4-ethoxyquinoline N-oxide | 53867-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-ethoxyquinoline N-oxide
• 英文别名: 4-Ethoxy-chinolin-1-oxid；4-Ethoxy-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 53867-72-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: XQPMVIIAGJRWON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxyquinoline N-oxide 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAMANA M.; KUMADAKI S., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1975, 23, NO 10, 2284-2289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4-ethoxyquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  RECENT JAPANESE WORK ON THE CHEMISTRY OF PYRIDINE 1-OXIDE AND RELATED COMPOUNDS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01133a010

文献信息

• Iodine-Catalyzed Direct C–H Alkenylation of Azaheterocycle N-Oxides with Alkenes
  作者：Zhenhao Zhang、Chao Pi、Heng Tong、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03399

  日期：2017.2.3

  azaheterocycle N-oxides with alkenes catalyzed by iodine under metal- and external oxidant-free reaction conditions has been developed. A variety of (E)-2-styrylazaheterocycles have been produced in moderate to excellent yields. The mechanistic exploration indicated that the N-oxide group played dual roles as both the directing group and an internal oxidant in this catalytic cycle.

  在无金属和无外部氧化剂的反应条件下，开发了一种有效的且区域选择性的氮杂杂环N-氧化物与碘催化的烯烃的区域选择性烯基化方法。已经以中等至优异的产率生产了多种（E）-2-苯乙烯基杂氮杂杂环。机理探索表明，在该催化循环中，N-氧化物基团既充当导向基团又充当内部氧化剂。
• Compounds with Positive Inotropic Activity, IV: Synthesis of N-Methoxyquinolinium Salts and Their Effects in Heart Muscles
  作者：Claudia Bünz、Dieter Heber、Ursula Ravens

  DOI：10.1002/ardp.19933260410

  日期：——

  3 are prepared as potential cardiotonic agents by alkylation of the corresponding N‐oxides 2 synthesized by two different methods. 1. Oxidation of some quinoline derivatives 1 using 30% H2O2 or 3‐chloroperbenzoic acid. 2. Nitration of the quinoline‐N‐oxides 2a, 2c, and 2m. Preparation of 2h and 2k requires subsequent nucleophilic ipso‐substitution of the nitro group. The compounds 3 are tested for

  N-Methoxyquinolinium salts 3 通过烷基化相应的 N-氧化物 2 制备，作为潜在的强心剂，由两种不同的方法合成。1. 使用 30% H2O2 或 3-氯过苯甲酸氧化某些喹啉衍生物 1。2. 喹啉 - N - 氧化物 2a、2c 和 2m 的硝化。2h 和 2k 的制备需要随后的硝基亲核同位取代。测试化合物3对来自豚鼠的离体左心房和乳头肌的正性肌力活性。构效关系表明，该效应取决于目标化合物的 N-甲氧基以及吸电子取代基的存在。
• Direct arylation for the synthesis of 2-arylquinolines from N-methoxyquinoline-1-ium tetrafluoroborate salts and arylboronic acids
  作者：Xiaoxiao Ren、Shuaijun Han、Xianying Gao、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.008

  日期：2018.3

  and direct arylation reaction of N-methoxyquinoline-1-ium tetrafluoroborate derivatives and arylboronic acids with high regioselectivety at room temperature was discovered. The reaction shows exceptional functional group tolerance and broad substrate scope regarding both the quinoline derivatives and the arylboronic acids.

  发现N-甲氧基喹啉-1-四氟硼酸衍生物与芳基硼酸在室温下具有快速区域选择性的快速直接芳基化反应。该反应对喹啉衍生物和芳基硼​​酸均显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Eberson, Lennart; Cardellini, Liberato; Greci, Lucedio, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 1, p. 35 - 40
  作者：Eberson, Lennart、Cardellini, Liberato、Greci, Lucedio、Poloni, Marino

  DOI：——

  日期：——
• Nakayama, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 355
  作者：Nakayama

  DOI：——

  日期：——