2-(2-甲基丙-2-烯基)环戊烷-1-酮 | 57133-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-甲基丙-2-烯基)环戊烷-1-酮
• 英文名称: 2-(2-methylallyl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 2-(2-methylallyl)cyclopentanone；2-(2-methyl-2-propenyl)-1-cyclopentanone；Cyclopentanone, 2-(2-methyl-2-propenyl)-；2-(2-methylprop-2-enyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 57133-53-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: QSZFQFWJRFUEDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基丙-2-烯基)环戊烷-1-酮 在 正丁基锂 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (±)-(2S*,3aR*)-2-(4-methoxyphenoxy)-2-methyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydropentalene
  参考文献：
  名称：

  苯酚和醇的钯催化烯烃碳烷氧基化反应合成碳环

  摘要：

  描述了带有侧基芳基或烯基三氟甲磺酸酯亲电体的末端烯烃与外源性醇或苯酚亲核试剂之间的分子间烯烃双官能化反应。这些转化以高产率和优异的非对映选择性提供了取代的茚满基或亚烷基环戊基醚。转化通过醇或酚亲核试剂的分子间捕获中间[Pd（II）-烯烃] + [OTf] -络合物而进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01975
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(2-甲基丙-2-烯基)环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Photocycloaddition chemistry of 2-(trimethylsilyl)cyclopentenone and 5-(trimethylsilyl)uracil. The utility of a trimethylsilyl group as a removable directing group in photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a038

文献信息

• Tetralin formate ester aroma chemicals
  申请人：Union Camp Corporation

  公开号：US05292719A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  The present invention relates to novel formate ester tetralin compounds having fragrant musk-like aroma.

  本发明涉及具有芳香麝香般气味的新型甲酸酯四氢萘化合物。
• The preparation of synthetically useful carbonyl-protected δ- and ε-lithio ketones via reductive lithiation
  作者：Shirong Zhu、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10230-7

  日期：1997.12

  and ε-lithioketone equivalents. Primary and tertiary organolithiums have been generated and the ketone function may be part of a ring. The major synthetic use demonstrated in this report is the conversion to mixed heterocuprates which react with acyl chlorides to yield mono-protected 1,6- or 1,7-diketones. The cuprates also undergo conjugate addition to enones.

  芳族自由基阴离子诱导的δ-和ε-（苯硫基）酮的缩醛或硫缩醛的还原锂化反应提供δ-和ε-硅酮等效物。伯和叔有机锂已经生成，酮官能团可能是环的一部分。本报告中证明的主要合成用途是转化为混合的杂铜酸酯，后者与酰氯反应生成单保护的1，6-或1,7-二酮。铜酸盐还经历了烯酮的共轭加成。
• Direct palladium-catalyzed allylic alkylations of alcohols with enamines: Synthesis of homoallyl ketones
  作者：Ghalia Bouhalleb、Olfa Mhasni、Giovanni Poli、Farhat Rezgui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.024

  日期：2017.6

  An efficient, direct nucleophilic allylic substitution of α-, β- and γ-substituted alcohols with enamines, using the Pd(OAc)2/PPh3 catalyst system and ZnBr2 as a promoter in CH2Cl2 at reflux, is reported. The reaction course was dependent on the steric hindrance at the α- or γ-positions with respect to the functionalized α-carbon, selectively affording in moderate to good yields, α- or γ-homoallyl

  据报道，使用Pd（OAc）2 / PPh 3催化剂体系和ZnBr 2作为促进剂在CH 2 Cl 2中回流时，用烯胺有效，直接地亲和了α-，β-和γ-取代的醇的亲核烯丙基取代。反应过程取决于相对于官能化的α-碳在α-或γ-位的位阻，选择性地以中等至良好的收率提供α-或γ-全烯丙基酮，即所谓的“线性”和分别是“分支”产品。
• Versatile desilylative cross-coupling of silyl enol ethers and allylic silanes via oxovanadium-induced chemoselective one-electron oxidation
  作者：Toshikazu Hirao、Takashi Fujii、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81753-1

  日期：1994.8

  The chemoselective cross-coupling of silyl enol ethers and allylic silanes to γ,δ-unsaturated ketones is achieved by the oxovanadium (V)-induced oxidative desilylation of the more readily oxidizable organosilicon compounds.

  甲硅烷基烯醇醚和烯丙基硅烷与γ，δ-不饱和酮的化学选择性交叉偶联是通过氧钒酸（V）诱导的较易氧化的有机硅化合物的氧化脱甲硅基作用实现的。
• Convenient Radical<b><i>α</i></b>-Monoallylations of Carbonyl Compounds
  作者：Yoshihiko Watanabe、Tetsuo Yoneda、Tatsuya Okumura、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1246/bcsj.66.3030

  日期：1993.10

  Free radical allylations of α-seleno carbonyl compounds with tributyl-substituted 2,4-pentadienyltin, 2-methyl-2-propenyltin, 2-butenyltin, and 3-methyl-2-butenyltin, are described. Such successful C–C bond formations, in particular with the 2-butenyltin and the 3-methyl-2-butenyltin, are owing to the high reactivity of the α-carbon radical, generated from α-seleno carbonyl compounds, toward allylic tin compounds.

  描述了α-硒羰基化合物与三丁基取代的2,4-戊二烯基锡、2-甲基-2-丙烯基锡、2-丁烯基锡和3-甲基-2-丁烯基锡的自由基烯丙基化反应。这种成功的C–C键形成，特别是与2-丁烯基锡和3-甲基-2-丁烯基锡的反应，得益于从α-硒羰基化合物生成的α-碳自由基对烯丙基锡化合物的高反应性。