3,5-Bis(trimethylsilyl)hex-5-en-2-one | 49750-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-Bis(trimethylsilyl)hex-5-en-2-one
• 英文别名: 3,5-Bis(trimethylsilyl)hex-5-en-2-on
• CAS: 49750-15-4
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi₂
• 分子量: 242.509
• InChiKey: RLJKDGHBSKAXFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Bis(trimethylsilyl)hex-5-en-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-trimethylsilyl-5-hexene-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silyl-substituted α,β-Unsaturated Ketones from the Reaction of Silylvinylmetallic Reagents with Acid Anhydrides

  摘要：

  一系列含硅基取代的乙烯金属试剂与乙酸酐和苯甲酸酐的反应已被研究，作为合成α，β-不饱和酮的一般途径，其中硅基附着在碳-碳双键上。发现该反应通常适用于乙酰衍生物，只要使用低温，但与苯甲酸酐的反应结果较差。讨论了酮的红外和紫外光谱。还描述了在合成中得到的新型1,4-二烯的表征。

  DOI：

  10.1139/v73-302
• 作为产物：
  描述：

  [1-(trimethylsilyl)vinyl]magnesium bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3,5-Bis(trimethylsilyl)hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silyl-substituted α,β-Unsaturated Ketones from the Reaction of Silylvinylmetallic Reagents with Acid Anhydrides

  摘要：

  一系列含硅基取代的乙烯金属试剂与乙酸酐和苯甲酸酐的反应已被研究，作为合成α，β-不饱和酮的一般途径，其中硅基附着在碳-碳双键上。发现该反应通常适用于乙酰衍生物，只要使用低温，但与苯甲酸酐的反应结果较差。讨论了酮的红外和紫外光谱。还描述了在合成中得到的新型1,4-二烯的表征。

  DOI：

  10.1139/v73-302

文献信息

• Reactions of α-trimethylsilylvinyl carbanions with carboxylic acid derivatives: the relationship between product distribution and substrate reactivity
  作者：Alan R. Bassindale、Ibrahim Katampe、Patricia A. Kyle、Peter G. Taylor

  DOI：10.1039/p19960000327

  日期：——

  The reaction between alpha-trimethylsilylvinyl carbanions and carboxylic acid derivatives gives alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds which, under the reaction conditions, undergo further conjugate addition, Further reactions can also occur, depending upon the reactivities of the enolates and of the carboxylic acid derivatives.
• Silyl-substituted α,β-Unsaturated Ketones from the Reaction of Silylvinylmetallic Reagents with Acid Anhydrides
  作者：A. G. Brook、J. M. Duff

  DOI：10.1139/v73-302

  日期：1973.6.15

  The reactions of a series of silyl-substituted vinylmetallic reagents with acetic and benzoic anhydride have been investigated as a general route to α,β-unsaturated ketones having a silyl group attached to the carbon–carbon double bond. The reaction has been found to be generally applicable for acetyl derivatives provided low temperatures are used but the reaction with benzoic anhydride gives poorer results. The i.r. and u.v. spectra of the ketones are discussed. The characterization of novel 1,4-dienes obtained as by-products in the syntheses is also described.

  一系列含硅基取代的乙烯金属试剂与乙酸酐和苯甲酸酐的反应已被研究，作为合成α，β-不饱和酮的一般途径，其中硅基附着在碳-碳双键上。发现该反应通常适用于乙酰衍生物，只要使用低温，但与苯甲酸酐的反应结果较差。讨论了酮的红外和紫外光谱。还描述了在合成中得到的新型1,4-二烯的表征。