呋喃）。
• Two Step Process for Preparing Substituted Anisidines
  申请人：Song Jinhua J.

  公开号：US20080312473A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The process of the present invention can be briefly summarized as depicted in the following scheme: R 1 is C 1 -Calkyl, R 2 is C 1 -C 6 alkyl and Hal is a halogen atom.

  本发明的过程可以简要概述如下图所示：其中R1为C1-C烷基，R2为C1-C6烷基，Hal为卤素原子。
• CYCLIC VINYLOGOUS AMIDES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：ICAHN SCHOOL OF MEDICINE AT MOUNT SINAI

  公开号：US20160200666A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Cyclic vinylogous amides of Formula I are disclosed The compounds are useful for treating diseases that arise from inappropriate activity of proteins containing an acetyl-lysine. The compositions comprise a genus of cyclic vinylogous amides that are inhibitors of bromodomain.

  公开了公式I的环状乙烯基酰胺。这些化合物可用于治疗由含有乙酰-赖氨酸蛋白质的不适当活性引起的疾病。该组合物包括一类环状乙烯基酰胺，其是溴域的抑制剂，可用于治疗上述疾病。